(2E)-3-(2-naphthalenyl)-2-propenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2E)-3-(2-naphthalenyl)-2-propenenitrile
• 英文别名: (E)-3-(naphthalen-2-yl)-2-propenenitrile；trans-2-(acrylonitrile-3-yl)naphthalene；(E)-3-(naphthalene-2-yl)acrylonitrile；(E)-3-(naphthalen-2-yl)acrylonitrile；3-(naphthalen-2-yl)acrylonitrile；(E)-3-(2-naphthyl)acrylonitrile；3-(2-Naphthyl)acrylonitrile；(E)-3-naphthalen-2-ylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₃H₉N
• 分子量: 179.221
• InChiKey: ANIWZMHBWZYPOZ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2-naphthalenyl)-2-propenenitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (E)-tert-butyl 3-(naphthalen-2-yl)allylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  铜催化萘基烯丙基化合物的不对称硼氢化反应，用于手性硼酸酯的对映选择性合成

  摘要：

  提出了Cu催化的各种萘基烯丙基化合物的区域和对映选择性氢硼化，可提供高收率和优异的对映选择性（最高96％ee）的手性硼酸酯。硼酸化产物的用途还可以通过其他立体特异性C–B键转换来生产氨基醇和其他有用的化合物来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00289
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-萘基)丙烯醛 在 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2E)-3-(2-naphthalenyl)-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇与盐酸羟胺的级联反应：轻松合成α，β-不饱和肟和腈

  摘要：

  我们已经开发了一种简便实用的方法，可在无金属条件下，用容易得到的炔丙醇与盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）合成α，β-不饱和肟和腈。通过使用或不使用对甲苯磺酰氯（p -TsCl）作为脱水促进剂，可以分别通过三步一锅法或两步一锅法以中等至优异的产率获得所需的腈或肟。具有良好的功能组兼容性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.010

文献信息

• One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Esters, Ketones, and Nitriles from Alcohols and Phosphonium Salts
  作者：Xiaochun Yu、Shun Wang、Weijie Ding、Juan Hu、Huile Jin

  DOI：10.1055/s-0036-1590904

  日期：2018.1

  reacted not only with benzylic and heteroaromatic alcohols, but also with aliphatic alcohols, forming the corresponding α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles in moderate to excellent yields. A general method for the synthesis of α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles is successfully achieved by a one-pot copper-catalyzed oxidation with O2 in air as oxidant. The solvent mixture of acetonitrile

  摘要 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极好的收率形成相应的α，β-不饱和酯，酮和腈。 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极
• Pd(II)-Catalyzed C═C Bond Cleavage by a Formal Group-Exchange Reaction
  作者：Runyou Ye、Maoshuai Zhu、Xufei Yan、Yang Long、Ying Xia、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.1c01850

  日期：2021.7.16

  A chelation-assisted palladium-catalyzed C═C bond cleavage of α, β-unsaturated ketone to form alkenyl nitrile in the presence of nitrile is disclosed on the basis of a formal group-exchange reaction formulated as C1═C2 + C3 → C1═C3 + C2, differing from normal alkene oxidative cleavage and metathesis type. The isolated key active Pd(II) complex as well as deuterium-labeled experiment revealed the necessity

  α的螯合辅助钯催化的C = C键的断裂，β不饱和酮向腈的存在形式烯腈，公开了一种正式基交换反应的配制为C的基础上，1 = C 2 + C 3 →C 1 = C 3 + C 2，从正常烯烃氧化裂解和复分解型不同。分离出的关键活性 Pd(II) 配合物以及氘标记实验揭示了螯合基团的必要性，并提出了一条合理的催化途径。
• 一种反式α,β-不饱和腈类化合物的制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN106588696B

  公开（公告）日：2018-12-25

  本发明涉及一种反式 α , β ‑不饱和腈类化合物的制备方法，该方法是指依次将苯甲醇类化合物、乙腈、促进剂和碱混合均匀，回流反应完全后得反应液；该反应液依次经常规萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得反式 α , β ‑不饱和腈类化合物。本发明属双组分一锅反应，条件较温和，原料制备简单易得，操作简单，收率较高，绿色环保经济，可实现规模化生产，在精细化学品方面有着很好的应用潜力，具有较好的工业应用前景。
• The One-Pot Wittig Reaction: A Facile Synthesis of α,β-Unsaturated Esters and Nitriles by Using Nanocrystalline Magnesium Oxide
  作者：Boyapati M. Choudary、Koosam Mahendar、M. Lakshmi Kantam、Kalluri V. S. Ranganath、Taimur Athar

  DOI：10.1002/adsc.200606001

  日期：2006.9

  Nanocrystalline magnesium oxide was found to be an effective heterogeneous, solid base catalyst for the one-pot Wittig reaction to afford α,β-unsaturated esters and nitriles in excellent yields with high E-stereoselectivity in the presence of triphenylphosphine under mild conditions.

  发现纳米晶氧化镁是一种有效的非均相，固态碱催化剂，可在一锅Wittig反应中以温和条件在三苯基膦存在下以高收率和高E-立体选择性以优异的产率提供α，β-不饱和酯和腈。
• Brønsted acid mediated nitrogenation of propargylic alcohols: an efficient approach to alkenyl nitriles
  作者：Xiaoqiang Huang、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c4ob00888j

  日期：——

  A novel and efficient approach to alkenyl nitriles from readily available propargylic alcohols has been developed. This nitrogenation reaction is transition-metal-free and could be conducted under air at ambient temperature, which makes this protocol promising and practical. Moreover, NH4Br is disclosed as an efficient additive to promote the stereoselectivity of this reaction.

  开发了一种由易于获得的炔丙基醇制备烯基腈的新颖且高效的方法。这种氮化反应无需过渡金属参与，在常温常压下即可进行，因而该方案具有潜在的应用前景和实用性。此外，NH4Br作为一种高效添加剂，能提高反应的立体选择性。