2-methyl-5-(thiophen-2-yl)-7-(trifluoromethyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-methyl-5-(thiophen-2-yl)-7-(trifluoromethyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-methyl-5-(thiophen-2-yl)-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine；2-methyl-5-thiophen-2-yl-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 化学式: C₁₂H₈F₃N₃S
• mdl: MFCD03102858
• 分子量: 283.277
• InChiKey: ANIXUBVYWGMOHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(thiophen-2-yl)-7-(trifluoromethyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到7-(trifluoromethyl)-3-iodo-2-methyl-5-(2-thienyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  3,7-双（三氟甲基）-2-甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶：通过碘化（NIS）/三氟甲基化（MFSDA）反应和光致发光行为进行顺序合成

  摘要：

  本文介绍了七种新系列的 5-烷基（芳基/杂芳基）-3,7-双（三氟甲基）-2-甲基吡唑并[1,5-]嘧啶 () 的合成和光物理特性。这些化合物通过一系列连续过程，包括碘化（溴代琥珀酰亚胺-NIS），然后使用 5-烷基（芳基/杂芳基）-7-（三氟甲基）-2-进行三氟甲基化（氟磺酰基二氟乙酸甲酯 [MFSDA]）反应，收率高达 85%以甲基吡唑并[1,5-]嘧啶()为起始点。此外，还分离出七种新型碘化杂环，特别是 5-烷基（芳基/杂芳基）-7-（三氟甲基）-3-碘-2-甲基吡唑并[1,5-]嘧啶 ()，作为纯化合物分离，产率高达 90 % 通过使用 NIS 进行吡唑并[1,5-]嘧啶的碘化反应。紫外-可见光吸收、稳态和时间分辨荧光发射技术表明，化合物在蓝色区域 (434-496 nm) 产生发射峰，斯托克斯位移 (Δλ) 范围为 87 至 201 nm。然而，与标准化合物 9,10-二苯基蒽 (Φ

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138350

文献信息

• Reactivity of electrogenerated thiocyanogen in the thiocyanation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Vladimir A. Kokorekin、Rauza R. Yaubasarova、Sergei V. Neverov、Vladimir A. Petrosyan

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.09.016

  日期：2016.9

  Selective thiocyanation (yield 70–90%) at the 3-position of pyrazolo[1,5- a ]pyrimidines was performed with thiocyanogen electrochemically generated in situ from NH 4 SCN in MeCN on a Pt anode. For substrates with higher oxidation potential addition of Lewis acids was necessary.

  在吡唑并[1,5-a]嘧啶的3-位进行选择性硫氰化（收率70-90％），是通过在Pt阳极上由MeCN中的NH 4 SCN电化学原位生成的硫氰酸盐进行的。对于具有较高氧化电位的底物，必须添加路易斯酸。
• Electrooxidative C-H Functionalization of Heteroarenes. Thiocyanation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i> ]pyrimidines
  作者：Vladimir A. Kokorekin、Rauza R. Yaubasarova、Sergei V. Neverov、Vladimir A. Petrosyan

  DOI：10.1002/ejoc.201900390

  日期：2019.7.14

  An effective system of approaches to electrooxidative C–H thiocyanation of both high and low reactive pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines under mild conditions has been proposed for the first time. The process scaling up, the antifungal activity of resulting thiocyanates, and possibility of their transformation into thiols also demonstrate advantages and viability of this direct C–S coupling strategy. In general

  首次提出了在温和条件下有效反应高和低反应性吡唑并[1,5- a ]嘧啶的C–H硫氰化方法的有效体系。规模扩大的过程，所得硫氰酸盐的抗真菌活性以及将其转化为硫醇的可能性也证明了这种直接C-S偶联策略的优势和可行性。通常，温和的反应条件和高的C–S键形成效率使这种基于吡唑并[1,5- a ]嘧啶的电氧化C–H硫氰化的策略在未来的应用中非常可行。