三氟甲基亚硫酰氯 | 20621-29-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 三氟甲基亚硫酰氯
• 中文别名: 三氟甲基亚磺酰氯
• 英文名称: trifluoromethylsulfinyl chloride
• 英文别名: trifluoromethanesulfinyl chloride；Trifluormethylsulfinylchlorid；trifluoromethanesulfinic chloride；trifluoromethyl-sulphinyl chloride
• CAS: 20621-29-8
• 化学式: CClF₃OS
• 分子量: 152.525
• InChiKey: GWBNYWVYPASUBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.852±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  soluble in No data available

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

化学性质
本品为一种液体，在30℃的沸点下易挥发，室温条件下易于挥发，并且能溶于惰性有机溶剂。遇水会分解。

用途
三氟甲基亚硫酰氯是合成杀虫剂氟虫腈的重要中间体。

生产方法
该化合物可通过将CF₃Cl与连二亚硫酸钠反应生成三氟甲基亚硫酸钠，随后再与氯化亚砜反应制得。反应方程式如下： [ \text{CF}_3\text{Cl} + \text{Na}_2\text{S}_2\text{O}_4 \rightarrow \text{CF}_3\text{SO}_2\text{Na}[\text{SOCl}_2] \rightarrow \text{CF}_3\text{SOCl} ]

另一种方法是用三氟乙酸钾与二氧化硫在溶剂中反应生成三氟甲基亚硫酰钾，再与氯化亚砜反应制得产品。其反应方程式如下： [ \text{CF}_3\text{COOK} + \text{SO}_2 \rightarrow \text{CF}_3\text{SO}_2\text{K} \rightarrow \text{CF}_3\text{SOCl} ]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲基亚硫酰氯 在 水 作用下， 生成 三氟甲烷磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Some perfluoroalkylsulfinyl halides. New preparations of trifluoromethylsulfur trifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01022a013
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 生成 三氟甲基亚硫酰氯
  参考文献：
  名称：

  三氟甲烷亚磺酸叠氮化物和三氟甲烷硫氧化物氮化物-合成与化学性质

  摘要：

  通过a）F 3 CSO 2 NPCl 3的热分解来尝试合成亚硫酸尿酸的全氟烷基衍生物，以产生作为副产物的OPCl 3，b）F 3 CSON 3通过分解元素氮得到所需的产物。然而，当F 3 CSO 2 NPCl 3主要失去F 3 C-基团时，它在高达500°的温度下却出人意料地稳定。三氟甲烷亚磺酸叠氮化物，F 3 CSON 3，这是我们从酰氯和NaN的合成3在-40°时于-10°处开始按预期分解，形成主要中间体F 3 CSON，可以将其配制成包含SN三键，并且证明具有极强的反应性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83140-1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(5-氯代-2-羟基苯基)-3-苯基-1,3-丙二酮 在 三氟甲基亚硫酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到6-氯黄酮
  参考文献：
  名称：

  CF 3 SOCl 促进的 β-二酮分子内环化：黄酮的有效合成

  摘要：

  实现了含有苯基和邻羟基取代基的β-二酮的有效分子内环化反应。使用CF 3 SOCl 作为添加剂，反应在无过渡金属和温和条件下进行。以中等至极好的收率合成了一系列黄酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132226

文献信息

• Per(poly)fluoroalkanesulfinamides assisted diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction
  作者：Peng Li、Li-Juan Liu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1039/c0ob00699h

  日期：——

  A highly diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction assisted by per(poly)fluoro-alkanesulfinamides is presented, providing a broad spectrum of highly functionalized piperidine derivatives with excellent endo/exo and facial diastereoselectivities. The electron-withdrawing perfluoroalkyl groups are crucial for the success of this reaction under mild conditions and facilitate monitoring the process and stereoselectivities of the reaction. The synthetic potential of these cycloadducts is also highlighted.

  报道了一种由全（多）氟烷基亚磺酰胺协助的高度立体选择性的三组分逆电子需求aza-Diels-Alder反应，提供了广泛的高度功能化的哌啶衍生物，具有优异的内型/外型和面立体选择性。吸电子的全氟烷基对于该反应在温和条件下的成功至关重要，并有助于监测反应过程和立体选择性。这些环加合物的合成潜力也得到了强调。
• Substrate-Controlled [5+1] Annulation of 5-Amino-1<i>H</i> -phenylpyrazoles with Alkenes: Divergent Synthesis of Multisubstituted 4,5-Dihydropyrazolo[1,5-<i>a</i> ]quinazolines
  作者：Xunyuan Jiang、Xiaoyi Wei、Fei Lin、Zhixiang Zhang、Guangkai Yao、Shuai Yang、Weijing Zhao、Chen Zhao、Hanhong Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202000536

  日期：2020.7.15

  With C=C double bonds as one‐carbon synthons, an efficient [5+1] hetero‐annulation of 5‐amino‐1H‐phenylpyrazoles with electron‐deficient olefinic esters was developed, allowing the first and divergent synthesis of 5,5‐disubstituted 4,5‐dihydropyrazolo[1,5‐a ]quinazolines.

  使用C = C双键作为一碳合成子，开发了一种5-氨基-1 H-苯基吡唑与缺电子的烯属酯的有效[5 + 1]杂环，从而首次合成5,5 -双取代4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。
• 一种三氟甲基亚磺酰氯的制备方法
  申请人：山东智永化工产业技术研究院有限公司

  公开号：CN113105375A

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明提供一种三氟甲基亚磺酰氯的制备方法，所述制备方法由原材料全氯甲硫醇经过氟代反应得三氟甲基硫氟，经氧化反应得到三氟甲基亚磺酰氟，经氯代反应得到三氟甲基亚磺酰氯。本发明所述三氟甲基亚磺酰氯的制备方法，采用全新的工艺路线，避免使用对臭氧层有破坏作用的原料三氟溴代甲烷，使用全氯甲硫醇作为原料。
• Selenium-Catalyzed Trifluoromethylsulfinylation/Rearrangement of Allylic and Propargylic Alcohols: Access to Allylic and Allenic Triflones
  作者：Deng Zhu、Hui-Yun Luo、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04236

  日期：2021.2.5

  A selenium-catalyzed trifluoromethylsulfinylation/rearrangement of allylic and propargylic alcohols for synthesizing triflones was developed for the first time. Various allylic and allenic triflones were delivered in moderate to excellent yields. After numerous control experiments were performed, it was suggested that this transformation includes an unusual [+SCF3] group disproportionation process

  首次开发了硒催化的三氟甲基亚磺酰基化/烯丙基和炔丙基醇的重排反应，用于合成三氟甲磺酸。各种烯丙基和艾伦三烯酮以中等至优异的产率递送。经过大量的控制实验后，有人认为这种转变包括一个不寻常的[ + SCF 3 ]基歧化过程，该过程形成了硒原位催化的[ + SOCF 3 ]，H 2 O被用作氧资源。该反应具有温和的反应条件和良好的底物相容性，并且不含过渡金属。
• Direct conversion of sulfinamides to thiosulfonates without the use of additional redox agents under metal-free conditions
  作者：Yuan-Zhao Ji、Chi Zhang、Jun-Hu Wang、Hui-Jing Li、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/d1ob01714d

  日期：——

  Direct conversion of sulfinamides to thiosulfonates is achieved under metal-free conditions without the use of additional redox agents.

  磺胺酰胺直接转化为硫代磺酸酯，在无金属条件下实现，无需额外使用氧化还原剂。