2-(2-hydroxy-2-phenyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-yliden)-1-phenyl-1-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-2-phenyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-yliden)-1-phenyl-1-ethanone
• 英文别名: (2Z)-2-(2-hydroxy-2-phenyl-4H-1,4-benzothiazin-3-ylidene)-1-phenylethanone
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 359.448
• InChiKey: ANLHHHYGJRZIFL-QNGOZBTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 丙二酸环(亚)异丙酯 、 二苯甲酰基乙炔 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以97%的产率得到2-(2-hydroxy-2-phenyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-yliden)-1-phenyl-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  在Meldrum酸存在下苯并噻唑与二芳酰基乙炔之间的新型反应：苯并噻唑环扩容为功能化的1,4-苯并噻嗪

  摘要：

  描述了新颖且有效的苯并噻唑环扩环为官能化的1，4-苯并噻嗪。在温和的反应条件下，将由苯并噻唑加成到二芳酰基乙炔中形成的反应性1：1两性离子中间体用Meldrum酸捕获，生成2- [2-羟基-2-芳基-2 H -1,4-苯并噻嗪-3（4 H） -yliden] -1-芳基-1-乙炔具有极好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.110

文献信息

• A novel reaction between benzothiazoles and diaroylacetylenes in the presence of Meldrum’s acid: ring expansion of benzothiazoles to functionalized 1,4-benzothiazines
  作者：Mehdi Adib、Esmaeil Sheibani、Long-Guan Zhu、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.110

  日期：2009.8

  A novel and efficient ring expansion of benzothiazoles to functionalized 1,4-benzothiazines is described. The reactive 1:1 zwitterionic intermediates formed by addition of benzothiazoles to diaroylacetylenes were trapped with Meldrum’s acid under mild reaction conditions to produce 2-[2-hydroxy-2-aryl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-yliden]-1-aryl-1-ethanones in excellent yields.

  描述了新颖且有效的苯并噻唑环扩环为官能化的1，4-苯并噻嗪。在温和的反应条件下，将由苯并噻唑加成到二芳酰基乙炔中形成的反应性1：1两性离子中间体用Meldrum酸捕获，生成2- [2-羟基-2-芳基-2 H -1,4-苯并噻嗪-3（4 H） -yliden] -1-芳基-1-乙炔具有极好的收率。