三氟甲基烯丙基氯 | 1495-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 三氟甲基烯丙基氯
• 英文名称: trifluoromethaneselenenyl chloride
• 英文别名: trifluoromethylselenyl chloride；Trifluormethylselenylchlorid；Trifluoromethylseleno chloride；trifluoromethyl selenohypochlorite
• CAS: 1495-26-7
• 化学式: CClF₃Se
• 分子量: 183.419
• InChiKey: ICPDUFHEZFXUJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  31-31.5 °C
• 密度：
  1.9899 g/cm3(Temp: 14 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲基烯丙基氯 在 H₂O 作用下， 生成 硒脲酸
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 2.2.1, page 189 - 211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(trifluoromethyl)diselane 在 氯 作用下， 生成 三氟甲基烯丙基氯
  参考文献：
  名称：

  方便地获取全氟烷基硒醚和亚硒氯

  摘要：

  在羟甲基亚磺酸钠存在下，用不同的全氟烷基碘化物处理二硒化物，可以得到产率相当高的全氟烷基硒化物。全氟辛基硒化物苄基与氯或硫酰氯反应，生成相应的硒酰氯，这也是获得全氟烷基硒酰氯的一条简便途径。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16050

文献信息

• Direct α-C-H Trifluoromethylselenolation of Carbonyl Compounds
  作者：Clément Ghiazza、Anis Tlili、Thierry Billard

  DOI：10.1002/ejoc.201800237

  日期：2018.8.1

  Trifluoromethylselenolated compounds represent an emerging family of products with specific properties. Herein, easy access to α‐trifluoromethylselenyl carbonyl compounds under mild conditions is described, without pre‐functionalization. The method has been extended to elaborated molecules also with good yields. Furthermore, this strategy can be easily extrapolated to other fluoroalkylseleno moieties

  三氟甲基硒化的化合物代表了具有特殊性能的新兴产品系列。本文描述了在温和条件下无需预先官能化即可轻松获得α-三氟甲基硒烯基羰基化合物的方法。该方法已扩展到精制分子，也具有良好的收率。此外，该策略可以容易地外推至其他氟代烷基硒基部分。
• Benzyltrifluoromethyl (or Fluoroalkyl) Selenide: Reagent for Electrophilic Trifluoromethyl (or Fluoroalkyl) Selenolation
  作者：Quentin Glenadel、Ermal Ismalaj、Thierry Billard

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01344

  日期：2016.9.16

  Trifluoromethylseleno substituent (CF3Se) is an emerging group, but its direct introduction onto organic molecules is still quite limited and mainly restricted to nucleophilic methods. Herein, we describe a new approach to easily and safely perform electrophilic trifluoromethylselenolation starting from a simple and easily accessible reagent, namely, benzyltrifluoromethyl selenide. This strategy can

  三氟甲基硒代取代基（CF 3 Se）是一个新兴的基团，但其直接引入有机分子的方法仍然非常有限，并且主要限于亲核方法。在本文中，我们描述了一种从简单易用的试剂，即苄基三氟甲基硒化物开始，轻松安全地进行亲电子三氟甲基硒化的新方法。该策略可以推广到各种氟烷基硒基，甚至是功能化的氟代烷基。
• A Metal-Free Route to Heterocyclic Trifluoromethyl- and Fluoroalkylselenolated Molecules
  作者：Quentin Glenadel、Ermal Ismalaj、Thierry Billard

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03338

  日期：2018.1.5

  A metal-free methodology to easily synthesize various CF3Se-containing heterocyclic compounds has been developed through intramolecular ring closures of alkynes promoted with CF3SeCl. Moreover, this strategy has also been extended to other fluoroalkylselenyl groups.

  通过用CF 3 SeCl促进的炔烃分子内闭环，已经开发出了一种易于合成各种含CF 3 Se杂环化合物的无金属方法。而且，该策略也已扩展到其他氟代烷基硒基。
• Copper-Catalyzed Direct Trifluoro- and Perfluoroalkylselenolations of Boronic Acids with a Shelf-Stable Family of Reagents
  作者：Quentin Glenadel、Clément Ghiazza、Anis Tlili、Thierry Billard

  DOI：10.1002/adsc.201700904

  日期：2017.10.4

  Herein the copper‐catalyzed direct perfluoroalkylselenolation of aryl‐ and vinylboronic acids is described for the first time. The key to success is the design of new shelf‐stable perfluoroalkylselenolating reagents, namely perfluoroalkyl tolueneselenosulfonates. The reaction occurs at room temperature in the presence of commercially available catalyst and ligand in catalytic quantities.

  本文首次描述了芳基和乙烯基硼酸的铜催化直接全氟烷基硒化反应。成功的关键是设计新的耐贮存稳定的全氟烷基硒代化试剂，即全氟烷基甲苯硒代磺酸盐。该反应在室温下在催化量的市售催化剂和配体存在下进行。
• Electrophilic Trifluoromethyl- and Fluoroalkylselenolation of Organometallic Reagents
  作者：Quentin Glenadel、Ermal Ismalaj、Thierry Billard

  DOI：10.1002/ejoc.201601526

  日期：2017.1.18

  Fluoroalkylseleno groups are emerging groups that still suffer from a lack of efficient methods for introduction onto organic molecules. Herein, we describe an efficient method to perform reactions between in situ formed fluoroalkaneselenyl chlorides and organometallic reagents. With this strategy, various fluoroalkylselenolated molecules were easily obtained. Furthermore, the Hansch parameter of the

  氟烷基硒基团是新兴的基团，仍然缺乏将其引入有机分子的有效方法。在此，我们描述了一种在原位形成的氟代链烷烯基氯化物和有机金属试剂之间进行反应的有效方法。通过这种策略，很容易获得各种氟烷基硒化分子。此外，首次确定了CF3Se组的Hansch参数。