4-hydroxy-3-(1-piperidylmethyl)benzaldehyde | 500859-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(1-piperidylmethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)benzaldehyde；4-Formyl-2-(piperidin-1-ium-1-ylmethyl)phenolate
• CAS: 500859-97-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: ANOQAWNFSFYKLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(1-piperidylmethyl)benzaldehyde 、 N,N’-二羟基-2,3-二甲基-2,3-丁二胺 在 lead dioxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以47%的产率得到4-hydroxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)-NIT
  参考文献：
  名称：

  具有硝基氮氧化物取代酚酸酯配体的金属配合物提供新的磁交换相互作用途径 - 合成、结构、磁稀释研究和从头计算

  摘要：

  报道了七种新的具有螯合胺基团的硝酰基硝基氧取代酚盐的合成和磁性。用这些配体制备的铜 (II) 和镍 (II) 配合物在结构和磁性上都进行了表征，显示出金属和自由基配体之间通过酚氧的交换相互作用。通过将化合物嵌入聚（氯乙烯）薄膜中以抑制分子间交换相互作用来制备磁性稀释样品。该方法首次以定量方式用于分离自由基-金属系统中的分子内和分子间交换相互作用。DFT 计算进一步证实了实验确定的基态。

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200109)2001:10<2569::aid-ejic2569>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(乙氧基甲基)哌啶 、 乙醇 、 对羟基苯甲醛 生成 4-hydroxy-3-(1-piperidylmethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Mannich Reaction with p-Hydroxybenzaldehyde and N-(p-Hydroxybenzyl)-acetamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a062

文献信息

• Multitarget drug design strategy against Alzheimer’s disease: Homoisoflavonoid Mannich base derivatives serve as acetylcholinesterase and monoamine oxidase B dual inhibitors with multifunctional properties
  作者：Yan Li、Xiaoming Qiang、Li Luo、Xia Yang、Ganyuan Xiao、Yunxiaozhu Zheng、Zhongcheng Cao、Zhipei Sang、Fu Su、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.048

  日期：2017.1

  A series of homoisoflavonoid Mannich base derivatives were designed, synthesized and evaluated as multifunctional agents against Alzheimer’s disease. It demonstrated that most of the derivatives were selective AChE and MAO-B dual inhibitors with good multifunctional properties. Among them, compound 10d displayed the comprehensive advantages, with excellent AChE and MAO-B inhibitory activities (IC50 = 2

  设计，合成和评估了一系列高异黄酮类曼尼希碱衍生物，作为对抗阿尔茨海默氏病的多功能药物。结果表明，大多数衍生物是具有良好多功能性能的选择性AChE和MAO-B双重抑制剂。其中，化合物10D显示的综合优势，具有优良的胆碱酯酶和MAO-B的抑制活性（IC 50  = 2.49±0.08 nM的和1.74±0.0581μM，分别地），良好的自我和Cu 2+诱导的阿β 1-42聚集抑制能力，抗氧化活性，生物金属螯合能力和高BBB渗透性。这些多功能特性使10d 作为开发有效的抗AD药物的优秀候选者。
• Novel 3-benzylidene/benzylphthalide Mannich base derivatives as potential multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Zhongcheng Cao、Qing Song、Guangjun Yu、Zhuoling Liu、Shiqing Cong、Zhenghuai Tan、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116074

  日期：2021.4

  Alzheimer’s disease, a series of 3-benzylidene/benzylphthalide Mannich base derivatives were designed, synthesized and evaluated. The biological screening results indicated that most of these derivatives exhibited good multifunctional activities. Among them, compound (Z)-13c raised particular interest because of its excellent multifunctional bioactivities. It displayed excellent EeAChE and HuAChE inhibition

  为了发现治疗阿尔茨海默病的新型多功能药物，设计、合成和评估了一系列 3-亚苄基/苄基苯酞曼尼希碱衍生物。生物筛选结果表明，这些衍生物大多表现出良好的多功能活性。其中，化合物( Z )-13c因其优异的多功能生物活性而引起了人们的特别关注。它显示出优异的Ee AChE 和Hu AChE 抑制（IC 50  = 9.18 × 10 -5和 6.16 × 10 -4 μM，分别），良好的 MAO-B 抑制活性（IC 50 = 5.88 μM）和高抗氧化活性（ORAC = 2.05 Trolox 当量）。此外，它还表现出良好的抗血小板聚集活性、中等的自身和Cu 2+诱导的A β 1-42聚集抑制效力、对A β 1-42原纤维的解聚能力、生物金属螯合能力、适当的BBB渗透性和显着的神经保护作用。此外，( Z )-13c还可以改善东莨菪碱诱导的小鼠学习记忆障碍。这些多功能特性突出了化合物( Z )-13c作为进一步开发抗
• 一种氮杂环取代去甲氧基姜黄素金属盐衍生 物及其用途
  申请人：石磊

  公开号：CN104744330B

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了一种氮杂环取代去甲氧基姜黄素金属盐衍生物及其用途，它的结构式为其中，R1是氢、甲基或乙基；R2、R3是氢或总碳原子不超过3的烷基，包括乙基、丙基或异丙基；R4、R5是氢或总碳原子数不超过3的烃基，包括乙基、丙基、异丙基、丙烯基、2‑烯丙基、2‑乙炔基或2‑丙炔基；R6是氢或卤族原子，包括氢、氯或溴；含M化合物为去甲氧基姜黄素类似物中羟基与无机或有机碱成的药学上可接受的盐，M包括但不限于Li、Na、K，该衍生物具有更好的抗肿瘤作用，可以用于进一步制备抗肿瘤药物，特别利于治疗胶质瘤。
• DIARYLALKYLAMINE REV-ERB ANTAGONISTS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：FONDAZIONE ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA

  公开号：US20160237057A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: It further discloses a pharmaceutical composition comprising the compounds of Formula (I) and their uses as anti-proliferative and pro-apoptotic agents for cancer therapy.

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂：它进一步揭示了包含式（I）化合物的制药组合物以及它们作为抗增殖和促凋亡剂用于癌症治疗的用途。
• Novel Unsymmetric 3,5-Bis(benzylidene)-4-piperidones That Display Tumor-Selective Toxicity
  作者：Aruna Chhikara、Praveen K. Roayapalley、Hiroshi Sakagami、Shigeru Amano、Keitaro Satoh、Yoshihiro Uesawa、Umashankar Das、Swagatika Das、Edgar A. Borrego、Cristina D. Guerena、Clare R. Hernandez、Renato J. Aguilera、Jonathan R. Dimmock

  DOI：10.3390/molecules27196718

  日期：——

  novel unsymmetrical 3,5-bis(benzylidene)-4 piperidones 2a–f and 3a–e were designed as candidate antineoplastic agents. These compounds display potent cytotoxicity towards two colon cancers, as well as several oral squamous cell carcinomas. These compounds are less toxic to various non-malignant cells giving rise to large selectivity index (SI) figures. Many of the compounds are also cytotoxic towards

  两个系列的新型不对称 3,5-bis(benzylidene)-4 哌啶酮2a – f和3a – e被设计为候选抗肿瘤药物。这些化合物对两种结肠癌以及几种口腔鳞状细胞癌显示出强大的细胞毒性。这些化合物对各种非恶性细胞的毒性较小，从而产生较大的选择性指数 (SI) 数据。许多化合物对 CEM 淋巴瘤和 HL-60 白血病细胞也具有细胞毒性。代表性化合物诱导凋亡细胞死亡，其特征是在一些 OSCC 细胞中 caspase-3 激活和 subG1 积累，以及 CEM 细胞中线粒体膜电位的去极化。进一步的调查旨在发现 SI 值是否与烯烃碳原子上的原子电荷相关。ADME（吸收、分布、代谢、