三氟甲基马来酸酐 | 700-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 三氟甲基马来酸酐
• 中文别名: 3-(三氟甲基)-2,5-呋喃二酮
• 英文名称: trifluoromethylmaleic anhydride
• 英文别名: 3-trifluoromethylfuran-2,5-dione；3-(Trifluoromethyl)furan-2,5-dione
• CAS: 700-27-6
• 化学式: C₅HF₃O₃
• mdl: MFCD00153287
• 分子量: 166.056
• InChiKey: YBZPZJWPSHBGOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-155°C
• 密度：
  1.709±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  36.5±22.2℃
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, CORROSIVE
• 危险品标志：
  Xi,C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  3265
• 海关编码：
  2917190090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请确保其远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲基马来酸酐 在 盐酸肼 、 水 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-Ethoxy-8-ethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  TRIAZOLOPYRIDAZINES AS PAR1 INHIBITORS, PRODUCTION THEREOF, AND USE AS MEDICAMENTS

  摘要：

  该发明涉及公式I的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Q1、Q2和Q3分别如下定义。公式I的化合物具有抗血栓活性，特别是抑制蛋白酶活化受体1（PAR1）。该发明还涉及制备公式I化合物的方法以及将其用作药物的用途。

  公开号：

  US20110034451A1
• 作为产物：
  描述：

  β-hydroxy-β-carbomethoxytrifluorobutyric acid 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以91%的产率得到三氟甲基马来酸酐
  参考文献：
  名称：

  Soloshonok, V. A.; Yagupol'skii, Yu. L.; Kukhar', V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 12.1, p. 2263 - 2266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of the Intramolecular Diels–Alder Vinylarenе (IMDAV) Approach for the Synthesis of Thieno[2,3-f]isoindoles
  作者：Mykola D. Obushak、Fedor I. Zubkov、Maryana A. Nadirova、Yevhen-Oleh V. Laba、Vladimir P. Zaytsev、Julya S. Sokolova、Kuzma M. Pokazeev、Victoria A. Anokhina、Victor N. Khrustalev、Yuriy I. Horak、Roman Z. Lytvyn、Miłosz Siczek、Vasyl Kinzhybalo、Yan V. Zubavichus、Maxim L. Kuznetsov

  DOI：10.1055/s-0039-1690833

  日期：2020.8

  3-(Thien-2-yl)- and 3-(thien-3-yl)allylamines, readily accessible from the corresponding thienyl aldehydes, can interact with a broad range of anhydrides and α,β-unsaturated acids chlorides (maleic, сitraconic­, and phenyl maleic anhydrides, сrotonyl and сinnamyl chlorides, etc.) leading to the formation of a thieno[2,3-f]isoindole core. Usually, the reaction sequence involves three successive steps:

  很容易从相应的噻吩基醛中获得的3-（噻吩-2-基）-和3-（噻吩-3-基）烯丙胺可以与各种酸酐和α，β-不饱和酰氯（马来酸，顺丁烯二酸）相互作用，以及苯基马来酸酐，叔丁酰和肉桂酰氯等），导致形成噻吩并[2,3- f ]异吲哚核。通常，反应顺序包括三个连续的步骤：初始烯丙胺的氮原子的酰化，分子内Diels-Alder乙烯基芳烃（IMDAV）反应以及Diels-Alder加合物中二氢噻吩环的最终芳构化。彻底研究了该方法的范围和局限性。借助X射线分析表明，关键步骤IMDAV反应通过exo进行。-过渡态，引起目标杂环的单一非对映异构体的排他形成。在马来酸酐的情况下，该方法允许获得官能取代的噻吩并[2,3- f ]异吲哚羧酸，其对于进一步转化和随后的生物筛选是潜在有用的底物。
• Engaging electronic effects for atropselective [5+2]-photocycloaddition of maleimides
  作者：Ramya Raghunathan、Elango Kumarasamy、Steffen Jockusch、Angel Ugrinov、J. Sivaguru

  DOI：10.1039/c6cc02962k

  日期：——

  Atropisomeric maleimides were synthesized and subjected to atropselective [5+2]-photocycloaddition under direct irradiation to yield azepinone products with high enantio- (ee >98%) and diastereoselectivity (dr >98%).

  异构的马来酰亚胺被合成并在直接照射下经历异构选择性的[5+2]-光环加成反应，产生具有高对映选择性（ee >98%）和非对映选择性（dr >98%）的环庚酮产物。
• [EN] HETEROCYCLIC WDR5 INHIBITORS AS ANTI-CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE WDR5 UTILISÉS EN TANT QUE COMPOSÉS ANTICANCÉREUX
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021028806A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention provides compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; (I) which are inhibitors of WDR5. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, compositions comprising such compounds with an additional therapeutic agent and the therapeutic uses of such compounds.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐；（I）这些化合物是WDR5的抑制剂。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，包含这些化合物与额外治疗剂的组合物以及这些化合物的治疗用途。
• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AS PARP INHIBITORS<br/>[FR] DERIVÉS DE PYRIDAZINONE INHIBITEURS DE LA PARP
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2009063244A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which are inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) and thus useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, reperfusion injuries, ischaemic conditions, stroke, renal failure, cardiovascular diseases, vascular diseases other than cardiovascular diseases, diabetes mellitus, neurodegenerative diseases, retroviral infections, retinaldamage, skin senescence and UV-induced skin damage, and as chemo-or radiosensitizers for cancer treatment.

  本发明涉及式(I)化合物及其药用可接受的盐或互变异构体，它们是聚(ADP-核糖)聚合酶（PARP）的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病、再灌注损伤、缺血情况、中风、肾衰竭、心血管疾病、非心血管疾病的血管疾病、糖尿病、神经退行性疾病、逆转录病毒感染、视网膜损伤、皮肤老化和紫外线诱导的皮肤损伤，并用作癌症治疗的化疗或放射敏化剂。
• The 3F Library: Fluorinated Fsp ³ ‐Rich Fragments for Expeditious ¹⁹ F NMR Based Screening
  作者：Nikolaj S. Troelsen、Elena Shanina、Diego Gonzalez‐Romero、Daniela Danková、Ida S. A. Jensen、Katarzyna J. Śniady、Faranak Nami、Hengxi Zhang、Christoph Rademacher、Ana Cuenda、Charlotte H. Gotfredsen、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/anie.201913125

  日期：2020.2.3

  still suffers from laborious screening workflows and a limited diversity in the fragments applied. Presented here is the design, synthesis, and biological evaluation of the first fragment library specifically tailored to tackle both these challenges. The 3F library of 115 fluorinated, Fsp3 -rich fragments is shape diverse and natural-product-like with desirable physicochemical properties. The library

  基于片段的药物发现（FBDD）是学术界和制药行业中发现早期潜在候选药物的一种流行方法。尽管其用途广泛，但该方法仍存在费时费力的筛选工作流程，并且所用片段的多样性有限。这里介绍的是第一个片段库的设计，合成和生物学评估，这些片段库专门为应对这些挑战而设计。115个富含Fsp3的氟化片段的3F文库形状多样，呈天然产物状，具有理想的理化性质。该文库非常适合在19 F NMR和随后的1 H NMR方法的两阶段工作流程中通过NMR光谱进行快速有效的筛选。在3F库中的片段支架中，针对四种不同蛋白质靶标的命中分布广泛，使用二级检测的确证率达到67％。该集合是为19 F NMR筛选量身定制的第一个合成片段文库，结果表明该方法应在FBDD社区中得到广泛应用。