(R)-2,3-dihydrobenzo-1,4-thiazine S-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (R)-2,3-dihydrobenzo-1,4-thiazine S-oxide
• 英文别名: (1R)-3,4-dihydro-2H-1lambda4,4-benzothiazine 1-oxide；(1R)-3,4-dihydro-2H-1λ4,4-benzothiazine 1-oxide
• 化学式: C₈H₉NOS
• 分子量: 167.232
• InChiKey: ANRVBXAHQOMRFK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 在 air 、 Mortierella isabellina ATCC 42613 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2,3-dihydrobenzo-1,4-thiazine S-oxide
  参考文献：
  名称：

  有机硫化物的生物转化。第 12 部分。Helminthosporium sp.将杂环硫化物转化为手性亚砜。NRRL 4671 和伊莎贝拉被孢霉ATCC 42613

  摘要：

  已经使用真菌生物催化剂 Helminthosporium 物种 NRRL 4671 和 Mortierella isabellina ATCC 42613 对一系列杂环前手性硫化物对映选择性氧化为手性亚砜进行了研究。甲基硫代呋喃基和-噻吩底物在低至中等纯度的生物反式转化中产生 (S)-构型产物与 H. 物种，但氮原子位于距硫中心 8-10 A 最佳距离的吡啶基硫化物产生高对映体纯度的 (S) 亚砜。M. isabellina 对适当取代的苯并噻烷底物的生物转化也产生了高对映体纯度的产物，但在硫处具有 (R) 构型。底物的可接受性以及 H. 物种和 M. 对硫氧化的构型。

  DOI：

  10.1139/cjc-77-4-463

文献信息

• Biotransformation of organic sulfides. Part 12. Conversion of heterocyclic sulfides to chiral sulfoxides by <i>Helminthosporium</i> sp. NRRL 4671 and <i>Mortierella isabellina</i> ATCC 42613
  作者：Herbert L. Holland、Carl D. Turner、Peter R. Andreana、Doan Nguyen

  DOI：10.1139/cjc-77-4-463

  日期：——

  The enantioselective oxidation of a series of heterocyclic prochiral sulfides to chiral sulfoxides has been examined using the fungal biocatalysts Helminthosporium species NRRL 4671 and Mortierella isabellina ATCC 42613. Methylthiofuranyl and -thiophenyl substrates gave (S)-configuration products in low to moderate enantiomeric purity on biotransformation with H. species, but pyridyl sulfides with

  已经使用真菌生物催化剂 Helminthosporium 物种 NRRL 4671 和 Mortierella isabellina ATCC 42613 对一系列杂环前手性硫化物对映选择性氧化为手性亚砜进行了研究。甲基硫代呋喃基和-噻吩底物在低至中等纯度的生物反式转化中产生 (S)-构型产物与 H. 物种，但氮原子位于距硫中心 8-10 A 最佳距离的吡啶基硫化物产生高对映体纯度的 (S) 亚砜。M. isabellina 对适当取代的苯并噻烷底物的生物转化也产生了高对映体纯度的产物，但在硫处具有 (R) 构型。底物的可接受性以及 H. 物种和 M. 对硫氧化的构型。