(R)-2-methyl-undecanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-methyl-undecanenitrile
• 英文别名: (2R)-2-methylundecanenitrile
• 化学式: C₁₂H₂₃N
• 分子量: 181.321
• InChiKey: AOBQKRPEXFNDAP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十一醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (S)-2-methyl-undecanenitrile 、 (R)-2-methyl-undecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  单过氧邻苯二甲酸镁对手性醛的氧化裂解不对称合成α-取代的腈和氰醇

  摘要：

  旋光性的α-和α，β-取代的醛2、4和7可以通过不对称烷基化轻松获得。手性的迈克尔加成或[2,3] -Wittig重排可通过MMPP介导的氧化分别转化为腈3和5或氰醇8。该合成序列可CC连接进入旋光官能化的腈，具有良好的总收率（30％至75％），以及非对映和对映选择性高（de =76-≥96％，ee 72-≥97％）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00647-q

文献信息

• Asymmetric synthesis of α-substituted nitriles and cyanohydrins by oxidative cleavage of chiral aldehyde hydrazones with magnesium monoperoxyphthalate
  作者：Dieter Enders、Andrew Plant、Dirk Backhaus、Ulrich Reinhold

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00647-q

  日期：1995.9

  Optically active α- and α,β-substituted aldehyde hydrazones 2, 4, and 7, which are readily available by asymmetric alkylation. Michael addition or [2,3]-Wittig rearrangement of chiral hydrazones can be transformed into nitriles 3 and 5 or cyanohydrins 8 by MMPP mediated oxidation, respectively. This synthetic sequence offers a C-C connective entry into optically active functionalised nitriles with

  旋光性的α-和α，β-取代的醛2、4和7可以通过不对称烷基化轻松获得。手性的迈克尔加成或[2,3] -Wittig重排可通过MMPP介导的氧化分别转化为腈3和5或氰醇8。该合成序列可CC连接进入旋光官能化的腈，具有良好的总收率（30％至75％），以及非对映和对映选择性高（de =76-≥96％，ee 72-≥97％）。