(Z)-1,2-di-[4-(tetrahydropyranyl-2-oxy)phenyl]-1-(4-nitrophenyl)-1-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1,2-di-[4-(tetrahydropyranyl-2-oxy)phenyl]-1-(4-nitrophenyl)-1-butene
• 英文别名: 2-[4-[(Z)-1-(4-nitrophenyl)-1-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]but-1-en-2-yl]phenoxy]oxane
• 化学式: C₃₂H₃₅NO₆
• 分子量: 529.633
• InChiKey: AOHUALXUMABSRM-OVXWJCGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-(四氢吡喃-2-基)氧基]苯硼酸 、 1-(but-1-yn-1-yl)-4-nitrobenzene 在 palladium diacetate 氧气 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(Z)-1,2-di-[4-(tetrahydropyranyl-2-oxy)phenyl]-1-(4-nitrophenyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化将芳基硼酸加成到内部炔烃中来合成四取代的烯烃。

  摘要：

  [反应：见正文]通过从芳基硼酸到内部炔烃三键相反端的Pd催化顺式加成两个芳基，可以容易地制备四取代的烯烃。合成在非常温和的反应条件下进行，并且可以耐受多种官能团，包括醇，醛，酯，TMS和缩醛基。

  DOI：

  10.1021/ol047759q

文献信息

• Synthesis of Tetrasubstituted Olefins by Pd-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Internal Alkynes
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol047759q

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] Tetrasubstituted olefins are readily prepared by the Pd-catalyzed cis addition of two aryl groups from an arylboronic acid to opposite ends of the triple bond of internal alkynes. The synthesis proceeds under very mild reaction conditions and tolerates a wide variety of functional groups, including alcohol, aldehyde, ester, TMS, and acetal groups.

  [反应：见正文]通过从芳基硼酸到内部炔烃三键相反端的Pd催化顺式加成两个芳基，可以容易地制备四取代的烯烃。合成在非常温和的反应条件下进行，并且可以耐受多种官能团，包括醇，醛，酯，TMS和缩醛基。
• Tetrasubstituted Olefin Synthesis via Pd-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Internal Alkynes Using O₂ as an Oxidant
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo060104d

  日期：2006.4.1

  alkynes provides a convenient route to a wide variety of tetrasubstituted olefins. The reaction is conducted in DMSO using molecular O2 as an oxidant in the absence of any base. The reaction involves the cis addition of two aryl groups from the arylboronic acid to opposite ends of the triple bond of the internal alkyne. The synthesis tolerates a wide variety of functional groups, including alcohol, aldehyde

  芳基硼酸和内部炔烃的Pd（II）催化反应为广泛的四取代烯烃提供了便捷的途径。该反应在不存在任何碱的情况下使用分子O 2作为氧化剂在DMSO中进行。该反应涉及从芳基硼酸顺式加成两个芳基至内部炔的三键的相对端。该合成可耐受多种官能团，包括醇，醛，酯，TMS和乙缩醛基团。富电子的二烷基乙炔（例如4-辛炔）以中等收率提供高度取代的1,3-二烯。通过芳基硼酸的均偶联，非常温和的O 2 / DMSO条件也提供了良好的佳收率的联芳基。