tributyl(4-dodecylthiophen-2-yl)stannane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 英文名称: tributyl(4-dodecylthiophen-2-yl)stannane
• 英文别名: 2-(tributylstannyl)-4-dodecylthiophene；3-dodecyl-5-(tributylstannyl)thiophene
• 化学式: C₂₈H₅₄SSn
• 分子量: 541.513
• InChiKey: AOOYMUMUMFGBDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.27
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(4-dodecylthiophen-2-yl)stannane 在 Pd(PPh₃)Cl₂ 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 C₄₀H₅₆N₂O₂S₃
  参考文献：
  名称：

  高电荷载流子迁移率，低带隙供体-受体基于苯并噻二唑-低聚噻吩的高分子半导体

  摘要：

  合成并表征了一系列苯并噻二唑低聚噻吩和低聚（亚噻吩乙烯撑）供体-受体（DA）共聚物。这些低光学带隙材料（〜1.5 eV）能够吸收400–800 nm范围内的光子，并具有良好的热稳定性。使用有机场效应晶体管（OFET）结构确定的空穴迁移率在3个数量级的范围内变化，并且与各个薄膜的分子有序性和形态密切相关。聚（苯并噻二唑-噻吩并噻吩）PBT6的旋涂膜在OFET衬底上呈现出高度结晶的层状π-π堆叠边沿取向，其空穴迁移率约为ca。0.2 cm 2 / V·s。含乙烯的类似物PBT6V2PBT6V2'和PBT6V2'是无定形的，并且显示出非常低的迁移率。PBT6的分子量对电子性能有很大的影响：分子量较低的样品的迁移率比高分子量的同系物低约1个数量级，并且最大吸收值明显偏蓝移。PBT6的空穴迁移率进一步提高了约两倍。图3通过滴铸法制造OFET。用这种方法制造的OFETs的迁移率高达0.75 cm 2 /

  DOI：

  10.1021/cm3021929
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,dodecane,bromide 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tributyl(4-dodecylthiophen-2-yl)stannane
  参考文献：
  名称：

  用于有机电子的新型苝二酰亚胺电子受体：钙钛矿太阳能电池的合成、光电特性和性能

  摘要：

  采用 Stille 和 Sonogashira 偶联反应作为关键步骤，设计并合成了两种基于苝二酰亚胺和乙炔桥的新型非富勒烯受体。通过紫外-可见光谱和循环伏安法探索了它们的光学和电子特性，并估计了前沿分子轨道的能量。他们对钙钛矿太阳能电池作为电子传输材料的初步研究表明，光电池的最佳功率转换效率为 14.18%。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2023.04.005

文献信息

• Synthesis of an All-in-One Molecule (for Organic Solar Cells)
  作者：Ole Hagemann、Mikkel Jørgensen、Frederik C. Krebs

  DOI：10.1021/jo060491r

  日期：2006.7.1

  functionalities needed for solar cell action from light harvesting, carrier generation, and separation, to transport and contact to external electrodes. A convergent synthetic strategy with some 60 steps involving preparation of regioregular oligothiophenes, a zinc porphyrin, a bisterpyridine ruthenium(II) complex, a hetero oligo phenylenevinylene and functional end groups is described. Preliminary

  已经制备了在有机太阳能电池领域中具有应用的多域化合物。这种多合一的分子化合物集成了太阳能电池从光收集，载流子生成和分离到传输和与外部电极接触所需的所有功能。描述了一种具有约60个步骤的会聚合成策略，涉及制备区域规则的低聚噻吩，卟啉锌，双吡啶吡啶（II）络合物，杂亚苯基亚乙烯基和功能性端基。基于目标分子上的光伏器件的初步调查，得到0.18 V，0.0044毫安厘米的值- 2，29％，对于开路电压（0.000081％V OC），短路电流（我SC），填充系数（FF）和效率（η）。这些差值进行比较，以与这给了0.7 V，0.046毫安厘米的值的低聚-3-己基噻吩得到的那些- 2，24.6％，而对于开路电压（0.0081％V OC），短路电流（我SC），填充系数（FF）和效率（η）。这后一种化合物也进行了研究与PCBM（1:1掺合物）的本体异质结装置，其得到0.43 V，0.45毫安厘米的值- 2，33
• Blue to light gray electrochromic polymers from dodecyl-derivatized thiophene <i>Bis-</i> substituted dibenzothiophene/dibenzofuran
  作者：Kaiwen Lin、Yao Zhao、Shouli Ming、Hongtao Liu、Shijie Zhen、Jingkun Xu、Baoyang Lu

  DOI：10.1002/pola.27973

  日期：2016.6.1

  fluorescence quantum yields ranging from 0.16 to 0.21. The corresponding electroactive polymers poly(2,8‐bis‐(4‐dodecyl‐thiophen‐2‐yl)‐dibenzothiophene) (PDBT‐3DTh) and poly(2,8‐bis‐(4‐dodecyl‐thiophen‐2‐yl)‐dibenzofuran) (PDBF‐3DTh) were obtained by electropolymerization method and displayed good electrochemical stability. Both polymers switched between light gray in the neutral state and blue in the

  3-十二烷基噻吩封端的两个单体：2,8-双（4-十二烷基噻吩-2-基）-二苯并噻吩（DBT-3DTh）和2,8-双（4-十二烷基噻吩-2-基） ）-二苯并呋喃（DBF-3DTh）是通过Stille偶联反应合成的。两种单体均在约400nm处显示发射峰，且荧光量子产率为0.16至0.21。相应的电活性聚合物聚（2,8-双-（4-十二烷基-噻吩-2-基）-二苯并噻吩）（PDBT-3DTh）和聚（2,8-双-（4-十二烷基-噻吩-2-基）-二苯并呋喃）（PDBF-3DTh）是通过电聚合方法制得的，具有良好的电化学稳定性。两种聚合物在中性态的浅灰色和氧化态的蓝色之间切换。动力学研究表明，PDBT-3DTh在575 nm处的最大光学对比度（ΔT％）为25.23％，着色效率（CE）为196 cm 2  C -1。但是，PDBF-3DTh的电致变色性能不如PDBT-3DTh。对EDOT和3-烷基噻吩封端的DBT
• Synthesis of 5-Alkyl[3,4-c]thienopyrrole-4,6-dione-Based Polymers by Direct Heteroarylation
  作者：Philippe Berrouard、Ahmed Najari、Agnieszka Pron、David Gendron、Pierre-Olivier Morin、Jean-Rémi Pouliot、Justine Veilleux、Mario Leclerc

  DOI：10.1002/anie.201106411

  日期：2012.2.27

  Don't stand Stille: A direct heteroarylation polycondensation reaction was used for the synthesis of high‐molecular‐weight thienopyrroledione‐based polymers (see scheme) in an impressive yield (up to 96 %) and in only a few synthetic steps. This new method is an alternative to the standard Stille coupling reaction and thus avoids formation of toxic tin by‐products.

  不要停滞不前：直接杂芳基缩聚反应用于高分子量噻吩并吡咯二酮基聚合物的合成（见方案），收率很高（高达96％），而且仅需几个合成步骤。此新方法是标准Stille偶联反应的替代方法，因此避免了有毒锡副产物的形成。
• Additive-Free Bulk-Heterojuction Solar Cells with Enhanced Power Conversion Efficiency, Comprising a Newly Designed Selenophene-Thienopyrrolodione Copolymer
  作者：Dong Hwan Wang、Agnieszka Pron、Mario Leclerc、Alan J. Heeger

  DOI：10.1002/adfm.201202541

  日期：2013.3.13

  Bulk‐heterojunction solar cells are reported with an enhanced power conversion efficiency (PCE) based on a newly designed semiconducting selenophene‐thienopyrrolodione (TPD) copolymer blended with [6,6]‐phenyl C71 butyric acid methyl‐ester. The solar cells are fabricated using simple solution processing (implying low‐cost fabrication). The relatively deep highest occupied molecular orbital (HOMO) level

  据报道，基于新设计的与[6,6]-苯基C 71混合的半导体硒-噻吩并吡咯烷二酮（TPD）共聚物，体-异质结太阳能电池具有更高的功率转换效率（PCE）。丁酸甲酯。使用简单的溶液处理工艺即可制造太阳能电池（这意味着低成本的制造工艺）。相对较深的最高占据分子轨道（HOMO）能级会导致0.88 V的较高开路电压。当将Clevious P VP AI4083用作空穴传输中间层时，PCE接近5.8％，且有源层厚度最优化为大约95 nm，施主与受主的混合比为1：1。填充系数（FF）达到0.62。由于在铸膜中实现了适当的相分离，因此在这种共混体系中使用添加剂似乎无益。同样，与不含添加剂的BHJ器件相比，具有3％比例的1-氯萘（CN）添加剂的BHJ器件由于FF减小而具有更高的串联电阻，显示出更严重的氧化降解。
• Configuration-dependent optical properties and acid susceptibility of azulene compounds
  作者：Tao Tang、Tingting Lin、Fuat Erden、FuKe Wang、Chaobin He

  DOI：10.1039/c8tc00895g

  日期：——

  characteristics of azulene compounds with different molecular configurations and demonstrate their potential application as acid sensor materials. The unique characteristic of azulene compounds is its large dipole moment. Azulene derivatives with conjugation either along or orthogonal to the dipole direction of azulene were synthesized, and their electronic and optical properties were studied. Our results

  我们报告了氮杂化合物具有不同分子构型的独特的光学和质子化特征，并证明了其作为酸传感器材料的潜在应用。氮杂化合物的独特特征是其大偶极矩。合成了沿偶氮方向或与偶氮方向正交的共轭偶氮衍生物，并对其电子和光学性质进行了研究。我们的结果表明，由于强烈的分子间电荷转移，与偶极方向正交的共轭偶氮苯在质子化时显示出光学性质的显着变化。尽管在高酸掺杂浓度下，低带隙吸收仍可达到中红外范围。另一方面，即使在非常低的酸浓度（ppm级）下，沿偶极方向的共轭天青石也很容易质子化，这归因于质子化时共平面结构的形成及其质子亲和力高。阐明了两种配置之间的差异背后的机制，并通过计算机仿真进一步支持了这种机制。在这项工作中，还证明了将azulene发色团用作灵敏度为ppm级的化学传感器。