5,6,7,8-tetrafluoro-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrafluoro-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrafluoro-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene；5.8-Epoxy-1.2.3.4.-tetrafluor-5.8-dihydro-naphthalin；9-oxa-5,6,7,8-tetrafluorobenzonorbornadiene；(1S,8R)-3,4,5,6-tetrafluoro-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• 化学式: C₁₀H₄F₄O
• 分子量: 216.135
• InChiKey: AOZVTAXLAUTRKH-ZXZARUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrafluoro-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene 在 十二羰基三铁 作用下， 生成 1,2,3,4-四氟萘
  参考文献：
  名称：

  元素XIX的全氟苯基衍生物。一些多氟苯并derivatives衍生物的反应

  摘要：

  描述了2-氯九氟联苯的合成，但是不能通过在氯五氟苯存在下分解五氟苯基锂来获得。四氟苯并呋喃加到苯乙烯中得到1,2,3,4-四氟菲和1,2,3,4-四氟二氢菲。2,2'-二硫代八氟联苯很容易在0°失去一个分子的氟化锂，从而生成1-硫代七氟联苯，可以从中合成其他取代的七氟联苯。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87663-9
• 作为试剂：
  描述：

  N-(p-tolyloxy)acetamide 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 sodium acetate 、 5,6,7,8-tetrafluoro-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到邻乙酰氨基对甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Cp*Rh(III)/双环烯烃通过分子内酰胺转移共催化的 C-H 键酰胺化

  摘要：

  在 N-苯氧基乙酰胺衍生物中通过分子内酰胺转移进行 Cp*Rh(III) 催化的 CH 键酰胺化中，发现双环烯烃作为助催化剂。结合实验和理论研究，我们提出烯烃促进 Rh(III) 中间体氧化加成到 ON 键中以形成 Rh(V) 类氮烯物质，随后引导类氮烯添加到邻位。酰胺导向基团作为可裂解的配位部分以及 CH 酰胺化的重要偶联伙伴起着双重作用。该方法在温和条件下成功应用于天然产物和上市药物的后期多样化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02725

文献信息

• Universal building blocks and support media for synthesis of oligonucleotides and their analogs
  申请人：——

  公开号：US20040152905A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Compounds for the synthesis of oligomeric compounds, particularly oligonucleotides and chemically modified oligonucleotide analogs, are provided. In addition, methods for functionalization of a support medium with a first monomeric subunit and methods for the synthesis of oligomeric compounds utilizing the novel compounds bound to support media are provided.

  提供用于合成寡聚化合物，特别是寡核苷酸和化学修饰的寡核苷酸类似物的化合物。此外，还提供了将支持介质功能化为第一单体亚基的方法，以及利用与支持介质结合的新化合物合成寡聚化合物的方法。
• Copper-Catalyzed Cycloaddition of Heterobicyclic Alkenes with Diaryl Disulfides to Synthesize Dihydrobenzo[b]thiophene Derivatives
  作者：Qifu Lin、Wen Yang、Yongqi Yao、Yue Li、Lin Wang、Dingqiao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03034

  日期：2021.3.5

  developed. The C—S and C—C bonds can be formed simultaneously on the C═C bond of the olefins via a single-step cycloaddition to afford a series of 2,3-dihydrobenzo[b]thiophene derivatives. This reaction exhibits excellent diastereoselectivity and relatively broad substrate scope. Various functional groups attached to the substrates are tolerated in this protocol to give the corresponding exo adducts in moderate

  已经开发了新颖的铜催化的二芳基二硫化物与杂环双环烯烃的环加成反应。可以通过单步环加成在烯烃的C═C键上同时形成CS和CC键，从而提供一系列2,3-二氢苯并[b]噻吩衍生物。该反应表现出优异的非对映选择性和相对宽的底物范围。在该方案中可以耐受与底物相连的各种官能团，从而以中等收率得到相应的外加合物。
• Heterobicyclic Core Retained Hydroarylations through C–H Activation: Synthesis of Epibatidine Analogues
  作者：Deng-Yuan Li、Zheng-Lu Huang、Pei-Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00571

  日期：2018.4.6

  onto heterobicyclic structures, the strained heterobicyclic core was well retained in the reaction. The products could be successfully transformed into a series of useful compounds, including epibatidine analogues.

  杂双环芯保留的hydroarylation氧杂/ azabenzonorbornadienes喹啉Ñ -oxides已根据铑催化实现，给喹啉Ñ氧化物取代的杂双环结构具有优异的区域选择性和高产率。作为将喹啉N-氧化物直接引入杂双环结构的第一个例子，应变的杂双环核心很好地保留在反应中。该产物可以成功地转化为一系列有用的化合物，包括Epibatidine类似物。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Cyclodimerization of Oxabenzonorbornadienes and Azabenzonorbornadienes:  Scope and Limitations
  作者：Anna Allen、Paul Le Marquand、Ryan Burton、Karine Villeneuve、William Tam

  DOI：10.1021/jo7012884

  日期：2007.10.1

  Cationic rhodium(I)-catalyzed cyclodimerization of oxabenzonorbornadienes produced naphtho[1,2-b]furan ring systems in a single step with excellent yields and excellent enantioselectivities. The effect of various Rh(I) catalysts, Ag(I) salts, solvents, and phosphine ligands on the yield and enantioselectivity of the reaction was investigated, and the scope and limitations of this reaction with various

  阳离子铑（I）催化的氧杂苯并降冰片二烯环二聚反应可一步合成萘[1,2- b ]呋喃环系统，并具有优异的收率和出色的对映选择性。研究了各种Rh（I）催化剂，Ag（I）盐，溶剂和膦配体对反应收率和对映选择性的影响，并研究了该反应与各种恶双环烯的范围和局限性。用氮杂苯并降冰片二烯类似物获得了相似的结果，以优异的产率和优异的对映选择性提供了相应的环二聚产物。
• Cobalt‐Catalyzed Hydrogenation and Deuteration Reactions of Bicyclic Alkenes in an Aqueous Environment
  作者：Austin Pounder、Joshua van der Zalm、Aicheng Chen、William Tam

  DOI：10.1002/ejoc.202301306

  日期：2024.3.18

  This study presents cobalt-catalyzed hydrogenation and deuteration of bicyclic alkenes, utilizing H2O and D2O as hydrogen sources with Zn0 or Mn0 reductants. Lewis-acid co-catalysts facilitated reactions and promoted transesterification. Introduction of 1 atm of H2 allowed catalytic metal reductant loading. These processes displayed excellent functional-group tolerance, consistently yielding high-product

  本研究提出了钴催化双环烯烃的氢化和氘化，利用H 2 O 和D 2 O 作为氢源以及Zn 0或Mn 0还原剂。路易斯酸助催化剂促进反应并促进酯交换反应。引入1atm的H 2允许负载催化金属还原剂。这些工艺表现出优异的官能团耐受性，始终保持高产品产量。