5-cyano-7-neopentylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 5-cyano-7-neopentylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-(2,2-Dimethylpropyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile；7-(2,2-dimethylpropyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄
• 分子量: 214.27
• InChiKey: APFLFUBBDVAWTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪 、 2-amino-4-cyano-1-neopentylpyrrole hydrochloride 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-cyano-7-neopentylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过2-氨基-4-氰基吡咯与1,3,5-三嗪的逆电子需量狄尔斯-阿尔德反应，可高效合成吡咯并[2,3-d]嘧啶。

  摘要：

  报道了2-氨基-4-氰基吡咯（3a-e）与1,3,5-三嗪（1、2）的电子反需求Diels-Alder反应的范围。这种方法学适用于一锅合成高度取代和高度官能化的吡咯并[2,3-d]嘧啶，吡咯并[2,3-d]嘧啶是各种核苷天然产物（如Toyocamycin，sangivamycin和tubercidin）的中心杂环核。

  DOI：

  10.1021/jo026309d

文献信息

• An Efficient Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines via Inverse Electron Demand Diels−Alder Reactions of 2-Amino-4-cyanopyrroles with 1,3,5-Triazines
  作者：Qun Dang、Jorge E. Gomez-Galeno

  DOI：10.1021/jo026309d

  日期：2002.11.1

  The scope of the inverse electron demand Diels-Alder reaction of 2-amino-4-cyanopyrroles (3a-e) with 1,3,5-triazines (1, 2) is reported. This methodology is suitable for one-pot syntheses of highly substituted and highly functionalized pyrrolo[2,3-d]pyrimidines that are the central heterocyclic nucleus of various nucleoside natural products such as toyocamycin, sangivamycin, and tubercidin.

  报道了2-氨基-4-氰基吡咯（3a-e）与1,3,5-三嗪（1、2）的电子反需求Diels-Alder反应的范围。这种方法学适用于一锅合成高度取代和高度官能化的吡咯并[2,3-d]嘧啶，吡咯并[2,3-d]嘧啶是各种核苷天然产物（如Toyocamycin，sangivamycin和tubercidin）的中心杂环核。