1-(7-bromo-1,4-dihydrothieno[3',2':5,6]thiopyrano[4,3-c]pyrazole-3-carbonyl)-4-(4-trifluoromethoxyphenyl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(7-bromo-1,4-dihydrothieno[3',2':5,6]thiopyrano[4,3-c]pyrazole-3-carbonyl)-4-(4-trifluoromethoxyphenyl)piperazine
• 英文别名: 11-Bromo-5-{4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]piperazine-1-carbonyl}-8,10-dithia-3,4-diazatricyclo[7.3.0.0(2),�?�]dodeca-1(9),2,5,11-tetraene (7e)；(11-bromo-8,10-dithia-3,4-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,5,11-tetraen-5-yl)-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]piperazin-1-yl]methanone
• 化学式: C₂₀H₁₆BrF₃N₄O₂S₂
• 分子量: 545.404
• InChiKey: APVBGTLCSZVRES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-4-酮 在 溴 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 1-(7-bromo-1,4-dihydrothieno[3',2':5,6]thiopyrano[4,3-c]pyrazole-3-carbonyl)-4-(4-trifluoromethoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  鉴定1、4-二氢噻吩并[3'，2'：5，6]硫代吡喃并[4，3-c]吡唑衍生物为人5-脂氧合酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新颖的1,4-二氢噻吩并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[4,3-c]-吡唑-3-羧酰胺衍生物并评估了其对人5-脂氧合酶的抑制活性（5‐LOX）。化合物7c中被发现表现出显著抑制人类5-LOX带IC 50为5.7±0.9的值 μ米。使用分子对接对化合物7c进行了进一步研究，以描绘其结构与活性之间的关系，并深入了解有效的5-LOX抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12356

文献信息

• Identification of 1, 4-Dihydrothieno[3′, 2′:5, 6]thiopyrano[4, 3-c]pyrazole Derivatives as Human 5-Lipo-oxygenase Inhibitors
  作者：Jianshu Hu、Wei Zhu、Hu Meng、Ying Liu、Xin Wang、Chun Hu

  DOI：10.1111/cbdd.12356

  日期：2014.12

  evaluated for their inhibitory activity to human 5‐lipo‐oxygenase (5‐LOX). Compound 7c was found to exhibit significant inhibition to human 5‐LOX with IC50 value of 5.7 ± 0.9 μm. Compound 7c was further studied using molecular docking in order to delineate its structure–activity relationship and to gain insight into the design of effective 5‐LOX inhibitors.

  合成了一系列新颖的1,4-二氢噻吩并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[4,3-c]-吡唑-3-羧酰胺衍生物并评估了其对人5-脂氧合酶的抑制活性（5‐LOX）。化合物7c中被发现表现出显著抑制人类5-LOX带IC 50为5.7±0.9的值 μ米。使用分子对接对化合物7c进行了进一步研究，以描绘其结构与活性之间的关系，并深入了解有效的5-LOX抑制剂的设计。