(3S)-3-fluoro-N-[2-(1,3-thiazol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]pyrrolidine-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (3S)-3-fluoro-N-[2-(1,3-thiazol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]pyrrolidine-1-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₄FN₅OS
• 分子量: 331.373
• InChiKey: APVVESJRKKIDNC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基吡啶 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3S)-3-fluoro-N-[2-(1,3-thiazol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑并吡啶类的新型抗锥虫药物

  摘要：

  本工作描述了22种新的咪唑并吡啶类似物的合成，这些类似物是通过药物化学优化在分子的不同位置上产生的。七和12个化合物显示出在体外EC 50对≤1μM克氏锥虫（克氏锥虫）和布氏锥虫（布氏锥虫分别地）的寄生虫。基于体外活性（EC 50 <100 nM），细胞毒性，代谢稳定性，蛋白质结合和药代动力学（PK）特性的有希望的结果，选择化合物20作为体内功效研究的候选药物。该化合物在急性小鼠模型中针对T.cruzi（Tulahuen株）。建立感染后，每天两次给小鼠给药5天，然后使用体内成像系统（IVIS）监测6周。化合物20显示出与苯并硝唑治疗组相当的寄生虫抑制作用。化合物20代表开发治疗锥虫病的药物的潜在先导。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00202