5-dodecyl-7'-methoxy-3',4'-dihydro-2'H-spiro[1,3-dithiane-2,1''-naphthalene]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-dodecyl-7'-methoxy-3',4'-dihydro-2'H-spiro[1,3-dithiane-2,1''-naphthalene]
• 英文别名: 5-dodecyl-6'-methoxyspiro[1,3-dithiane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene]
• 化学式: C₂₆H₄₂OS₂
• 分子量: 434.751
• InChiKey: AQGAQXRFMVYWCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dodecyl-7'-methoxy-3',4'-dihydro-2'H-spiro[1,3-dithiane-2,1''-naphthalene] 在 Raney Ni (W-2) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  无味的1，3-丙二酚试剂的制备和应用。

  摘要：

  制备2-十二烷基-1,3-丙二酚（2a）时无需进行任何恶臭操作即可作为无味试剂，可在有机反应中代替1,3-丙二酚（1），例如用于减少叠氮化物和保护羰基。在后一反应中获得的1，3-二硫缩醛与阮内镍有效地还原为亚甲基，并通过在2-丁酮水溶液中用N-溴代琥珀酰亚胺水解而转化为原始的羰基化合物。另外，由2a制得的1，3-二硫杂环己烷和甲醛的阴离子可以用作阴离子羰基碳的合成等价物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.141
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 5-dodecyl-7'-methoxy-3',4'-dihydro-2'H-spiro[1,3-dithiane-2,1''-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  无味的1，3-丙二酚试剂的制备和应用。

  摘要：

  制备2-十二烷基-1,3-丙二酚（2a）时无需进行任何恶臭操作即可作为无味试剂，可在有机反应中代替1,3-丙二酚（1），例如用于减少叠氮化物和保护羰基。在后一反应中获得的1，3-二硫缩醛与阮内镍有效地还原为亚甲基，并通过在2-丁酮水溶液中用N-溴代琥珀酰亚胺水解而转化为原始的羰基化合物。另外，由2a制得的1，3-二硫杂环己烷和甲醛的阴离子可以用作阴离子羰基碳的合成等价物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.141

文献信息

• Preparation and Application of Odorless 1,3-Propanedithiol Reagents
  作者：Manabu Matoba、Tetsuya Kajimoto、Kiyoharu Nishide、Manabu Node

  DOI：10.1248/cpb.54.141

  日期：——

  a malodorous procedure as an odorless reagent that was usable in place of 1,3-propanedithiol (1) in organic reactions, e.g., in the reduction of azides and protection of carbonyl groups. The 1,3-dithioacetals obtained in the latter reaction were effectively reduced to methylene with Raney nickel and reconverted to the original carbonyl compounds by hydrolysis with N-bromosuccinimide in aqueous 2-butanone

  制备2-十二烷基-1,3-丙二酚（2a）时无需进行任何恶臭操作即可作为无味试剂，可在有机反应中代替1,3-丙二酚（1），例如用于减少叠氮化物和保护羰基。在后一反应中获得的1，3-二硫缩醛与阮内镍有效地还原为亚甲基，并通过在2-丁酮水溶液中用N-溴代琥珀酰亚胺水解而转化为原始的羰基化合物。另外，由2a制得的1，3-二硫杂环己烷和甲醛的阴离子可以用作阴离子羰基碳的合成等价物。