(2S,4aS,9aS)-2-bromo-1,1,4a,7-tetramethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,4aS,9aS)-2-bromo-1,1,4a,7-tetramethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthene
• 英文别名: (2S,4aS,9aS)-2-bromo-1,1,4a,7-tetramethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-xanthene
• 化学式: C₁₇H₂₃BrO
• 分子量: 323.273
• InChiKey: AQKJTFSJNWXPOP-ZOBUZTSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-methylphenol 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 C₇₃H₆₁F₃NO₄PS₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多烯催化不对称溴环化

  摘要：

  通过使用手性 BINOL 衍生的硫代磷酰胺催化剂和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲作为亲电溴源，实现了第一个催化不对称溴离子诱导的多烯环化。溴环化产物以高产率获得，具有良好的对映体比例和高非对映选择性，并且在天然产物中作为支架被大量发现。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13193

文献信息

• Selective Bromocyclization of 2-Geranylphenols Promoted by Phosphite-Urea Cooperative Catalysts
  作者：Yasuhiro Sawamura、Hidefumi Nakatsuji、Matsujiro Akakura、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/chir.22297

  日期：2014.7

  Nucleophilic phosphite–urea cooperative catalysts are highly efficient for the bromonium‐induced cyclization of 2‐geranylphenols. Phosphite–N,N’‐dimethylurea catalysts also show moderate activity, probably due to the steric effect of their bent conformation. Chirality 26:355–359, 2014. © 2014 Wiley Periodicals, Inc.

  亲核性亚磷酸酯-尿素协同催化剂对于溴诱导的2-香叶基苯酚的环化反应非常有效。亚磷酸-N，N'-二甲基脲催化剂也显示出中等活性，这可能是由于其弯曲构象的空间效应所致。手征性：2014年，26：355–359。©2014 Wiley Periodicals，Inc.
• Enantioselective bromocyclization of 2-geranylphenols induced by chiral phosphite–urea bifunctional catalysts
  作者：Yasuhiro Sawamura、Yoshihiro Ogura、Hidefumi Nakatsuji、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c6cc00229c

  日期：——

  Chiral phosphite-urea bifunctional catalysts have been developed for the enantioselective bromocyclization of 2-geranylphenols with N-bromophthalimide (NBP) for the first time.

  首次开发了手性亚磷酸酯-脲双功能催化剂，用于用N-溴邻苯二甲酰亚胺（NBP）对2-香叶基苯酚进行对映选择性溴环化。
• Catalytic Asymmetric Bromocyclization of Polyenes
  作者：Ramesh C. Samanta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.6b13193

  日期：2017.2.1

  The first catalytic asymmetric bromonium ion-induced polyene cyclization has been achieved by using a chiral BINOL-derived thiophosphoramide catalyst and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin as an electrophilic bromine source. Bromocyclization products are obtained in high yields, with good enantiomeric ratios and high diastereoselectivity, and are abundantly found as scaffolds in natural products.

  通过使用手性 BINOL 衍生的硫代磷酰胺催化剂和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲作为亲电溴源，实现了第一个催化不对称溴离子诱导的多烯环化。溴环化产物以高产率获得，具有良好的对映体比例和高非对映选择性，并且在天然产物中作为支架被大量发现。