(S)-4-n-propyl-1-trimethylsiloxy-1-cyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-n-propyl-1-trimethylsiloxy-1-cyclohexene
• 英文别名: 4-n-propyl-1-trimethylsilyloxy-1-cyclohexene；(4-n-propylcyclohex-1-enyloxy)trimethylsilane；(4-Propylcyclohexen-1-enyloxy)trimethylsilane；(S)-4-n-propyl-1-trimethylsilyloxy-1-cyclohexene；trimethyl-[(4S)-4-propylcyclohexen-1-yl]oxysilane
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: AQLRWGHJGUHVMD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 4-丙基环己基酮 在 C₂₇H₃₁N₂O₂⁽¹⁺⁾*C₇H₇O₂^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化去质子化过程前手性酮的对映选择性去对称化

  摘要：

  报道了在低催化剂负载下通过有机催化不对称去质子化作用的4-取代的环己酮的第一次脱对称。的组合Ñ，ø -双（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA）和手性季铵芳盐已被用作一种有效的有机催化系统来以高产率和适度的EE提供甲硅烷基烯醇化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.011

文献信息

• New Potentially Chelating Chiral Magnesium Amide Bases for Use in Enantioselective Deprotonation Reactions
  作者：William Kerr、Michael Middleditch、Allan Watson

  DOI：10.1055/s-0030-1259282

  日期：2011.1

  to prepare novel chiral magnesium bisamide reagents. These amide bases were subsequently applied within asymmetric deprotonation reactions to probe the potential for chelation-assisted selectivity enhancement. Good levels of selectivity could be achieved (up to 87:13 e.r. (R:S)) across a range of prochiral cyclohexanone substrates when employing a thiophene-derived magnesium bisamide complex.

  合成了一系列手性仲胺，结合了 5 或 6 元杂环，并用于制备新型手性镁双酰胺试剂。随后将这些酰胺碱应用于不对称去质子化反应中，以探索螯合辅助选择性增强的潜力。当使用噻吩衍生的镁双酰胺复合物时，可以在一系列前手性环己酮底物上实现良好的选择性（高达 87:13 er (R:S)）。
• Enantioselective deprotonation reactions using a novel homochiral magnesium amide base
  作者：Kenneth W. Henderson、William J. Kerr、Jennifer H. Moir

  DOI：10.1039/b000425l

  日期：——

  A novel homochiral magnesium bisamide base system has been prepared and reacted with a series of prochiral ketones in the presence of TMSCl to give efficient formation of the corresponding enol ethers in enantiomeric ratios of up to 95∶5.

  一种新型的手性镁双酰胺碱基系统已被制备，并在TMSCl存在下与一系列前手性的酮反应，效率高地形成相应的烯醇醚，且对映体比高达95∶5。
• Novel Enantiomerically PureHeteroleptic Magnesium Complexes for Use in Enantioselective DeprotonationReactions
  作者：Kenneth W. Henderson、William J. Kerr、Emma L. Carswell、Douglas Hayes、Claire J. Russell

  DOI：10.1055/s-2003-39291

  日期：——

  Two classes of heteroleptic magnesium complexes, alkyl­magnesium amides RMgNR2 and aryloxymagnesium amides ROMgNR2, have been prepared and subsequently shown to be efficient bases in the enantioselective deprotonation of substituted cyclic ketones. When compared with their magnesium bisamide counterparts, significantly different reactivity and selectivity profiles, including an unexpected reversal in enantioselectivity, has been observed with the new reagents.

  已制备两类异配位镁配合物，即烷基镁氨基化合物 RMgNR2 和芳氧基镁氨基化合物 ROMgNR2，并已证明它们在取代环状酮的对映选择性去质子化反应中具有良好的碱性。与其镁双氨基化合物相比，这些新试剂表现出显著不同的反应性和选择性特征，包括对映选择性的意外反转。
• Optimisation of a lithium magnesiate for use in the non-cryogenic asymmetric deprotonation of prochiral ketones
  作者：Javier Francos、Silvia Zaragoza-Calero、Charles T. O'Hara

  DOI：10.1039/c3dt52577e

  日期：——

  has been conducted to determine whether lithium magnesiates are feasible candidates for the enantioselective deprotonation of 4-alkylcyclohexanones. The commercially available chiral amine (+)-bis[(R)-1-phenylethyl]amine (2-H) was utilised to induce enantioselection. When transformed to its lithium salt and combined with nBu2Mg, improved enantioselective deprotonation of 4-tert-butylcyclohexanone (with

  进行了一项研究，以确定镁酸锂是否是4烷基环己酮对映选择性去质子化的可行候选物。利用可商购的手性胺（+）-双[（R）-1-苯乙基]胺（2- H）诱导对映体选择性。当转化为其锂盐并与n Bu 2 Mg结合时，在20°C下观察到4-叔丁基环己酮（相对于单金属酰胺锂）的对映选择性去质子化。为了进一步优化反应，将不同的添加剂加入酰胺化锂中。在0°C时表现最好的去质子化是其中（Me 3 SiCH 2）添加了2 Mg（er pro- S 74：26）和（Me 3 SiCH 2） 2 Mn（er pro- S 72：28），因此镁锰酸锂“ LiMg（ 2）（CH 2 SiMe 3） 2 ”为在研究的其余部分中使用。发现该反应的最佳溶剂是THF。LiMg（ 2）（CH 2 SiMe 3） 2的D 8 -THF溶液的NMR光谱研究”似乎表明该单酰胺双烷基物质与双酰胺单烷基化合物（和镁烷基三烷基锂）处于平衡状态
• Enantioselective deprotonation reactions using polymer-supported chiral magnesium amide bases
  作者：Kenneth W. Henderson、William J. Kerr、Jennifer H. Moir

  DOI：10.1039/b104417f

  日期：——

  Novel and readily accessible polymer-supported chiral magnesium amide reagents have been prepared and shown to be effective in the asymmetric deprotonation of a series of prochiral cyclohexanones, affording good to excellent levels of both conversion and enantiomeric ratio (up to 93:7); the Merrifield-based chiral amine species has been shown to be readily recyclable.

  已经制备了新型且容易获得的聚合物负载的手性镁酰胺试剂，并显示出其在一系列前手性环己酮的不对称去质子化方面有效，可提供良好的转化率和对映体比率（至93：7）。已证明基于Merrifield的手性胺物种易于回收。