8-amino-3,6-dioxaoctaneamine cholesteryl carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 8-amino-3,6-dioxaoctaneamine cholesteryl carbamate
• 英文别名: cholesteryl chloroformate；{2-[2-(2-amino-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-carbamicacid(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester；{2-[2-(2-Amino-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-carbamic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] N-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl]carbamate
• 化学式: C₃₄H₆₀N₂O₄
• 分子量: 560.861
• InChiKey: AQLZGROJYTWEIP-DYQRUOQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-3,6-dioxaoctaneamine cholesteryl carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有不同亲水末端的基于胆固醇的水凝胶化剂的结构和性质：生物相容性和抗菌软纳米复合材料的发展。

  摘要：

  本工作证明了合理设计和合成基于胆固醇的含氨基酸的水凝胶剂，旨在改善这些两亲分子的生物相容性。通过将亲水性末端从中性胺变为氯化季铵，可以对这些水凝胶剂进行彻底的结构-性质相关性分析。与类似的游离胺相比，具有阳离子极性头作为亲水结构域和胆固醇作为疏水单元的两亲物显示出更好的水凝胶效率（最低凝胶浓度（MGC）〜0.9-3.1％，w / v）。据推测，由于抗衡离子也参与了与溶剂分子的氢键结合，季铵化两亲物的其他离子相互作用可能在胶凝中发挥了关键作用。因此，疏水性胆固醇达到所需的亲水-亲脂平衡（HLB）并结合适当的亲水性末端，导致了高效水凝胶的发展。显微镜研究揭示了由于两亲物分子结构的变化而形成的各种水凝胶超分子形态。光谱研究表明，氢键，疏水和π-π相互作用参与了自组装胶凝过程。重要的是，与先前报道的基于烷基链的两亲性水凝胶剂相比，所有基于胆固醇的水凝胶剂针对人类肝癌衍生的HepG2细胞的生物相容性

  DOI：

  10.1021/la3038389
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-氨基乙氧基)乙氧基)乙基氨基甲酸叔丁酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-amino-3,6-dioxaoctaneamine cholesteryl carbamate
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖触发的苯硼酸官能化的基于胆固醇的脂质体自组装的溶出，用于可调节的药物释放†

  摘要：

  本研究描述了新型非离子水泡自聚集体的设计和开发及其作为糖反应性药物释放载体的利用。合成了基于胆固醇的苯基硼酸（PBA）-官能化的两亲物，并在水性环境中形成了非离子球形囊泡聚集体，因此被称为“脂质体”。通过显微镜和光谱技术对参与形成脂质体的各种非共价力进行了深入研究。两亲性主链中的PBA基团使该脂质体对二醇具有敏感性，这是由于其显示了对外部葡萄糖刺激的形态和物理化学变化。令人着迷的是，由于形成了可逆的硼酸酯-二醇加合物，因此在加入葡萄糖后，该脂质体就溶解了。葡萄糖体的这种独特的二醇敏感性被用于使用葡萄糖作为开关的酶促反应的引发中。在这里，由于葡萄糖触发了脂质体包囊的耗散，在葡萄糖存在下，截留在脂质体中的底物与酶相互作用，从而允许底物接近酶。但是，在不存在葡萄糖的情况下，由于酶不能与底物紧密接近，因此酶促反应失败。脂质体的这种糖响应行为在可调节药物释放领域中被进一步采用。在这里，胰岛素被包裹在

  DOI：

  10.1039/c9nj00798a

文献信息

• Small molecule conjugates for intracellular delivery of nucleic acids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09198947B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  The invention provides use of novel compounds for delivery of nucleic acids, and conjugates of these compounds with nucleic acids. Further novel design criteria for chemically stabilized siRNA particular useful when covalently attached to said compounds and co-administered with a delivery polymer to achieve mRNA knock down in vivo are disclosed therein.

  本发明提供了用于核酸传递的新颖化合物的使用，以及这些化合物与核酸的偶联物。进一步披露了在共价连接到所述化合物并与传递聚合物共给药以实现体内mRNA敲低时特别有用的化学稳定化siRNA的新颖设计标准。
• HYALURONIC ACID DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：Akiyoshi Kazunari

  公开号：US20110212901A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention provides a hydrophobic group-introduced hyaluronic acid derivative comprising at least one repeating unit represented by the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Z, n, Ra, Y, and X 1 are as defined in the specification.

  本发明提供了一种含有疏水基引入的透明质酸衍生物，其包括至少一个由式(I)表示的重复单元，其中R1、R2、R3、R4、Z、n、Ra、Y和X1如规范中所定义。
• Solvent Induced Morphological Evolution of Cholesterol Based Glucose Tailored Amphiphiles: Transformation from Vesicles to Nanoribbons
  作者：Deep Mandal、Soumik Dinda、Pritam Choudhury、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1021/acs.langmuir.6b02165

  日期：2016.9.27

  pathway of structural transition. The amphiphiles formed bilayered vesicles in water and gels in different organic solvents. In DMSO–water solvent mixture, it showed gradual transition in the morphology of self-aggregates from vesicle-to-fiber and intermediate morphologies depending on the solvent compositions. Microscopic and spectroscopic investigations showed that morphological transformation took

  低分子两亲物的超分子自组装引起了人们的关注，其目的是对各种自聚集结构的形成进行精确控制。特别地，从单个分子骨架制造多种纳米结构对于自聚集体的任务特定应用将是非常有利的。为此，本研究报告了溶剂触发的基于胆固醇的葡萄糖附加两亲物的分层自组装结构的进化以及结构转变的途径。两亲物在水中和在不同有机溶剂中的凝胶中形成双层囊泡。在DMSO-水溶剂混合物中，根据溶剂的组成，自聚集体的形态从囊泡到纤维逐渐过渡到中间形态。H型至J型）的溶剂极性不同。此外，源自氢键和疏溶剂相互作用的片状分子组织在纳米带的形成中起着至关重要的作用，纳米带导致了凝胶原纤维网络的形成。这项研究赋予了一种新的策略，可以从单个分子支架中开发出溶剂诱导的多结构自聚集体，从而揭示了形成分层自组装的途径。
• HYALURONIC ACID DERIVATIVE HAVING AMINO ACID AND STERYL GROUP INTRODUCED THEREINTO
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20150231268A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention provides a hyaluronic acid derivative containing a disaccharide unit represented by formula (I) or formula (I) and (II), and a complex containing the hyaluronic acid derivative and a drug.

  本发明提供了一种含有由化学式（I）或化学式（I）和（II）表示的二糖单元的透明质酸衍生物，以及含有该透明质酸衍生物和药物的复合物。
• Striking Improvement in Peroxidase Activity of Cytochrome c by Modulating Hydrophobicity of Surface-Functionalized Gold Nanoparticles within Cationic Reverse Micelles
  作者：Subhabrata Maiti、Krishnendu Das、Sounak Dutta、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1002/chem.201202398

  日期：2012.11.19

  led to better opening up of the heme residue and, thereby, superior activity of the cyt c. The cyt c activity in the reverse micelles proportionately enhanced with an increase in the hydrophobicity of the GNP‐capping amphiphiles. A rigid cholesterol moiety as the hydrophobic end group of the GNP strikingly improved the cyt c activity by up to 200‐fold relative to that found in aqueous buffer. Fluorescence

  这项工作证明了在十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）反胶束中存在表面功能化金纳米颗粒（GNP）的情况下，通过扰动其三级结构，可以显着增强线粒体膜蛋白细胞色素c（cyt c）的过氧化物酶活性。cyt c的三级结构损失暴露了其血红素部分（以天然球状形式埋在内部），从而为反应性血红素残基提供了更大的底物（邻苯三酚和H 2 O 2）可及性。助表面活性剂存在下CTAB反胶束的表面活性剂壳（n己醇对界面结合的cyt c的拥挤作用要比类似的阴离子体系高。界面堵塞导致蛋白质解折叠，导致cyt c的过氧化物酶活性比水中的高56倍。通过在反胶束的水池中掺入具有不同疏水性的两亲封端的GNP，可以进一步扰乱蛋白质的结构。GNP表面上的疏水部分被引导向界面区域，这在界面处引起了主要的空间应变。因此，蛋白质与两亲物的疏水结构域的相互作用进一步破坏了其三级结构，这导致血红素残基的更好的开放，并因此导致了cyt c的优异活性。反胶团中的cyt