2,4,4',4",6-pentamethyltriphenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4,4',4",6-pentamethyltriphenylamine
• 英文别名: 2,4,4',4'',6-pentamethylphenylamine；2,4,6-trimethyl-N,N-bis(4-methylphenyl)aniline
• 化学式: C₂₃H₂₅N
• 分子量: 315.458
• InChiKey: AQONPNUZMOAGSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯甲苯 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (E)-2-(((2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)imino)methyl)phenol 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到2,4,4',4",6-pentamethyltriphenylamine
  参考文献：
  名称：

  PdCl2（Ph3P）2 /水杨醛亚胺与未活化的芳基氯化物催化苯胺的二芳基化

  摘要：

  三苯基膦和水杨醛亚胺可以用作混合的配体体系，以通过配体的协同作用获得钯催化的伯苯胺与未活化的芳基氯的二芳基化的高催化活性。通过改变水杨醛亚胺的结构可以提高催化体系的活性和选择性。在回流的ø二甲苯，的PdCl 2（PH 3 P）2与2,5- ditrifluoromethyl Ñ苯基水杨醛亚胺大肠菌素对各种苯胺的二芳基化反应显示出很高的效率。催化体系对底物的空间位阻表现出良好的耐受性。简便的催化体系在1,1'-联苯-4,4'-二胺与芳基氯的多重芳基化反应中也能提供N，N，N'，N'-四芳基-1,1'-联苯-4 ，4'-二胺是有机发光二极管（OLED）空穴传输材料的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700276

文献信息

• N-alkylation andN-arylation of anilines starting from a mild N?Mg reagent: Its activation causing the ?N?C? coupling to extend the unified structure-reactivity relationship
  作者：Koji Matsuo、Yoshiaki Shichida、Hiroshi Nishida、Satsuki Nakata、Masao Okubo

  DOI：10.1002/poc.610070103

  日期：1994.1

  New N-alkylation and N-arylation procedures starting from anilinomagnesium (ArNHMgBr) are reported. For N-alkylation with alkyl bromides, addition of hexamethylphosphoramide to an ArNHMgBr solution in tetrahydrofuran (THF) is effective. After heating at 55°C, N-monoalkylation product was obtained in 60–90% yield, slight dialkylation taking place. The combined use of aryliminodimagnesium [ArN(MgBr)2]

  据报道，从苯胺镁（ArNHMgBr）开始新的N-烷基化和N-芳基化程序。为了用烷基溴进行N-烷基化，向在四氢呋喃（THF）中的ArNHMgBr溶液中添加六甲基磷酰胺是有效的。在55°C加热后，以60-90％的收率获得N-单烷基化产物，发生少量的二烷基化反应。芳基二镁[ArN（MgBr）2 ]与α，ω-二溴代烷烃的组合使用可产生N-芳基氮杂环烷烃。对于N用碘代苯进行芳基化，用吡啶代替THF以及另外使用碘化亚铜（I）都是有效的。用碘代苯在115°C加热后，获得一元和二芳基化产物，其中前者占主导地位。ArNHMgBr和N，N，N '，N'-四甲基乙二胺作为铜物种的配体的组合使用可有效消除二芳基化和其他不希望的产物，并以极好的收率得到二芳基胺。该方法优于常规的Ullmann和Chapman方法。极性溶剂和铜盐是有效的添加剂，可将ArNHMgBr或ArN（MgBr）2与烷基和芳基卤化物“惰性结合”成
• POLYMER COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Fukushima Daisuke

  公开号：US20120217445A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  A polymer compound comprising a first constitutional unit represented by formula (1), a second constitutional unit represented by formula (2), and at least one constitutional unit selected from the group consisting of a third constitutional unit represented by formula (3) and a fourth constitutional unit represented by formula (4).

  一种聚合物化合物，包括第一构成单元，其由式（1）表示，第二构成单元，其由式（2）表示，以及至少选择自由式（3）表示的第三构成单元和自由式（4）表示的第四构成单元中的一种构成单元。
• Polymer Compound and Polymer Light Emitting Device Using the Same
  申请人：Agata Katsumi

  公开号：US20080274303A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  A polymer compound comprising a repeating unit of the following formula (1) and a repeating unit selected from the following formulae (2-1) and (2-2): (wherein, Ar 1 and Ar 2 represent an arylene group or divalent heterocyclic group. a and b represent each independently 0 or 1, E 1 , E 2 and E 3 represent an aryl group having three or more substituents selected from alkyl groups, alkoxy groups and the like, or a monovalent heterocyclic group having one or more substituents and in which the sum of the number of the substituents and the number of hetero atoms of the heterocycle is 3 or more. A ring, B ring, C ring and D ring represent an aromatic ring, X represents —O—, —S— and the like, and Y represents —C≡C— and the like).

  一种聚合物化合物，包含以下式子（1）的重复单元和以下式子（2-1）和（2-2）中选择的重复单元： （其中，Ar1和Ar2代表芳基或二价杂环基。a和b各自独立地表示0或1，E1、E2和E3代表具有三个或更多取代基的芳基，所述取代基选择自烷基，烷氧基等，或具有一个或多个取代基的一价杂环基，在其中杂环的取代基数和杂原子数之和为3或更多。环A、环B、环C和环D表示芳香环，X表示—O—、—S—等，Y表示—C≡C—等）。
• Synthesis of sterically encumbered di- and triarylamines by palladium-catalysed C–N coupling reactions under mild reaction conditions
  作者：Philipp Neigenfind、Daniel Knyszek、Jens Handelmann、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1039/d1cy02352g

  日期：——

  The synthesis of bulky, ortho-substituted triarylamines often represents a synthetic challenge, but is highly desirable due to the use of these compounds in organic electronics. Here, we report on a systematic study of the application of ylide-substituted phosphines (YPhos) in the Pd-catalysed formation of bulky di- and triarylamines. Screening of different ligands showed that whereas diarylation is

  大体积、邻位取代的三芳基胺的合成通常是一项合成挑战，但由于这些化合物在有机电子学中的应用，因此非常需要。在这里，我们报告了叶立德取代膦 (YPhos) 在 Pd 催化形成大体积二芳基胺和三芳基胺中的应用的系统研究。对不同配体的筛选表明，虽然大多数测试的 YPhos 配体都可以进行二芳基化，但三芳胺最有效地与最小、最灵活的 YPhos 配体 keYPhos 形成，在配体骨架中具有甲基基团。该配体允许在仅 60 °C 的低温下以良好至高产率合成一系列空间位阻二胺和三芳胺。优化的协议使最多三个三芳胺的邻位取代基，因此代表了一种方便而温和的合成方法。这通过合成用作有机电子材料的结构来证明。
• Polymer and organic light emitting device
  申请人：Cambridge Display Technology Limited

  公开号：US10403823B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  Polymer and Organic Light Emitting Device A polymer comprising a repeat unit of formula (I a), (I b) or (Ic): (Formulae (Ia), (Ib), (Ic)) wherein M is a metal; R is a backbone repeat group; n is 1 or 2; Sp is a spacer group; w is 0 or 1; L1 and L2 are mono- or bidentate co-coordinating groups; ---- represents a second metal to ligand bond in the case where L1 or L2 is a bidentate ligand and at least one of L1 and L2 is substituted with group of formula (II) (Formula (II)) wherein m is 0 or 1; each Ar1, Ar2 and Ar3 is aryl or heteroaryl. The polymer may be used as an emissive material in an organic light-emitting device.

  聚合物和有机发光器件 包含式(I a)、(I b)或(Ic)重复单元的聚合物：式(Ia)、(Ib)、(Ic)） 其中 M 是金属；R 是骨架重复基团；n 是 1 或 2；Sp 是间隔基团；w 是 0 或 1；L1 和 L2 是单配位基团或双配位基团；---- 代表在 L1 或 L2 为双齿配位体且 L1 和 L2 中至少有一个被式 (II) 基团取代的情况下的第二个金属与配位键（式 (II)) 其中 m 为 0 或 1；Ar1、Ar2 和 Ar3 各为芳基或杂芳基。该聚合物可用作有机发光器件中的发光材料。