试铜灵 | 91840-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 试铜灵
• 中文别名: 二苯乙醇酮肟；ALPHA-安息香肟；2-羟基-1,2-二苯基乙酮肟；安息香肟
• 英文名称: (R)-(-)-benzoin oxime
• 英文别名: (R)-(-)-(E)-1,2-Diphenyl-2-(hydroxyimino)ethanol；R-(-)-(E)-benzoin oxime；(R)-(-)-(E)-1-hydroxy-2-hydroxyimino-1,2-diphenylethane；(1R,2E)-2-hydroxyimino-1,2-diphenylethanol
• CAS: 91840-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: WAKHLWOJMHVUJC-SXWSKBOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  试铜灵 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 calcium sulfate 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-(-)-安息香
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮肟的立体选择性催化氢化

  摘要：

  使用钯炭催化氢化安息香肟和 2-羟基-1-苯基-1-丙酮肟的两种异构体（E 和 Z），得到非对映体过量约 80% 的赤氨基醇。还研究了在钯炭存在下这些肟的顺反异构化与肟催化氢化的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1040
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-安息香 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 1.5h， 以58%的产率得到试铜灵
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮肟的立体选择性催化氢化

  摘要：

  使用钯炭催化氢化安息香肟和 2-羟基-1-苯基-1-丙酮肟的两种异构体（E 和 Z），得到非对映体过量约 80% 的赤氨基醇。还研究了在钯炭存在下这些肟的顺反异构化与肟催化氢化的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1040

文献信息

• Synthesis and characterization of [2-3H] (1R,2S)- (?)-2-amino-1,2-diphenylethanol
  作者：Judith A. Egan、Crist N. Filer

  DOI：10.1002/jlcr.430

  日期：2001.1

  (R)-(−) Benzoin oxime 2 was catalytically tritiated to afford [2-3H] (1R,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethanol 1 in 92% ee. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  (R)-(-)安息香肟 2 经催化三反应得到 [2-3H] (1R,2S)-(-)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 1，ee 为 92%。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Optical resolution method
  申请人：KANKYO KAGAKU CENTER CO., LTD

  公开号：EP0471498A2

  公开（公告）日：1992-02-19

  The present invention provides three optical resolution methods. The first aspect comprises the steps of adding an optically active bifunctional resolving reagent to a bifunctional compound to form a liquid material, precipitating crystals therefrom, treating the crystals and the liquid material separately with an acidic material, a basic material, or a basic material and an acidic material, to obtain a pair of enantiomers of an optically active bifunctional compound. The second aspect comprises an optical resolution method by which one necessary enantiomer of a pair of enantiomers in an optically active bifunctional compound is exclusively obtained. The third aspect comprises a method for racemizing one unnecessary enantiomer of a pair of enantiomers in an optically active bifunctional compound which is formed by the optical resolution method of the present invention.

  本发明提供了三种光学解析方法。第一方面包括以下步骤：向双官能团化合物中加入光学活性双官能团解析试剂以形成液态物质，从中析出晶体，用酸性物质、碱性物质或碱性物质和酸性物质分别处理晶体和液态物质，以获得光学活性双官能团化合物的一对对映体。第二方面包括一种光学解析方法，通过该方法可以专门获得光学活性双官能团化合物中一对对映体中的一个必要对映体。第三方面包括一种将通过本发明的光学解析方法形成的光学活性双官能团化合物中的一对对映体中的一个不必要的对映体消旋化的方法。
• HARADA, KAORU;SHIONO, SHOZO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 4, 1040-1045
  作者：HARADA, KAORU、SHIONO, SHOZO

  DOI：——

  日期：——
• US5395962A
  申请人：——

  公开号：US5395962A

  公开（公告）日：1995-03-07
• US5510520A
  申请人：——

  公开号：US5510520A

  公开（公告）日：1996-04-23