6-(thiophen-2-yl)naphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(thiophen-2-yl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 6-thiophen-2-ylnaphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: ARBVMTSHHLXSIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(thiophen-2-yl)naphthalen-2-ol 在 sodium azide 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-diazo-6-(thiophen-2-yl)naphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧联环戊二烯基铑(III)配合物催化苯并[h]喹啉与1-重氮萘醌的不对称C-H芳基化

  摘要：

  手性环戊二烯基铑 (CpRh) 络合物催化的不对称 CH 官能化反应在有机合成中取得了重大进展。与此形成鲜明对比的是，报道的手性 Cp 配体仅限于 C-连接的 Cp，并且通常在合成上具有挑战性。为了解决这些问题，我们开发了一类新型的带有氧接头的可调谐手性环戊二烯基配体，它们是苯并 [ h ] 喹啉与 1-重氮萘醌的C-H 芳基化的有效催化剂，以优异的产率和对映选择性提供轴向手性杂二芳基（高达 99% 的产率，98.5:1.5 er）。机理研究表明，该反应可能通过亲电 C-H 活化进行，然后是环金属化铑 (III) 配合物与 1-重氮萘醌的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.202103638
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 2-噻吩硼酸 在 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到6-(thiophen-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （羟苯基）萘和喹啉衍生物的设计，合成和生物学评估：用于治疗雌激素依赖性疾病的17β-羟类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）的有效和选择性非甾体抑制剂。

  摘要：

  人类17β-羟基类固醇脱氢酶1（17beta-HSD1）催化将弱雌激素雌酮（E1）还原为强效雌二醇（E2）。该反应在靶细胞中发生，在靶细胞中通过雌激素受体（ER）发挥雌激素作用。已知雌激素，尤其是E2会刺激激素依赖性疾病的扩散。17beta-HSD1在许多乳腺肿瘤中过表达。因此，它是治疗这些疾病的有吸引力的靶标。基于配体和结构的药物设计导致发现17beta-HSD1的新型，选择性和有效抑制剂。合成了苯基取代的双环部分，作为类固醇底物的模拟物。使用计算方法来了解它们与蛋白质的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm701447v

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF A PROTEIN COMPLEX<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'UN COMPLEXE PROTÉIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020247608A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compositions and methods for treating thrombosis, inflammation, and atherosclerosis by administration of a compound that binds to KRIT1 to inhibit binding with HEG1.

  通过给予结合到KRIT1以抑制与HEG1结合的化合物的治疗血栓形成、炎症和动脉粥样硬化的组合物和方法。
• Transition metal-free dearomatization of halonaphthols with C(sp3)-electrophiles
  作者：Naichen Zhang、Yuanzhi Ye、Lu Bai、Jingjing Liu、Han Wang、Xinjun Luan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.10.037

  日期：2022.5

  halonaphthols with benzyl/allyl bromides is described. Halonaphthols are used as carbon-nucleophiles in dearomatization to form three-dimensional cyclic enones with excellent chemoselectivity, in which etherification of phenolic hydroxyl group could be restrained well by using cesium carbonate as the base. A wide range of cyclic enones is directly prepared from various substituted benzyl/allyl bromides and halonaphthols

  描述了卤代萘酚与苄基/烯丙基溴的第一次分子间亲电脱芳构化。卤代萘酚作为碳亲核试剂在脱芳构化中形成具有优异化学选择性的三维环状烯酮，其中以碳酸铯为碱可以很好地抑制酚羟基的醚化。从各种取代的苄基/烯丙基溴和卤代萘酚直接制备出范围广泛的环状烯酮。机理研究表明直接的 S N 2 反应途径。
• Dearomatizing [4+1] Spiroannulation of Naphthols: Discovery of Thermally Activated Delayed Fluorescent Materials
  作者：Wenbo Liang、Yudong Yang、Mufan Yang、Min Zhang、Chengming Li、You Ran、Jingbo Lan、Zhengyang Bin、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.202012842

  日期：2021.2.15

  Disclosed here is a palladium‐catalyzed direct [4+1] spiroannulation of ortho‐C−H bonds of naphthols with cyclic diaryliodonium salts to construct spirofluorenyl naphthalenones (SFNP) under mild reaction conditions. This spiroannulation directly transforms the hydroxy group into a carbonyl group, and also tolerates reactive functional groups such as the halo groups, which provide an opportunity to

  此处公开的是在温和的反应条件下，钯催化的萘并萘二酚与环二芳基碘鎓盐的邻位C-H键的直接[4 + 1]螺环化，以构建螺芴基萘酮（SFNP）。这种螺环化将羟基直接转化为羰基，还可以耐受反应性官能团，例如卤素基团，这为将具有羰基的结构新的热活化延迟荧光（TADF）材料与相邻的螺芴基快速组装提供了机会单位作为接受者。作为示例，使用组装的DMAC-SFNP的OLED器件因为主体材料显示出2.5 V的低启动电压和32.2％的超高外部量子效率。这项工作为结构上新颖的TADF材料提供了灵感，并展示了CH活化作为光电子材料创新的合成策略的潜力。
• A chemo- and regioselective Pd(0)-catalyzed three-component spiroannulation
  作者：Jiaoyu Wu、Lu Bai、Lingbo Han、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1039/d0cc07389j

  日期：——

  A chemo- and regioselective Pd(0)-catalyzed spiroannulation has been successfully developed. The key feature of this method is the use of readily available 1,2-dihaloarenes, alkynes and 2-naphthols for the rapid assembly of spirocarbocyclic molecules. Mechanistic studies revealed that this domino reaction proceeded through a cascade of oxidative addition to Pd(0), alkyne migratory insertion, and 2

  化学和区域选择性的Pd（0）催化的螺环化已成功开发。该方法的关键特征是使用容易获得的1,2-二卤代芳烃，炔烃和2-萘酚快速组装螺碳环分子。机理研究表明，该多米诺反应是通过向Pd（0）进行氧化加成，炔烃迁移插入和2-萘酚促进的脱芳香化[4 + 1]螺环化反应而进行的。
• 17Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors for the Treatment of Hormone-Related Diseases
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20100204234A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to the use of non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment and prophylaxis of hormone-dependent, particularly estrogen-dependent, diseases. The invention further relates to suitable inhibitors and to a method for the production thereof.

  该发明涉及使用非甾体17β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂治疗和预防激素依赖性疾病，特别是雌激素依赖性疾病。该发明还涉及适当的抑制剂以及生产方法。