(+/-)-3-methyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]heptane-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: (+/-)-3-methyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]heptane-2,5-dione
• 英文别名: (1R,6S)-3-methyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]heptane-2,5-dione
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: ARHVCUDVPULNTH-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-methyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]heptane-2,5-dione 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S,4R)-3-Hydroxy-2,2,3-trimethyl-4-((1S,6R)-4-methyl-5-oxo-3,4-diaza-bicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yloxy)-chroman-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-（二氮杂双环[4.1.0]-庚烯氧基）苯并吡喃衍生物及其类似物的合成及降压活性。

  摘要：

  一系列的3,4-二氢-3-羟基-4-[（5-氧代-3,4-二氮杂双环[4.1.0]庚二-2-烯-2-基）氧基] -2H-1-苯并吡喃和合成了它们的类似物，并对钾通道的开放和降压活性进行了评估。对于苯并吡喃环的4-位具有（4-甲基-5-氧代-3,4-二氮杂双环[4.1.0]庚-2-烯-2-基）氧基的化合物（-）-13B为3在降压活动中的功效是主要化合物EMD 57283（II）的两倍。结果表明5-氧代-3，4-二氮杂双环[4.1.0]庚-2-烯-2-基氧基部分作为苯并吡喃型钾通道开放剂的4-位上的取代基是有效的。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.602
• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮 、 甲基肼 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到(+/-)-3-methyl-3,4-diazabicyclo[4.1.0]heptane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  4-（二氮杂双环[4.1.0]-庚烯氧基）苯并吡喃衍生物及其类似物的合成及降压活性。

  摘要：

  一系列的3,4-二氢-3-羟基-4-[（5-氧代-3,4-二氮杂双环[4.1.0]庚二-2-烯-2-基）氧基] -2H-1-苯并吡喃和合成了它们的类似物，并对钾通道的开放和降压活性进行了评估。对于苯并吡喃环的4-位具有（4-甲基-5-氧代-3,4-二氮杂双环[4.1.0]庚-2-烯-2-基）氧基的化合物（-）-13B为3在降压活动中的功效是主要化合物EMD 57283（II）的两倍。结果表明5-氧代-3，4-二氮杂双环[4.1.0]庚-2-烯-2-基氧基部分作为苯并吡喃型钾通道开放剂的4-位上的取代基是有效的。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.602

文献信息

• Synthesis and Antihypertensive Activity of 4-(Diazabicyclo[4.1.0]-heptenyloxy)benzopyran Derivatives and Their Analogues.
  作者：Haruhiko HORINO、Tetsuya MIMURA、Katsuji KAGECHIKA、Masahiro OHTA、Hideo KUBO、Masayuki KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.46.602

  日期：——

  0]hept- 2-en-2-yl)oxy]-2H-1-benzopyrans and their analogues were synthesized and evaluated on potassium channel opening and hypotensive activities. Compound (-)-13B with a (4-methyl-5-oxo-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl)oxy group for the 4-position of the benzopyran ring was 3 times as potent as EMD 57283 (II), the lead compound, in hypotensive activity. The results would demonstrate that 5-oxo-3,4-diazabicyclo[4

  一系列的3,4-二氢-3-羟基-4-[（5-氧代-3,4-二氮杂双环[4.1.0]庚二-2-烯-2-基）氧基] -2H-1-苯并吡喃和合成了它们的类似物，并对钾通道的开放和降压活性进行了评估。对于苯并吡喃环的4-位具有（4-甲基-5-氧代-3,4-二氮杂双环[4.1.0]庚-2-烯-2-基）氧基的化合物（-）-13B为3在降压活动中的功效是主要化合物EMD 57283（II）的两倍。结果表明5-氧代-3，4-二氮杂双环[4.1.0]庚-2-烯-2-基氧基部分作为苯并吡喃型钾通道开放剂的4-位上的取代基是有效的。