(8β)-N-[2-(1H-Imidazol-4-yl)ethyl]-1-isopropyl-6-methylergoline-8-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (8β)-N-[2-(1H-Imidazol-4-yl)ethyl]-1-isopropyl-6-methylergoline-8-carboxamide
• 英文别名: (8beta)-N-[2-(1H-Imidazol-4-yl)ethyl]-1-isopropyl-6-methylergoline-8-carboxamide；(6aR,9R,10aR)-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-7-methyl-4-propan-2-yl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
• 化学式: C₂₄H₃₁N₅O
• 分子量: 405.543
• InChiKey: ARMMAOHTFUZTPT-NQSCKRDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-异丙基二氢麦角酸 、 histamine dichloride 、 N,N'-羰基二咪唑 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 生成 (8β)-N-[2-(1H-Imidazol-4-yl)ethyl]-1-isopropyl-6-methylergoline-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Heteroalkylamides of (8-.beta.)-1-alkyl-6-(substituted)ergolines useful

  摘要：

  这项发明提供了对于中枢或外周存在多余5-羟色胺的哺乳动物中有用的(8.β.)-N-杂代烷基-1-烷基-6-(取代)麦角酸酰胺，用于阻断5HT.sub.2受体。该发明还提供了使用该化合物治疗性功能障碍、高血压、偏头痛、血管痉挛、血栓形成、缺血、抑郁症、焦虑症、睡眠障碍和食欲障碍的方法。

  公开号：

  US04902691A1

文献信息

• Improvements in or relating to ergoline derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0375297A2

  公开（公告）日：1990-06-27

  (8β)-N-heteroalkyl-1- alkyl-6-(substituted) ergoline-8-carboxamides of the formula wherein: R¹ is C₁-C₄ alkyl; R² is allyl or C₁-C₄ straight chain alkyl; R³ is hydrogen or C₁-C₄ straight chain alkyl; R⁴ is pyridinyl or imidazolyl; alk is a divalent organic radical derived from a straight or branched C₁-C₅ alkane; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. The compounds are useful for blocking 5HT₂ receptors in mammals having an excess of serotonin centrally or peripherally

  (8β)-N-杂烷基-1-烷基-6-（取代的）麦角啉-8-甲酰胺，其式为 其中 R¹ 是 C₁-C₄ 烷基； R² 是烯丙基或 C₁-C₄ 直链烷基； R³ 是氢或 C₁-C₄ 直链烷基； R⁴ 是吡啶基或咪唑基； 烷基是二价有机基，来源于直链或支链 C₁-C₅ 烷烃；或 其药学上可接受的酸加成盐。 这些化合物可用于阻断中枢或外周羟色胺过量的哺乳动物的 5HT₂ 受体。
• COHEN, MARLENE L.;ROBERTSON, DAVID W.
  作者：COHEN, MARLENE L.、ROBERTSON, DAVID W.

  DOI：——

  日期：——
• US4902691A
  申请人：——

  公开号：US4902691A

  公开（公告）日：1990-02-20
• Heteroalkylamides of (8-.beta.)-1-alkyl-6-(substituted)ergolines useful
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04902691A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  This invention provides (8.beta.)-N-heteroalkyl-1-alkyl-6-(substituted)ergoline-8-carboxamides useful for blocking 5HT.sub.2 receptors in mammals having an excess of serotonin centrally or peripherally. The invention also provides methods for treating sexual dysfunction, hypertension, migraine, vasospasm, thrombosis, ischemia, depression, anxiety, sleep disorders and appetite disorders with a compound of the invention.

  这项发明提供了对于中枢或外周存在多余5-羟色胺的哺乳动物中有用的(8.β.)-N-杂代烷基-1-烷基-6-(取代)麦角酸酰胺，用于阻断5HT.sub.2受体。该发明还提供了使用该化合物治疗性功能障碍、高血压、偏头痛、血管痉挛、血栓形成、缺血、抑郁症、焦虑症、睡眠障碍和食欲障碍的方法。