(8β)-N-[2-(1H-Imidazol-4-yl)ethyl]-1-isopropyl-6-methylergoline-8-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (8β)-N-[2-(1H-Imidazol-4-yl)ethyl]-1-isopropyl-6-methylergoline-8-carboxamide
• 英文别名: (8beta)-N-[2-(1H-Imidazol-4-yl)ethyl]-1-isopropyl-6-methylergoline-8-carboxamide；(6aR,9R,10aR)-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-7-methyl-4-propan-2-yl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
• 化学式: C₂₄H₃₁N₅O
• 分子量: 405.543
• InChiKey: ARMMAOHTFUZTPT-NQSCKRDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-异丙基二氢麦角酸 、 histamine dichloride 、 N,N'-羰基二咪唑 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 生成 (8β)-N-[2-(1H-Imidazol-4-yl)ethyl]-1-isopropyl-6-methylergoline-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Heteroalkylamides of (8-.beta.)-1-alkyl-6-(substituted)ergolines useful

  摘要：

  这项发明提供了对于中枢或外周存在多余5-羟色胺的哺乳动物中有用的(8.β.)-N-杂代烷基-1-烷基-6-(取代)麦角酸酰胺，用于阻断5HT.sub.2受体。该发明还提供了使用该化合物治疗性功能障碍、高血压、偏头痛、血管痉挛、血栓形成、缺血、抑郁症、焦虑症、睡眠障碍和食欲障碍的方法。

  公开号：

  US04902691A1

文献信息

• Improvements in or relating to ergoline derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0375297A2

  公开（公告）日：1990-06-27

  (8β)-N-heteroalkyl-1- alkyl-6-(substituted) ergoline-8-carboxamides of the formula wherein: R¹ is C₁-C₄ alkyl; R² is allyl or C₁-C₄ straight chain alkyl; R³ is hydrogen or C₁-C₄ straight chain alkyl; R⁴ is pyridinyl or imidazolyl; alk is a divalent organic radical derived from a straight or branched C₁-C₅ alkane; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. The compounds are useful for blocking 5HT₂ receptors in mammals having an excess of serotonin centrally or peripherally

  (8β)-N-杂烷基-1-烷基-6-（取代的）麦角啉-8-甲酰胺，其式为 其中 R¹ 是 C₁-C₄ 烷基； R² 是烯丙基或 C₁-C₄ 直链烷基； R³ 是氢或 C₁-C₄ 直链烷基； R⁴ 是吡啶基或咪唑基； 烷基是二价有机基，来源于直链或支链 C₁-C₅ 烷烃；或 其药学上可接受的酸加成盐。 这些化合物可用于阻断中枢或外周羟色胺过量的哺乳动物的 5HT₂ 受体。
• COHEN, MARLENE L.;ROBERTSON, DAVID W.
  作者：COHEN, MARLENE L.、ROBERTSON, DAVID W.

  DOI：——

  日期：——
• US4902691A
  申请人：——

  公开号：US4902691A

  公开（公告）日：1990-02-20