(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid
• 英文别名: (E)-2-phenyl-3-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)acrylic acid；cis-2-phenyl-3-(3'-methoxy-4'-hydroxy-phenyl)acrylic acid；2-phenyl-3-(3'-methoxy-4'-hydroxy-phenyl)acrylic acid；(2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid；(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: ARPNBQDBKNKVII-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid 在 5% Pd/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 21.84 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-2-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  辛可尼定改性 Pd/Al2O3 上羟基取代的 (E)-2,3-二苯基丙烯酸的多相对映选择性加氢

  摘要：

  在辛可尼丁改性的Pd/Al2O3催化剂上研究了羟基取代的(E)-2,3-二苯基丙烯酸的对映选择性加氢。将酸性羟基取代基的影响与相同位置的甲氧基的影响进行比较。3-苯环上的对羟基取代基对对映选择性的影响与甲氧基相似，而间位取代了饱和酸的光学纯度。这是通过在这些位置存在电子释放取代基时获得的对映选择性增加的不同来源来解释的。尽管 2-苯环上的对羟基对单取代酸加氢的对映选择性有有益影响，在 3-苯环上存在氟或羟基时，两个取代基的影响不相加。该研究表明，辛可尼丁修饰的 Pd 催化剂适用于制备几种具有良好光学纯度的羟基取代的 2,3-二苯基丙酸，将该催化体系的范围扩展到新型多功能手性结构单元。Graphical AbstractHeterogeneous Enantioselective辛可尼定改性的 Pd/Al2O3 上羟基取代的 (E)-2,3-二苯基丙烯酸的氢化。

  DOI：

  10.1007/s10562-012-0777-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-2,3-二苯基丙烯酸衍生物的抗氧化，抗酪氨酸酶和抗黑色素作用。

  摘要：

  在过去的十年中，我们在继续寻找强效美白剂的过程中，我们研究了许多含有常见（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基支架的酪氨酸酶抑制剂的功效，我们发现这些抑制剂对有效抑制蘑菇和哺乳动物酪氨酸酶。在这项研究中，我们探索了2,3-二苯基丙烯酸（2,3-DPA）衍生物的酪氨酸酶抑制作用，该衍生物也具有（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基基序。我们使用与苯乙酸和适当取代的苯甲醛的珀金反应，合成了十四种（E）-2,3-DPA衍生物1a-1n和一种（Z）-2,3-DPA衍生物1l'。在我们的蘑菇酪氨酸酶测定中，1c的酪氨酸酶抑制活性更高（76.43±3.53％，IC50 = 20.04±1.91 µM），而其他2种具有更高的抑制活性。3-DPA衍生物或曲酸（21.56±2.93％，IC50 = 30.64±1.27μM）。我们的蘑菇酪氨酸酶抑制结果得到我们的对接研究的支持，该研究表明化合物1c（-7.2 kcal

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.04.020

文献信息

• Novel stilbene scaffolds efficiently target <i>Mycobacterium tuberculosis</i> nucleoid-associated protein, HU
  作者：Ramalingam Peraman、Geethavani Meka、Naresh Babu Chilamakuru、Vinay Kumar Kutagulla、Saloni Malla、Charles R. Ashby、Amit K. Tiwari、Padmanabha Reddy Yiragamreddy

  DOI：10.1039/d0nj05947a

  日期：——

  Novel scaffolds of stilbene were identified as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis by targeting the nucleoid-associated protein, HU, using molecular docking.

  通过分子对接，识别出新型的stilbene支架，作为靶向核酸结合蛋白HU的抑制剂，用于抑制结核分枝杆菌。
• Synthesis and biological evaluation of cytotoxic properties of stilbene-based resveratrol analogs
  作者：Dênis Pires de Lima、Rodrigo Rotta、Adilson Beatriz、Maria Rita Marques、Raquel C. Montenegro、Marne C. Vasconcellos、Cláudia Pessoa、Manoel O. de Moraes、Letícia V. Costa-Lotufo、Alexandra Christine Helena Frankland Sawaya、Marcos Nogueira Eberlin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.003

  日期：2009.2

  deals with the preparation of stilbene-based resveratrol analogs by employing the Perkin reaction, aiming at synthesizing potential antitumor lead compounds and evaluating their pharmacological activities. The proliferation inhibitor test against tumor cell lines identified analogs 9 and 11 as the most active among all synthesized derivatives, presenting IC50 in micromolar range for certain cell lines

  这项工作涉及通过采用Perkin反应制备基于二苯乙烯的白藜芦醇类似物，旨在合成潜在的抗肿瘤先导化合物并评估其药理活性。针对肿瘤细胞系的增殖抑制剂测试确定，在所有合成衍生物中，类似物9和11活性最高，某些细胞系的IC 50在微摩尔范围内。为了研究胚胎发育，化合物8和9以最低的测试浓度（41.7μM）抑制海胆卵发育，但仅在第三次切割后才能使用。自第一次切割以来，这两种化合物均抑制了100％的正常发育。这些数据部分证实了使用肿瘤细胞系的MTT测定获得的结果。在用小鼠红细胞的测定中，没有一种被测试的化合物显示出溶血作用。
• Microwave Induced One Pot Process For The Preparation Of Arylethenes
  申请人：Sinha Kumar Arun

  公开号：US20080045752A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention entitled “A Microwave Induced One Pot Process for The Preparation of Arylethenes” provides a method for the preparation of commercially important 2- or 4-hydroxy substituted arylethenes like styrenes or stilbenes in one pot utilizing cheaper substrates in the form of 2- or 4-hydroxy substituted cinnamic acids and their derivatives as well as reagents in the form of base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, sodium bicarbonate, sodium carbonate, potassium bicarbonate, potassium carbonate, ammonium acetate, imidazole, methylimidazole and the combination thereof, with or without solvent such as dimethylformamide, dimethylsulfoxide, ethylene glycol, diethylene glycol, acetonitrile, acetone, methyl imidazoles, ionic liquid, water and the like. The reaction time vary from 1 min-12 hrs and yield of the products from 49-76% depending upon the base, acid, substrate source of heating monomode or multimode microwave or conventional. It is important to mention that the presence of 2- or 4-hydroxy substitution at phenyl ring of cinnamic acids and their derivatives is essential requirements towards formation of corresponding arylethenes in one step.

  这项名为“一锅法微波诱导制备芳基乙烯”的发明提供了一种在一个反应器中利用更便宜的底物（2-或4-羟基取代肉桂酸及其衍生物）和碱性试剂（如氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化锂，碳酸氢钠，碳酸钠，碳酸氢钾，碳酸钾，乙酸铵，咪唑，甲基咪唑和它们的组合物）制备商业上重要的2-或4-羟基取代的芳基乙烯（如苯乙烯或苯并乙烯）的方法。反应时间为1分钟至12小时，产率为49-76％，取决于碱性试剂、酸性试剂、底物、加热方式（单模或多模微波或传统方式）等因素。值得一提的是，肉桂酸及其衍生物苯环上的2-或4-羟基取代是制备相应芳基乙烯的必要条件，可以在一个步骤中完成。反应可以在溶剂（如二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙二醇、二乙二醇、乙腈、丙酮、甲基咪唑、离子液体、水等）存在或不存在的情况下进行。
• Design, synthesis, antiviral activities of ferulic acid derivatives
  作者：Jin-long Mao、Lei Wang、Shu-jie Chen、Bin Yan、Li-ying Xun、Rui-cheng Li、Pei-chen Wang、Qi-tao Zhao

  DOI：10.3389/fphar.2023.1133655

  日期：——

  A series of novel ferulic acid derivatives were designed and synthesized, and the twenty-one compounds were evaluated for their antiviral activities against Respiratory syncytial virus (RSV), herpes simplex virus type 1 (HSV-1), and enterovirus type 71 (EV71). These derivatives with the core structure of diphenyl acrylic acids had cis-trans isomers, which were confirmed by 1H NMR, HPLC, and UV-vis

  设计并合成了一系列新型阿魏酸衍生物，并评价了 21 种化合物对呼吸道合胞病毒 (RSV)、单纯疱疹病毒 1 型 (HSV-1) 和肠道病毒 71 型 (EV71) 的抗病毒活性. 这些以二苯基丙烯酸为核心结构的衍生物具有顺反式同分异构体，经证实1个首次获得 H NMR、HPLC 和 UV-vis 光谱。A5 对 RSV 有选择性作用，但对 1 型单纯疱疹病毒和 71 型肠道病毒没有作用，其治疗指数 (TI) 为 32，明显优于阿魏酸。A5对自由基无清除作用，但A2作为A5的降解产物对DPPH·和ABTS有明显的清除作用+·. 此外，A5对内皮细胞无毒性，甚至显示出增殖作用。因此，A5作为先导化合物值得进一步优化其结构，研究抑制呼吸道合胞病毒的机制。
• CIS-1,2-SUBSTITUTED STILBENE DERIVATIVES FOR TREATING AND/OR PREVENTING DIABETES
  申请人：Institute of Radiation Medicine, Academy of Military Medical Sciences Pla

  公开号：EP1801087B1

  公开（公告）日：2012-08-29