methyl (R)-3-(4-((1-(cyclopropanecarbonyl)piperidin-4-yl)(isobutyl)amino)-3-((3-(trifluoromethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)amino)phenyl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (R)-3-(4-((1-(cyclopropanecarbonyl)piperidin-4-yl)(isobutyl)amino)-3-((3-(trifluoromethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)amino)phenyl)butanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-[4-[[1-(cyclopropanecarbonyl)piperidin-4-yl]-(2-methylpropyl)amino]-3-[[3-(trifluoromethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl]amino]phenyl]butanoate
• 化学式: C₂₇H₃₆F₃N₅O₃S
• 分子量: 567.676
• InChiKey: ASDJOGXPOXALLK-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-(4-((1-(cyclopropanecarbonyl)piperidin-4-yl)(isobutyl)amino)-3-((3-(trifluoromethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)amino)phenyl)butanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到(R)-3-(4-((1-(cyclopropanecarbonyl)piperidin-4-yl)(isobutyl)amino)-3-((3-(trifluoromethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)amino)phenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  [FR] MODULATEURS D'INDOLAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE

  摘要：

  提供了式（I）的IDO抑制剂化合物及其药学上可接受的盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在预防和/或治疗慢性病毒感染、慢性细菌感染、癌症、败血症或神经系统疾病等疾病中的使用方法。

  公开号：

  WO2018116107A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(异丁基氨基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Stryker's reagent 、 tetrakis(tris(2-methyl)phenyl)phosphinepalladium 、 (S,R)-PPF-P(t-Bu)2 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 叔丁醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl (R)-3-(4-((1-(cyclopropanecarbonyl)piperidin-4-yl)(isobutyl)amino)-3-((3-(trifluoromethyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)amino)phenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  [FR] MODULATEURS D'INDOLAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE

  摘要：

  提供了式（I）的IDO抑制剂化合物及其药学上可接受的盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在预防和/或治疗慢性病毒感染、慢性细菌感染、癌症、败血症或神经系统疾病等疾病中的使用方法。

  公开号：

  WO2018116107A1

文献信息

• MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US20200115374A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Provided are IDO inhibitor compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and methods for their use in the prevention and/or treatment of diseases such as chronic viral infection, chronic bacterial infections, cancer, sepsis or a neurological disorder.