2-((3R,7aS)-2-Phenyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl)-naphthalene-1-carboxylic acid diisopropylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((3R,7aS)-2-Phenyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl)-naphthalene-1-carboxylic acid diisopropylamide
• 英文别名: 2-[(3R,7aS)-2-phenyl-1,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl]-N,N-di(propan-2-yl)naphthalene-1-carboxamide
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃O
• 分子量: 441.616
• InChiKey: ASIJXXDECBWUQA-RBJSKKJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3R,7aS)-2-Phenyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl)-naphthalene-1-carboxylic acid diisopropylamide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 (R(a))-2-hydroxymethyl-N,N-diisopropyl-1-naphthamide 、 2-hydroxymethyl-N,N-diisopropyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  使用脯氨酸衍生的咪唑啉和麻黄碱衍生的恶唑烷类化合物动态拆分阻转异构酰胺

  摘要：

  阻转异构的叔2-甲酰基萘酰胺或2-甲酰基苯甲酰胺与一些手性二胺和氨基醇的缩合通过动态拆分过程导致带有手性咪唑烷或恶唑烷的叔酰胺的单一阻转异构体。新杂环的水解与起始醛的动态热力学拆分竞争，并且快速还原可分离出对映异构体富集形式的带有2-羟甲基取代基的阻转异构酰胺。提供了反应在热力学控制下的证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.101
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(苯胺甲基)吡咯烷 、 N,N-diisopropyl-2-formyl-1-naphthamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2-((3R,7aS)-2-Phenyl-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-yl)-naphthalene-1-carboxylic acid diisopropylamide
  参考文献：
  名称：

  使用脯氨酸衍生的咪唑啉和麻黄碱衍生的恶唑烷类化合物动态拆分阻转异构酰胺

  摘要：

  阻转异构的叔2-甲酰基萘酰胺或2-甲酰基苯甲酰胺与一些手性二胺和氨基醇的缩合通过动态拆分过程导致带有手性咪唑烷或恶唑烷的叔酰胺的单一阻转异构体。新杂环的水解与起始醛的动态热力学拆分竞争，并且快速还原可分离出对映异构体富集形式的带有2-羟甲基取代基的阻转异构酰胺。提供了反应在热力学控制下的证据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.101

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Amides by Dynamic Resolution: Thermodynamic Control with a Proline-Derived Diamine Resolving Agent
  作者：Jonathan P. Clayden、Lai Wah Lai

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990903)38:17<2556::aid-anie2556>3.0.co;2-q

  日期：1999.9.3

  By exploiting the thermal instability about the Ar-CO axis at high temperature, atropisomeric amides can be dynamically resolved to provide material with up to 96.5 % ee in 70-80 % overall yield from racemic starting material. The amides are coupled with a diamine resolving agent and equilibrated to single diastereoisomers. Hydrolysis returns enantiomerically enriched amide (see reaction scheme).
• Dynamic resolution of atropisomeric amides using proline-derived imidazolines and ephedrine-derived oxazolidines
  作者：Jonathan Clayden、Lai Wah Lai、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.101

  日期：2004.5

  some chiral diamines and amino alcohols leads, via a dynamic resolution process, to single atropisomers of tertiary amides bearing chiral imidazolidines or oxazolidines. Hydrolysis of the new heterocycle competes a dynamic thermodynamic resolution of the starting aldehyde, and rapid reduction allows the isolation of atropisomeric amides bearing 2-hydroxymethyl substituents in enantiomerically enriched

  阻转异构的叔2-甲酰基萘酰胺或2-甲酰基苯甲酰胺与一些手性二胺和氨基醇的缩合通过动态拆分过程导致带有手性咪唑烷或恶唑烷的叔酰胺的单一阻转异构体。新杂环的水解与起始醛的动态热力学拆分竞争，并且快速还原可分离出对映异构体富集形式的带有2-羟甲基取代基的阻转异构酰胺。提供了反应在热力学控制下的证据。