12b-butyl-2,3-dimethoxy-5,12b-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12b-butyl-2,3-dimethoxy-5,12b-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one
• 英文别名: 12b-Butyl-2,3-dimethoxy-5,6-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: ASMHVRHXLRPMPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylphthalimide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 12b-butyl-2,3-dimethoxy-5,12b-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯乙酰亚胺与有机锂试剂的反应中的金属化与亲核加成。通过N-酰基亚胺鎓离子和Parham型环化反应可轻松获得异喹啉衍生物。

  摘要：

  顺序地对有机锂试剂进行嗜碳加成和N-苯乙基酰亚胺1的N-酰亚胺离子环化，可高产率地提供取代的异喹诺酮3，并且可以通过改变有机锂试剂来改变异喹啉环的C-1位的取代基。还描述了通过Parham型酰亚胺2的环化作用易于进入异喹啉核。我们已经证明，碘化的酰亚胺2可以在酰亚胺基团存在的情况下耐受金属-卤素的交换，并且如此获得的芳族有机金属衍生物的分子内环化反应会生成相应的酰胺4。两种方法都可以有效制备各种类型的酰胺。仅通过改变易于获得的起始酰亚胺上的取代方式，就可制得异喹啉类生物碱。从而，

  DOI：

  10.1021/jo962155o

文献信息

• Diverse privileged <i>N</i>-polycyclic skeletons accessed from a metal-free cascade cyclization reaction
  作者：Wenzhong Li、Yu Wang、Huijing Qi、Ran Shi、Jiazhu Li、Si Chen、Xin-Ming Xu、Wei-Li Wang

  DOI：10.1039/d1ob01206a

  日期：——

  An exquisite metal-free cascade cyclization reaction of 2-acylbenzoic acids with amines was developed, which provided a powerful method for the one-pot synthesis of diverse isoindoloisoquinoline and benzoindolizinoindole derivatives. This protocol avoided the use of metal catalysts, proceeded with high efficiency and had broad substrate scope. These resulting products could be transformed into tertiary

  开发了一种精致的2-酰基苯甲酸与胺的无金属级联环化反应，为多种异吲哚异喹啉和苯并吲嗪吲哚衍生物的一锅法合成提供了强有力的方法。该方案避免了金属催化剂的使用，效率高，底物范围广。这些所得产物可以在LiAlH 4 /AlCl 3还原下转化为叔胺，然后进行霍夫曼消除，以优异的产率提供大量含氮九元环化合物。所有含有稠合N-多环骨架的合成产物均难以用传统方法构建，在医药领域具有广泛的应用。
• Parham-type cyclization and nucleophilic addition - N-acyliminium ion cyclization sequences for the construction of the isoquinoline nucleus
  作者：M.Isabel Collado、Nuria Sotomayor、María-Jesús Villa、Esther Lete

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01321-4

  日期：1996.8

  Efficient methodologies based on the nucleophilic addition-N-acyliminium ion cyclization and the Parham-type cyclization sequences of N-phenethylimides 1 and 2 are reported for the synthesis of a variety of heterocyclic systems: benzo[a]quinolizidones and their 2-oxa analogs, isoindoloisoquinolones, dibenzo[a,h]quinolizidones, thiazolo-, oxazolo-, and imidazolo [4,3-a]isoquinolones.

  据报道，基于亲核加成-N-酰基亚胺离子环化和N-苯乙基酰亚胺1和2的Parham型环化序列的有效方法学用于各种杂环系统的合成：苯并[a]喹啉并及其2-氧杂类似物，异吲哚异喹诺酮类，二苯并[a，h]喹诺酮，噻唑-，恶唑-和咪唑并[4,3-a]异喹啉。
• Metalation <i>vs </i>Nucleophilic Addition in the Reactions of <i>N</i>-Phenethylimides with Organolithium Reagents. Ready Access to Isoquinoline Derivatives <i>via</i> <i>N</i>-Acyliminium Ions and Parham-Type Cyclizations
  作者：M. Isabel Collado、Izaskun Manteca、Nuria Sotomayor、María-Jesús Villa、Esther Lete

  DOI：10.1021/jo962155o

  日期：1997.4.1

  Sequential carbophilic addition of organolithium reagents and N-acyliminium ion cyclization of N-phenethylimides 1 affords the substituted isoquinolones 3 in high yields, with the possibility of varying the substituent at the C-1 position of the isoquinoline ring by changing the organolithium reagent. Ready access to the isoquinoline nucleus via Parham-type cyclization of imides 2 is also described

  顺序地对有机锂试剂进行嗜碳加成和N-苯乙基酰亚胺1的N-酰亚胺离子环化，可高产率地提供取代的异喹诺酮3，并且可以通过改变有机锂试剂来改变异喹啉环的C-1位的取代基。还描述了通过Parham型酰亚胺2的环化作用易于进入异喹啉核。我们已经证明，碘化的酰亚胺2可以在酰亚胺基团存在的情况下耐受金属-卤素的交换，并且如此获得的芳族有机金属衍生物的分子内环化反应会生成相应的酰胺4。两种方法都可以有效制备各种类型的酰胺。仅通过改变易于获得的起始酰亚胺上的取代方式，就可制得异喹啉类生物碱。从而，