4-((hydroxyimino)methyl)-1-(2-oxo-2-(thiazol-2-ylamino)ethyl)pyridinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-((hydroxyimino)methyl)-1-(2-oxo-2-(thiazol-2-ylamino)ethyl)pyridinium chloride
• 英文别名: 2-[4-[(E)-hydroxyiminomethyl]pyridin-1-ium-1-yl]-N-(1,3-thiazol-2-yl)acetamide;chloride
• 化学式: C₁₁H₁₁N₄O₂S*Cl
• 分子量: 298.753
• InChiKey: ASPXOYBMPIGFKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.12
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛肟 、 2-(2-氯乙酰胺基)噻唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-((hydroxyimino)methyl)-1-(2-oxo-2-(thiazol-2-ylamino)ethyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  合成和体外动力学评估N-噻唑基乙酰氨基单季吡啶肟作为沙林蛋白，O-乙基沙林和VX的活化剂可抑制人乙酰胆碱酯酶（hAChE）。

  摘要：

  由于各种药理和毒理学原因，目前可用的用于治疗有机磷中毒的药物不够有效。在这方面，我们在此报告了一系列N-噻唑基乙酰胺单季吡啶鎓肟及其类似物（1a - 1b至6a - 6b）的合成，并带有不同取代的噻唑环，并评估了它们在体外对神经毒剂（沙林，O-乙基沙林和VX）抑制人红细胞乙酰胆碱酯酶（h AChE）。进行再活化动力学以确定解离常数（K D），反应速率常数（K D）。k r）和所有化合物的二阶速率常数（k r2），并将其功效与市售解毒剂进行比较。2-PAM和obidoxime。评价所有新合成的肟的理化参数（p K a），并将其与各自的再活化效率相关联，以评估肟再活化剂的能力。这些新颖的化合物中的三个显示出对OP抑制h AChE有希望的再激活作用。进行了分子对接研究，以使再活化效率与其在AChE活性位点的相互作用相关联。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.027