4-((hydroxyimino)methyl)-1-(2-oxo-2-(thiazol-2-ylamino)ethyl)pyridinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-((hydroxyimino)methyl)-1-(2-oxo-2-(thiazol-2-ylamino)ethyl)pyridinium chloride
• 英文别名: 2-[4-[(E)-hydroxyiminomethyl]pyridin-1-ium-1-yl]-N-(1,3-thiazol-2-yl)acetamide;chloride
• 化学式: C₁₁H₁₁N₄O₂S*Cl
• 分子量: 298.753
• InChiKey: ASPXOYBMPIGFKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.12
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛肟 、 2-(2-氯乙酰胺基)噻唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-((hydroxyimino)methyl)-1-(2-oxo-2-(thiazol-2-ylamino)ethyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  合成和体外动力学评估N-噻唑基乙酰氨基单季吡啶肟作为沙林蛋白，O-乙基沙林和VX的活化剂可抑制人乙酰胆碱酯酶（hAChE）。

  摘要：

  由于各种药理和毒理学原因，目前可用的用于治疗有机磷中毒的药物不够有效。在这方面，我们在此报告了一系列N-噻唑基乙酰胺单季吡啶鎓肟及其类似物（1a - 1b至6a - 6b）的合成，并带有不同取代的噻唑环，并评估了它们在体外对神经毒剂（沙林，O-乙基沙林和VX）抑制人红细胞乙酰胆碱酯酶（h AChE）。进行再活化动力学以确定解离常数（K D），反应速率常数（K D）。k r）和所有化合物的二阶速率常数（k r2），并将其功效与市售解毒剂进行比较。2-PAM和obidoxime。评价所有新合成的肟的理化参数（p K a），并将其与各自的再活化效率相关联，以评估肟再活化剂的能力。这些新颖的化合物中的三个显示出对OP抑制h AChE有希望的再激活作用。进行了分子对接研究，以使再活化效率与其在AChE活性位点的相互作用相关联。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.027

文献信息

• Synthesis and in vitro kinetic evaluation of N-thiazolylacetamido monoquaternary pyridinium oximes as reactivators of sarin, O-ethylsarin and VX inhibited human acetylcholinesterase (hAChE)
  作者：Aditya Kapil Valiveti、Uma M. Bhalerao、Jyotiranjan Acharya、Hitendra N. Karade、Badri Narayan Acharya、G. Raviraju、Anand K. Halve、Mahabir Parshad Kaushik

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.027

  日期：2015.8

  the newly synthesized oximes were evaluated for their physicochemical parameters (pKa) and correlated with their respective reactivation efficacies to assess the capability of the oxime reactivator. Three of these novel compounds showed promising reactivation efficacies toward OP inhibited hAChE. Molecular docking studies were performed in order to correlate the reactivation efficacies with their interactions

  由于各种药理和毒理学原因，目前可用的用于治疗有机磷中毒的药物不够有效。在这方面，我们在此报告了一系列N-噻唑基乙酰胺单季吡啶鎓肟及其类似物（1a - 1b至6a - 6b）的合成，并带有不同取代的噻唑环，并评估了它们在体外对神经毒剂（沙林，O-乙基沙林和VX）抑制人红细胞乙酰胆碱酯酶（h AChE）。进行再活化动力学以确定解离常数（K D），反应速率常数（K D）。k r）和所有化合物的二阶速率常数（k r2），并将其功效与市售解毒剂进行比较。2-PAM和obidoxime。评价所有新合成的肟的理化参数（p K a），并将其与各自的再活化效率相关联，以评估肟再活化剂的能力。这些新颖的化合物中的三个显示出对OP抑制h AChE有希望的再激活作用。进行了分子对接研究，以使再活化效率与其在AChE活性位点的相互作用相关联。