1-(p-chlorophenyl)-3-(1-naphthyl)-2-propyn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(p-chlorophenyl)-3-(1-naphthyl)-2-propyn-1-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-naphthalen-1-ylpropyn-1-one；1-(4-Chlorophenyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-yn-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₁ClO
• 分子量: 290.749
• InChiKey: ASYHBMLNIOEQAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 、 4-氯苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 反应 30.0h， 以62%的产率得到1-(p-chlorophenyl)-3-(1-naphthyl)-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的交叉偶联反应的研究：简便易行的合成各种取代的α，β-炔酮的方法

  摘要：

  在室温下，在Et 3 N中，末端炔烃在碘化亚铜作为催化剂的条件下与酰氯反应，制得许多α，β-炔酮，收率好至极好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00329-4

文献信息

• Copper(I)-catalysed acylation of terminal alkynes
  作者：Chinmay Chowdhury、Nitya G. Kundu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01598-5

  日期：1996.9

  A facile synthesis of conjugated acetylenic ketones is reported, involving Copper(I) catalysed acylation of terminal alkynes with acyl halides.

  据报道，共轭炔酮的合成很容易，涉及铜（I）催化末端炔与酰基卤的酰化反应。
• Highly-efficient and recyclable nanosized MCM-41 anchored palladium bipyridyl complex-catalyzed coupling of acyl chlorides and terminal alkynes for the formation of ynones
  作者：Jun-You Chen、Tze-Chiao Lin、Szu-Chien Chen、Ai-Jan Chen、Chung-Yuan Mou、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.031

  日期：2009.12

  formation of ynones from a variety of acyl chlorides and terminal alkynes catalyzed by a nanosized MCM-41 anchored palladium bipyridyl complex is described herein. Aroyl, heteroaroyl, and alkyl acyl chlorides were easily coupled with terminal alkynes, giving good to high isolated yields in the presence of a very low catalyst loading (0.002–0.1 mol % Pd) in Et3N or diisopropylethylamine at 50 °C. Furthermore

  本文描述了一种高效且实用的方法，该方法由纳米级MCM-41锚定钯联吡啶络合物催化的各种酰氯和末端炔烃形成炔酮。芳酰基，杂芳酰基和烷基酰基氯很容易与末端炔烃偶联，在50°C的Et 3 N或二异丙基乙胺中催化剂负载量极低（0.002-0.1 mol％Pd）的情况下，分离产率高至良好。此外，单批反应的反应规模高达150 mmol，为实际合成应用提供了潜力。离心后，负载的催化剂能够被再循环并重复使用几次，而活性仅略有下降。