3-(2,2,2-trifluoroethyl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2,2,2-trifluoroethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2,2,2-Trifluoroethyl)quinazolin-4-one；3-(2,2,2-trifluoroethyl)quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂O
• 分子量: 228.174
• InChiKey: ATBIZECIKIXCGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide 、 二甲基亚砜 在 三乙烯二胺 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 反应 2.0h， 以47%的产率得到3-(2,2,2-trifluoroethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用二甲基亚砜作为合成子，无过渡金属合成喹唑啉酮。

  摘要：

  从2-氨基苯甲酰胺和DMSO合成了生物学上重要的喹唑啉酮。该反应的关键特征是利用DMSO作为次甲基源用于分子内氧化环化。我们的方法还合成了CNS抑制剂药物甲喹酮。本方法涉及具有宽底物范围和良好收率的喹唑啉酮的合成。

  DOI：

  10.1039/c9ob01629e

文献信息

• [EN] AMIDES AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES CONVENANT COMME INHIBITEURS DES PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013130660A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The invention relates to amide-containing compounds of formula (1), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  本发明涉及式(1)的含酰胺化合物及其盐。在一些实施例中，本发明涉及Pim-1和/或Pim-2和/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，本发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物，及其用于预防治疗Pim激酶相关状况和疾病，尤其是癌症的应用。
• Selective Oxidative Cleavage of 3-Methylindoles with Primary Amines Affording Quinazolinones
  作者：Junhui He、Jianyu Dong、Lebin Su、Shaofeng Wu、Lixin Liu、Shuang-Feng Yin、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00271

  日期：2020.4.3

  A selective functionalization of C–C═C bonds toward N–C═O bonds is realized by an n-Bu4NI-catalyzed reaction of 3-methylindoles with primary amines using TBHP as the unique oxidant. The systematic process involves oxygenation, nitrogenation, ring-opening, and recyclization, affording a broad range of quinazolinones in good to excellent yields.

  的朝N-C = O键的C-C = C键的选择性官能化是通过实现Ñ -Bu 4 3- methylindoles使用TBHP作为唯一氧化剂伯胺NI-催化反应。系统的过程涉及氧合，硝化，开环和再循环，从而以良好或优异的收率提供了多种喹唑啉酮。
• Pd/C as an efficient heterogeneous catalyst for carbonylative four-component synthesis of 4(3H)-quinazolinones
  作者：Kishore Natte、Helfried Neumann、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c5cy00907c

  日期：——

  activated charcoal (Pd/C) as a heterogeneous catalyst was investigated for the carbonylation of 2-iodoanilines with trimethyl orthoformate and amines via a multicomponent reaction approach, which provided excellent yields of 4(3H)-quinazolinones. It avoids the use of expensive phosphine ligands with an additional advantage of catalyst recovery. Furthermore, >5 new quinazolinone scaffolds containing the trifluoroethyl

  喹唑啉酮在药物和药物化学领域中是令人感兴趣的。通过多组分反应方法研究了钯在活性炭（Pd / C）上作为多相催化剂对2-碘苯胺与原甲酸三甲酯和胺的羰基化反应的应用，该反应提供了出色的4（3 H）-喹唑啉酮收率。它避免了使用昂贵的膦配体，并具有催化剂回收的额外优势。此外，通过该程序引入了> 5个新的含三氟乙基的喹唑啉酮骨架；克规模的实验也成功进行。
• Recyclable Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of 2-Iodoanilines, Trimethyl Orthoformate, and Amines: A Practical Synthesis of Quinazolin-4(3H)-ones
  作者：Mingzhong Cai、Jianying Li、Zebiao Zhou、Gang Xie

  DOI：10.1055/s-0040-1719924

  日期：2022.8

  An efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative annulation of 2-iodoanilines, trimethyl orthoformate, and amines has been developed. The reaction proceeds smoothly in toluene at 110 °C using N,N-diisopropylethylamine (DiPEA) as base and 2 mol% of MCM-41-anchored bidentate phosphine palladium complex [MCM-41-2P-Pd(OAc)2] as catalyst under 10 bar of carbon monoxide and provides a general

  已经开发了一种高效的多相钯催化的 2-碘苯胺、原甲酸三甲酯和胺的羰基化环化反应。反应在 110 °C 的甲苯中顺利进行，使用N , N-二异丙基乙胺 (DiPEA) 作为碱和 2 mol% MCM-41-锚定的二齿膦钯配合物 [MCM-41-2P-Pd(OAc) 2 ] 作为催化剂一氧化碳压力低于 10 bar，为构建多种 quinazolin-4(3 H)-从商业上容易获得的起始材料中获得良好至极好的收率。这种多相钯催化剂可以通过简单的离心过程轻松回收，并以几乎一致的催化效率重复使用 9 次以上。
• DIARYLTHIOHYDANTOIN COMPOUND AS ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3666772A1

  公开（公告）日：2020-06-17

  The present application belongs to the field of medicine. In particular, the present application relates to a diarylthiohydantoin compound as an androgen receptor antagonist or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method of the same, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a use thereof in treating a cell proliferative disease mediated by androgen. The compound of the present application has good antagonistic effect on androgen receptor and exhibits excellent antitumor effect.

  本申请属于医药领域。具体而言，本申请涉及一种作为雄激素受体拮抗剂的二芳基硫代海因化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法、包含该化合物的药物组合物以及其在治疗由雄激素介导的细胞增殖性疾病中的用途。本申请的化合物对雄激素受体具有良好的拮抗作用，并表现出优异的抗肿瘤效果。