4-(1-(3-bromopropyl))-2-tetralone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-(1-(3-bromopropyl))-2-tetralone
• 英文别名: 4-(3-bromopropyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO
• 分子量: 267.166
• InChiKey: ATDWBQWSKDARCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylacetic trifluoroacetic anhydride 、 5-溴-1-戊烯 在 磷酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(1-(3-bromopropyl))-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  在一个阶段的酰化-环烷基化过程中化学合成2-四氢萘酮。

  摘要：

  描述了通过在三氟乙酸酐（TFAA）和磷酸的反应体系中1-烯烃与取代的苯基乙酸的直接反应来制备取代的2-四氢萘酮。该单阶段方法涉及原位形成苯乙酸的混合酸酐，并通过该物质使烯烃酰化，然后使芳环环烷基化。与Friedel-Crafts脂族酰化-环烷基化相比，这是一种更清洁的2-四氢萘酮合成方法，因为不需要使用亚硫酰氯，三氯化铝和氯化烃溶剂。另外，通过回收用过的TFAA作为三氟乙酸（TFA）并通过脱水将其转化回TFAA，可以提高原子效率。

  DOI：

  10.1021/jo0158074

文献信息

• Clean-Chemistry Synthesis of 2-Tetralones in a Single-Stage Acylation−Cycloalkylation Process
  作者：Anthony D. Gray、Timothy P. Smyth

  DOI：10.1021/jo0158074

  日期：2001.10.1

  1-alkene with a substituted phenylacetic acid in a reaction system of trifluoroacetic anhydride (TFAA) and phosphoric acid is described. This single-stage process involves in situ formation of a mixed anhydride of the phenylacetic acid and acylation of the alkene by this species followed by cycloalkylation of the aromatic ring. This is a cleaner approach to the synthesis of 2-tetralones compared to Friedel-Crafts

  描述了通过在三氟乙酸酐（TFAA）和磷酸的反应体系中1-烯烃与取代的苯基乙酸的直接反应来制备取代的2-四氢萘酮。该单阶段方法涉及原位形成苯乙酸的混合酸酐，并通过该物质使烯烃酰化，然后使芳环环烷基化。与Friedel-Crafts脂族酰化-环烷基化相比，这是一种更清洁的2-四氢萘酮合成方法，因为不需要使用亚硫酰氯，三氯化铝和氯化烃溶剂。另外，通过回收用过的TFAA作为三氟乙酸（TFA）并通过脱水将其转化回TFAA，可以提高原子效率。