(Z)-2-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolyl)acrylonitrile
• 英文别名: (2Z)-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)acrylonitrile；(Z)-2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN
• 分子量: 253.731
• InChiKey: ATIJGBKTWPTUHN-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 对氯苯乙腈 在 C₃₀H₄₃ClCoN₂P₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(Z)-2-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  可切换钴催化的腈与伯醇的 α-烯烃化和 α-烷基化

  摘要：

  首次提出了在明确的碱性过渡金属 Co 配合物催化下，腈与伯醇的可切换 α-烯化和 α-烷基化。通过这种方法，多种腈和伯醇被选择性地、高效地转化为相应的产物。值得注意的是，该转化对环境无害且原子效率高，H 2和 H 2 O 是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01553

文献信息

• Atmosphere-Controlled Chemoselectivity: Rhodium-Catalyzed Alkylation and Olefination of Alkylnitriles with Alcohols
  作者：Junjun Li、Yuxuan Liu、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/chem.201704037

  日期：2017.10.17

  The chemoselective alkylation and olefination of alkylnitriles with alcohols have been developed by simply controlling the reaction atmosphere. A binuclear rhodium complex catalyzes the alkylation reaction under argon through a hydrogen‐borrowing pathway and the olefination reaction under oxygen through aerobic dehydrogenation. Broad substrate scope is demonstrated, permitting the synthesis of some

  通过简单地控制反应气氛，已经开发了烷基腈与醇的化学选择性烷基化和烯化。双核铑配合物可通过氢借入途径催化氩气下的烷基化反应，而需氧脱氢则可催化氧气下的烯化反应。展示了广泛的底物范围，可以合成一些重要的有机结构单元。机理研究表明，烷基化产物可通过氢化铑将烯烃中间体共轭还原而形成，而烯烃产物的形成可能是由于氢化铑络合物与分子氧的氧化所致。
• Switchable Cobalt-Catalyzed α-Olefination and α-Alkylation of Nitriles with Primary Alcohols
  作者：Keshav Paudel、Shi Xu、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01553

  日期：2021.7.2

  The first switchable α-olefination and α-alkylation of nitriles with primary alcohols catalyzed by a well-defined base transition-metal Co complex was presented. A broad variety of nitriles and primary alcohols are selectively and efficiently converted to the corresponding products by this method. It is noteworthy that the transformation is environmentally benign and atom efficient with H2 and H2O

  首次提出了在明确的碱性过渡金属 Co 配合物催化下，腈与伯醇的可切换 α-烯化和 α-烷基化。通过这种方法，多种腈和伯醇被选择性地、高效地转化为相应的产物。值得注意的是，该转化对环境无害且原子效率高，H 2和 H 2 O 是唯一的副产物。