三甲基((6-苯基萘-2-基)氧基)硅烷 | 1341212-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 三甲基((6-苯基萘-2-基)氧基)硅烷
• 英文名称: Trimethyl-(6-phenylnaphthalen-2-yl)oxysilane
• 英文别名: trimethyl-(6-phenylnaphthalen-2-yl)oxysilane
• CAS: 1341212-94-9
• 化学式: C₁₉H₂₀OSi
• 分子量: 292.453
• InChiKey: PEMCUGQEEWVKDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基((6-苯基萘-2-基)氧基)硅烷 、 苯基溴化镁 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2,6-diphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling of Aryl/Alkenyl Silyl Ethers with Grignard Reagents through Nickel-catalyzed C–O Bond Activation

  摘要：

  C–O 激活及其应用引起了广泛关注，因为以氧为基础的亲电试剂易于获得、毒性较低，并且对环境更友好。本文系统地展示了基于硅氧芳烃/烯烃的镍催化 Kumada–Tamao–Corriu 交联反应的结果，为有机合成提供了一种新的硅保护/C–C 键形成序列策略。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1001
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 6-phenyl-2-naphthol 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 三甲基((6-苯基萘-2-基)氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling of Aryl/Alkenyl Silyl Ethers with Grignard Reagents through Nickel-catalyzed C–O Bond Activation

  摘要：

  C–O 激活及其应用引起了广泛关注，因为以氧为基础的亲电试剂易于获得、毒性较低，并且对环境更友好。本文系统地展示了基于硅氧芳烃/烯烃的镍催化 Kumada–Tamao–Corriu 交联反应的结果，为有机合成提供了一种新的硅保护/C–C 键形成序列策略。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1001

文献信息

• Cross-coupling of Aryl/Alkenyl Silyl Ethers with Grignard Reagents through Nickel-catalyzed C–O Bond Activation
  作者：Fei Zhao、Da-Gang Yu、Ru-Yi Zhu、Zhenfeng Xi、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1246/cl.2011.1001

  日期：2011.9.5

  C–O activation and its application have drawn much attention since oxygen-based electrophiles are easily available, less toxic, and more environmentally benign. This letter presents systematically results on the Ni-catalyzed Kumada–Tamao–Corriu coupling based on siloxy arenes/alkenes, which provides a new strategy of silyl protection/C–C bond formation sequence in organic synthesis.

  C–O 激活及其应用引起了广泛关注，因为以氧为基础的亲电试剂易于获得、毒性较低，并且对环境更友好。本文系统地展示了基于硅氧芳烃/烯烃的镍催化 Kumada–Tamao–Corriu 交联反应的结果，为有机合成提供了一种新的硅保护/C–C 键形成序列策略。