(S)-1-Boc-N-(prop-2-yn-1-yl)piperidine-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-Boc-N-(prop-2-yn-1-yl)piperidine-3-carboxamide
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(prop-2-ynylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 266.34
• InChiKey: ATNXVLWPIROMID-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Boc-N-(prop-2-yn-1-yl)piperidine-3-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(S)-N-(prop-2-yn-1-yl)piperidine-3-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有类似天然产物特征的大环化合物多样性导向合成的权宜策略

  摘要：

  天然来源的大环化合物与多种生物活性有关，包括抗菌作用，并且有超过100种市售的天然产物衍生的大环药物。但是，人们普遍认为合成大环化合物在抗生素开发中探索不佳（事实上，通常在药物开发中）。这归因于与此类化合物的产生相关的挑战。尽管有一些合成方法可以产生大量结构相似的大环化合物（即，基于相似核心大环结构的具有不同附件的化合物），但相对而言，缺乏有效生成更多结构多样的大环化合物的策略。存在的大环支架性质上的更大变化。一旦在生物筛选中鉴定出活性化合物，此类大环化合物应包含具有广泛生物活性（包括抗菌活性）的化合物以及对类似物合成和铅优化有用的必要的稳健合成方法。在这里，我们描述了一种新的和方便的面向多样性的合成（DOS）策略，用于生成具有高水平支架多样性的新型结构多样的大环化合物库。该策略简洁明了，从容易获得的起始原料出发，本质上是模块化的，并具有多种大环化技术。在这一概念验证研究中，实现了几种以前

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.061
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-哌啶甲酸 在 sodium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (S)-1-Boc-N-(prop-2-yn-1-yl)piperidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有类似天然产物特征的大环化合物多样性导向合成的权宜策略

  摘要：

  天然来源的大环化合物与多种生物活性有关，包括抗菌作用，并且有超过100种市售的天然产物衍生的大环药物。但是，人们普遍认为合成大环化合物在抗生素开发中探索不佳（事实上，通常在药物开发中）。这归因于与此类化合物的产生相关的挑战。尽管有一些合成方法可以产生大量结构相似的大环化合物（即，基于相似核心大环结构的具有不同附件的化合物），但相对而言，缺乏有效生成更多结构多样的大环化合物的策略。存在的大环支架性质上的更大变化。一旦在生物筛选中鉴定出活性化合物，此类大环化合物应包含具有广泛生物活性（包括抗菌活性）的化合物以及对类似物合成和铅优化有用的必要的稳健合成方法。在这里，我们描述了一种新的和方便的面向多样性的合成（DOS）策略，用于生成具有高水平支架多样性的新型结构多样的大环化合物库。该策略简洁明了，从容易获得的起始原料出发，本质上是模块化的，并具有多种大环化技术。在这一概念验证研究中，实现了几种以前

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.061

文献信息

• An expedient strategy for the diversity-oriented synthesis of macrocyclic compounds with natural product-like characteristics
  作者：Joe J. Ciardiello、Warren R.J.D. Galloway、Cornelius J. O'Connor、Hannah F. Sore、Jamie E. Stokes、Yuteng Wu、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.061

  日期：2016.6

  produce large collections of structurally similar macrocycles (i.e., compounds with varying appendages based around similar core macrocyclic ring architectures) there is a relative dearth of strategies for the efficient generation of more structurally diverse macrocycle collections in which there is greater variation in the nature of macrocyclic scaffolds present. Such macrocycle collections should contain

  天然来源的大环化合物与多种生物活性有关，包括抗菌作用，并且有超过100种市售的天然产物衍生的大环药物。但是，人们普遍认为合成大环化合物在抗生素开发中探索不佳（事实上，通常在药物开发中）。这归因于与此类化合物的产生相关的挑战。尽管有一些合成方法可以产生大量结构相似的大环化合物（即，基于相似核心大环结构的具有不同附件的化合物），但相对而言，缺乏有效生成更多结构多样的大环化合物的策略。存在的大环支架性质上的更大变化。一旦在生物筛选中鉴定出活性化合物，此类大环化合物应包含具有广泛生物活性（包括抗菌活性）的化合物以及对类似物合成和铅优化有用的必要的稳健合成方法。在这里，我们描述了一种新的和方便的面向多样性的合成（DOS）策略，用于生成具有高水平支架多样性的新型结构多样的大环化合物库。该策略简洁明了，从容易获得的起始原料出发，本质上是模块化的，并具有多种大环化技术。在这一概念验证研究中，实现了几种以前