(6aSR,10aSR)-6a-acetyl-2-methoxy-8,9-dimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (6aSR,10aSR)-6a-acetyl-2-methoxy-8,9-dimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: (6aRS,10aRS)-6a-acetyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-2-methoxy-8,9-dimethyl-6-oxodibenzo[b,d]pyran；(6aS,10aS)-6a-acetyl-2-methoxy-8,9-dimethyl-10,10a-dihydro-7H-benzo[c]chromen-6-one
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: ATTGIWCQUMFTIB-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aSR,10aSR)-6a-acetyl-2-methoxy-8,9-dimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one 在 TBAF on silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(6R,6aS,10aS)-2-methoxy-6,8,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  从水杨醛制备 o-(6-Nitrocyclohex-3-en-1-yl)phenol 和 Tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ol 衍生物的非对映选择性三步法

  摘要：

  这项工作的目的是从水杨醛开始，分三步制备邻-(6'-硝基环己-3'-en-1'-基)苯酚和四氢-6H-苯并[c]色烯-6-醇衍生物。最初，3-乙酰香豆素是在不存在溶剂的情况下使用固体碱催化剂如 PS-TBD 制备的。在第二步中，3-硝基香豆素和 3-乙酰香豆素在热条件下或在氯化铪存在下的 Diels-Alder 反应产生相应的四氢苯并 [c] 色酮。该工作的最后一部分致力于在水性介质中将硝基四氢苯并 [c]-色酮转化为 o-(6'-nitrocyclohex-3'-en-1'-yl) 苯酚衍生物和乙酰基的转化四氢苯并[c]色酮在四氢呋喃（THF）中转化为相应的四氢-6H-苯并[c]色烯-6-醇衍生物，在二氧化硅上的四丁基氟化铵 (TBAF) 存在下。在每种情况下，非对映选择性都是完全的，反应产率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001476
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 HfCl4(THF)2 作用下， 反应 39.0h， 生成 (6aSR,10aSR)-6a-acetyl-2-methoxy-8,9-dimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  从水杨醛制备 o-(6-Nitrocyclohex-3-en-1-yl)phenol 和 Tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ol 衍生物的非对映选择性三步法

  摘要：

  这项工作的目的是从水杨醛开始，分三步制备邻-(6'-硝基环己-3'-en-1'-基)苯酚和四氢-6H-苯并[c]色烯-6-醇衍生物。最初，3-乙酰香豆素是在不存在溶剂的情况下使用固体碱催化剂如 PS-TBD 制备的。在第二步中，3-硝基香豆素和 3-乙酰香豆素在热条件下或在氯化铪存在下的 Diels-Alder 反应产生相应的四氢苯并 [c] 色酮。该工作的最后一部分致力于在水性介质中将硝基四氢苯并 [c]-色酮转化为 o-(6'-nitrocyclohex-3'-en-1'-yl) 苯酚衍生物和乙酰基的转化四氢苯并[c]色酮在四氢呋喃（THF）中转化为相应的四氢-6H-苯并[c]色烯-6-醇衍生物，在二氧化硅上的四丁基氟化铵 (TBAF) 存在下。在每种情况下，非对映选择性都是完全的，反应产率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001476

文献信息

• Thermal [4 + 2] Cycloadditions of 3-Acetyl-, 3-Carbamoyl-, and 3-Ethoxycarbonyl-Coumarins with 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene under Solventless Conditions: A Structural Study
  作者：Irma Y. Flores-Larios、Lizbeth López-Garrido、Francisco J. Martínez-Martínez、Jorge González、Efrén V. García-Báez、Alejandro Cruz、Itzia I. Padilla-Martínez

  DOI：10.3390/molecules15031513

  日期：——

  The thermal [4+2] cycloadditions of 3-acetyl-, 3-carbamoyl, and 3-ethoxycarbonylcoumarins with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene under solvent free conditions are reported, as well as the epoxidation reactions of some adducts. Discussion is focused on the structural features of the Diels-Alder adducts and their epoxides, based upon NMR, X-ray, and mass spectral data, and supported by ab initio theoretical calculations.

  报告了在无溶剂条件下，3-乙酰基、3-氨基甲酰基和 3-乙氧羰基香豆素与 2,3-二甲基-1,3-丁二烯的热[4+2]环加成反应，以及一些加成物的环氧化反应。根据核磁共振、X 射线和质谱数据，并在 ab initio 理论计算的支持下，重点讨论了 Diels-Alder 加合物及其环氧化物的结构特征。