N-([(2,5-dimethoxyphenyl)methylene]amino)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboximide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-([(2,5-dimethoxyphenyl)methylene]amino)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboximide
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-4-[(Z)-(2,5-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: ATZZFHMDBUURQS-OHYMDXFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo,3-endo-dicarboximide 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-([(2,5-dimethoxyphenyl)methylene]amino)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboximide 、 N-([(2,5-dimethoxyphenyl)methylene]amino)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-endo-2,endo-3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Heck-type hydroarylations and 1,3-dipolar cycloaddition reactions of new tricyclic hydrazones

  摘要：

  在还原 Heck 条件下，新的三环肼 3-7 与芳基和杂芳基卤化物进行 C-C 偶联，得到了三环 1-（芳基亚氨基）吡咯烷-2,5-二酮 8-11a、9-11b、10c 和 12。3-7 与对氯苯腈氧化物（13）发生[3+2]环加成反应，得到了具有潜在生物活性的桥接异噁唑啉衍生物 14-18。

  DOI：

  10.1139/v09-179

文献信息

• Heck-type hydroarylations and 1,3-dipolar cycloaddition reactions of new tricyclic hydrazones
  作者：Melek Gul、Nuket Ocal

  DOI：10.1139/v09-179

  日期：2010.4

  The C–C coupling of the new tricyclic hydrazones 3–7 with aryl and heteroaryl halides gave under reductive Heck conditions the tricyclic 1-(arylideneamino)pyrolidine-2,5-diones 8–11a, 9–11b, 10c, and 12. The [3+2] cycloadditions of 3–7 with p-chlorophenyl nitrile oxide (13) yielded the bridged isoxazoline derivatives 14–18 with potential biological activity.

  在还原 Heck 条件下，新的三环肼 3-7 与芳基和杂芳基卤化物进行 C-C 偶联，得到了三环 1-（芳基亚氨基）吡咯烷-2,5-二酮 8-11a、9-11b、10c 和 12。3-7 与对氯苯腈氧化物（13）发生[3+2]环加成反应，得到了具有潜在生物活性的桥接异噁唑啉衍生物 14-18。