N¹⁰-formyltetrahydrofolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: N¹⁰-formyltetrahydrofolate
• 英文别名: N¹⁰-formyl-THF；2-[[4-[(2-amino-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pteridin-6-yl)methyl-formylamino]benzoyl]amino]pentanedioate
• 化学式: C₂₀H₂₁N₇O₇
• 分子量: 471.429
• InChiKey: AUFGTPPARQZWDO-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹⁰-formyltetrahydrofolate 、 辅酶 A 在 HypX, metal-free maturase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 formyl-coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  甲酰四氢叶酸脱羰酶合成耐氧 [NiFe] 氢化酶的活性位点 CO 配体

  摘要：

  [NiFe] 氢化酶催化分子氢可逆氧化为两个质子和两个电子。NiFe 活性位点的一个关键有机金属化学特征是铁原子由两个氰化物 (CN-) 和一个一氧化碳 (CO) 配体配位。NiFe(CN-)2(CO) 辅因子的生物合成需要至少六种成熟蛋白的活性，称为 HypA-F。在有氧条件下合成 CO 配体需要额外的成熟酶 HypX，初步的体内数据表明 HypX 使用 N10-甲酰基四氢叶酸 (N10-甲酰基-THF) 作为底物释放 CO。HypX 具有二分结构，由类似于 N10-甲酰基-THF 转移酶的 N 端模块和与烯酰辅酶 A 水合酶/异构酶同源的 C 端模块组成。这种组成表明 CO 的产生发生在两个连续的反应中。在这里，我们提供了体外证据，表明纯化的 HypX 首先转移 N10-甲酰基-THF 的甲酰基以产生甲酰基辅酶 A（甲酰基-CoA）作为中心反应中间体。在第二步中，甲酰辅酶 A 被脱羰，产生游离的辅酶

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11506