(R)-2,2'-di(2-picolyloxy)-6,6'-bis[(2-triethoxysilyl)ethenyl]-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2'-di(2-picolyloxy)-6,6'-bis[(2-triethoxysilyl)ethenyl]-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: triethoxy-[(E)-2-[6-(pyridin-2-ylmethoxy)-5-[2-(pyridin-2-ylmethoxy)-6-[(E)-2-triethoxysilylethenyl]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]ethenyl]silane
• 化学式: C₄₈H₅₆N₂O₈Si₂
• 分子量: 845.152
• InChiKey: AUORGCHPQMFZKI-WWQQVGJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.81
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三乙氧基硅烷 、 (R)-6,6'-dibromo-2,2'-bis(2-picolyloxy)-1,1'-binaphthyl 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到(R)-2,2'-di(2-picolyloxy)-6,6'-bis[(2-triethoxysilyl)ethenyl]-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  由（R）-或（S）-联萘酚衍生物制备的功能性手性杂化硅胶

  摘要：

  我们描述了从光学纯的（R）-或（S）-2,2'-dihydroxy-1开始的新功能双-三烷氧基甲硅烷基化联萘酚衍生物I - V的合成，这些衍生物包含受保护的OH基和氰基，吡啶基和氨基甲酸酯官能团，1'-联萘（BINOL）及其随后通过溶胶-凝胶过程转化为杂化硅胶。（R）-I是通过用MEM-氯化物保护（R）-6,6'-二溴-BINOL的羟基，用正丁基锂进行卤素金属交换并将金属化的（R）-BINOL物种与三甲氧基甲硅烷偶联而获得的。（R）-的合成II，（R）-III，（R）-IV和（R）/（S）-V是在乙烯基-三乙氧基硅烷和乙酸钯/三邻甲苯基膦。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00758-6

文献信息

• Functional chiral hybrid silica gels prepared from (R)- or (S)-binaphthol derivatives
  作者：Anne Brethon、Peter Hesemann、Luc Réjaud、Joël J.E Moreau、Michel Wong Chi Man

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00758-6

  日期：2001.5

  We describe the synthesis of new functional bis-trialkoxysilylated binaphthol derivatives I–V containing protected OH groups and cyano-, pyridyl- and carbamate-functionalities starting from optically pure (R)- or (S)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl (BINOL) and their subsequent transformation to hybrid silica gels via the sol–gel process. (R)-I was obtained by protection of hydroxyl groups of (R)-6,6′-dibromo-BINOL

  我们描述了从光学纯的（R）-或（S）-2,2'-dihydroxy-1开始的新功能双-三烷氧基甲硅烷基化联萘酚衍生物I - V的合成，这些衍生物包含受保护的OH基和氰基，吡啶基和氨基甲酸酯官能团，1'-联萘（BINOL）及其随后通过溶胶-凝胶过程转化为杂化硅胶。（R）-I是通过用MEM-氯化物保护（R）-6,6'-二溴-BINOL的羟基，用正丁基锂进行卤素金属交换并将金属化的（R）-BINOL物种与三甲氧基甲硅烷偶联而获得的。（R）-的合成II，（R）-III，（R）-IV和（R）/（S）-V是在乙烯基-三乙氧基硅烷和乙酸钯/三邻甲苯基膦。