3,3,5,6,7-pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolylidene-1-acetic acid ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3,3,5,6,7-pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolylidene-1-acetic acid ether
• 英文别名: ethyl 3,3,5,6,7-pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyliden-1-acetate；ethyl (2Z)-(3,3,5,6,7-pentamethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene)ethanoate；ethyl (2Z)-2-(3,3,5,6,7-pentamethyl-2,4-dihydroisoquinolin-1-ylidene)acetate
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: AUPOZVCCIVFJOC-SXGWCWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,3,4-三甲基苯 在 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,3,5,6,7-pentamethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolylidene-1-acetic acid ether
  参考文献：
  名称：

  来自三甲苯的氮杂环

  摘要：

  1,2,4-三甲基苯 1、异丁醛和氰基乙酸酯之间的反应得到了三种产物的混合物：3,3,5,6,8-五甲基-1,2,3,4-四异喹啉-1-乙酸酸醚 (2) 及其 3,3,5,6,7-pentamethyl-(3)- 和 3,3,6,7,8-pentamethyl-1,2,3,4-tetraisoquinolylidene-1-乙酸醚异构体 (3) 的比例为 1:5:1。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:471–476, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20045

  DOI：

  10.1002/hc.20045

文献信息

• Regioisomerism in the Ritter reaction. 1. Synthesis of 3,3,5,6,7-, 3,3,6,7,8-, 3,3,5,7,8-, and 3,3,5,6,8-pentamethyl-3,4-dihydroisoquinolines from 1,2,3- and 1,2,4-trimethylbenzenes
  作者：Yu. V. Shklyaev、R. R. Ismagilov、Yu. S. Rozhkova、A. A. Fatykhov、I. B. Abdrakhmanov、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000037862.92972.b4

  日期：2004.4

  Reactions of 1,2,3- or 1,2,4-trimethylbenzene with isobutyraldehyde and ethyl cyanoacetate (ECA) or reactions of the corresponding 1-aryl-2-methylpropan-1-ols with ECA afforded isomeric 3,3,5,6,7-, 3,3,6,7,8-, 3,3,5,7,8-, and 3,3,5,6,8-pentamethyl-3,4-dihydroisoquinotines. Isomerization is explained as the ring opening of a spiran intermediate in two possible ways followed by the Jacobsen rearrangement.
• Nitrogen heterocycles from trimethylbenzenes
  作者：Yu. V. Shklyaev、R. R. Ismagilov、Yu. S. Rozhkova、A. A. Fatykhov、I. B. Abdrakhmanov、A. G. Tolstikov、V. M. Dembitsky

  DOI：10.1002/hc.20045

  日期：——

  The reaction between 1,2,4-trimethylbenzene 1, isobutyric aldehyde, and cyanoacetic ester afforded a mixture of three products: 3,3,5,6,8- pentamethyl-1,2,3,4-tetraisoquinolylidene-1-acetic acid ether (2) and its 3,3,5,6,7-pentamethyl-(3)- and 3,3,6,7,8-pentamethyl-1,2,3,4-tetraisoquinolyli- dene-1-acetic acid ether isomers (3) in ratio 1:5:1. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 15:471–476

  1,2,4-三甲基苯 1、异丁醛和氰基乙酸酯之间的反应得到了三种产物的混合物：3,3,5,6,8-五甲基-1,2,3,4-四异喹啉-1-乙酸酸醚 (2) 及其 3,3,5,6,7-pentamethyl-(3)- 和 3,3,6,7,8-pentamethyl-1,2,3,4-tetraisoquinolylidene-1-乙酸醚异构体 (3) 的比例为 1:5:1。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:471–476, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20045