8-(3-methyl-2-butenyloxy)-4-methylnaphtho[2,3-b]pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8-(3-methyl-2-butenyloxy)-4-methylnaphtho[2,3-b]pyran-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-8-(3-methylbut-2-enoxy)benzo[g]chromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: AVAPDEPBGSKDQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-methyl-2-butenyloxy)-4-methylnaphtho[2,3-b]pyran-2-one 在 氧气 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以45 mg的产率得到8-(2-Hydroperoxy-3-methylbut-3-enoxy)-4-methylbenzo[g]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Naphthopyrone Hydroperoxides 高效光诱导 DNA 裂解

  摘要：

  合成并评估了各种作为新型光化学 DNA 切割剂的萘并吡喃氢过氧化物。它们的光化学 DNA 切割能力取决于萘并吡喃酮核心的骨架排列，并且比报道的 1,8-萘二甲酰亚胺类似物的效率高得多。这些新型氢过氧化物的 DNA 切割机制可能主要涉及羟基自由基，表明萘并吡喃氢过氧化物可能能够作为一类新的嵌入光芬顿试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1571
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxy-4-methyl-2H-naphtho<2,3-b>-pyran-2-one 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-(3-methyl-2-butenyloxy)-4-methylnaphtho[2,3-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Naphthopyrone Hydroperoxides 高效光诱导 DNA 裂解

  摘要：

  合成并评估了各种作为新型光化学 DNA 切割剂的萘并吡喃氢过氧化物。它们的光化学 DNA 切割能力取决于萘并吡喃酮核心的骨架排列，并且比报道的 1,8-萘二甲酰亚胺类似物的效率高得多。这些新型氢过氧化物的 DNA 切割机制可能主要涉及羟基自由基，表明萘并吡喃氢过氧化物可能能够作为一类新的嵌入光芬顿试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1571