2,3-dihydro-2-(2-pyridinyl)-1-phenylpyridin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(2-pyridinyl)-1-phenylpyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-phenyl-2,3-dihydro-[2,2'-bipyridin]-4(1H)-one；1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one；1-Phenyl-2-pyridin-2-yl-2,3-dihydropyridin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: AVCBZXXJVUQVAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-Phenyl-1-(2-pyridinyl)methanimine 、 反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 在 scandium tris(heptadecafluorooctanesulfonate) 作用下， 以 二氧化碳 为溶剂， 40.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2,3-dihydro-2-(2-pyridinyl)-1-phenylpyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  超临界二氧化碳中的路易斯酸催化。在 Diels-Alder 和 Aza Diels-Alder 反应中使用三（十七氟辛烷磺酸）钪作为路易斯酸催化剂

  摘要：

  使用三（十七氟辛烷磺酸）钪（Sc（OSO2C8F17）3）作为路易斯酸催化剂在超临界二氧化碳（scCO2）中成功地进行了羰基亲二烯体与二烯的Diels-Alder反应和亚胺与二烯的氮杂Diels-Alder反应. 结果表明，钪催化剂的全氟化碳链的长度是 scCO2 催化活性的重要因素。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.178

文献信息

• Hydrogen-bonding catalysis of sulfonium salts
  作者：Shiho Kaneko、Yusuke Kumatabara、Shoichi Shimizu、Keiji Maruoka、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1039/c6cc08411g

  日期：——

  Although quaternary ammonium and phosphonium salts are known as important catalysts in phase-transfer catalysis, the catalytic ability of tertiary sulfonium salts has not yet been well demonstrated. Herein, we demonstrate...

  尽管在相转移催化中已知季铵盐和important盐是重要的催化剂，但是叔sulf盐的催化能力尚未得到充分证明。在这里，我们演示...
• Imidazolinium salts as catalysts for the aza-Diels–Alder reaction
  作者：Václav Jurčík、René Wilhelm

  DOI：10.1039/b415023f

  日期：——

  Various easily accessible imidazolinium salts have been found to be capable of catalysing an aza-Diels–Alder reaction with a range of imines and Danishefsky's diene, giving the desired products in good to excellent yields. The influence of the counter-anions on the reactivity has been explored. These salts could contribute to the field of metal-free catalysis/organocatalysis.

  已发现多种易于获得的咪唑鎓盐能够催化具有一系列亚胺和丹尼谢夫斯基二烯的aza-Diels-Alder反应，得到良好至极好产率的目标产物。探讨了对阴离子对反应性的影响。这些盐可能有助于无金属催化/有机催化领域的发展。
• Bis-selenonium Cations as Bidentate Chalcogen Bond Donors in Catalysis
  作者：Xinxin He、Xinyan Wang、Ying-Lung Steve Tse、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.1c03622

  日期：2021.10.15

  Lewis acids are frequently employed in catalysis but they often suffer from high moisture sensitivity. In many reactions, catalysts are deactivated because of the problem that strong Lewis acids also bond to the products. In this research, hydrolytically stable bidentate Lewis acid catalysts derived from selenonium dicationic centers have been developed. The bis-selenonium catalysts are employed in

  路易斯酸经常用于催化，但它们通常具有高湿度敏感性。在许多反应中，由于强路易斯酸也与产物结合的问题，催化剂会失活。在这项研究中，已经开发了源自​​硒双阳离子中心的水解稳定的双齿路易斯酸催化剂。双硒催化剂用于在各种转化中以良好的收率和选择性活化亚胺和羰基。发现双硒鎓盐的路易斯酸度比单硒鎓体系强，这归因于两个阳离子硒鎓中心的协同作用。此外，双硒催化剂不受强碱或水分的抑制。
• Hydrogen-Bonding Catalysis of Tetraalkylammonium Salts in an Aza-Diels-Alder Reaction
  作者：Yusuke Kumatabara、Shiho Kaneko、Satoshi Nakata、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201600781

  日期：2016.8.5

  A piperidine‐derived tetraalkylammonium salt with a non‐coordinating counteranion worked as an effective hydrogen‐bonding catalyst in an aza‐Diels–Alder reaction of imines and a Danishefsky diene. The hydrogen‐bonding interaction between the ammonium salt and an imine was observed as part of a 1H NMR titration study.

  哌啶衍生的四烷基铵盐与非配位抗衡阴离子在亚胺和Danishefsky二烯的aza-Diels-Alder反应中作为有效的氢键催化剂。在1 H NMR滴定研究中，观察到了铵盐和亚胺之间的氢键相互作用。
• A New Approach to Di- and Tetrasubstituted 2,3-Dihydropyridin-4(1H)-ones through Aza-Diels-Alder Reaction Promoted by Silicon Tetrachloride
  作者：Antonio Massa、Vincenzo de Sio、Rosaria Villano、M. Acocella、Laura Palombi、Giusi Sellitto、Antonella Peduto、Rosanna Filosa、Paolo De Capraris、Arrigo Scettri

  DOI：10.1055/s-0028-1087677

  日期：2009.2

  Silicon tetrachloride promotes an aza-Diels-Alder reaction with a range of imines and Danishefsky’s diene or an alkylated derivative, giving the desired products in good to excellent yields. aza-Diels-Alder reaction - heterocycles - silicon tetrachloride

  四氯化硅可促进与一系列亚胺和Danishefsky的二烯或烷基化衍生物的aza-Diels-Alder反应，以高至极好的收率获得所需的产物。 氮杂-狄尔斯-阿尔德反应-杂环-四氯化硅