6-bromo-7-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(2-pyridyl)-2H-1,3-benzoxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-bromo-7-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(2-pyridyl)-2H-1,3-benzoxazine
• 英文别名: 6-bromo-7-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-pyridin-2-yl-2H-1,3-benzoxazine
• 化学式: C₂₁H₁₆BrClN₂O₃
• 分子量: 459.727
• InChiKey: AVFVKUGPVRHVSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-4-氯-2-羟基苯甲酸 在 哌啶 、 碘化铵 、 calcium sulfate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-bromo-7-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(2-pyridyl)-2H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Process development of potassium channel opener, TCV-295, based on convenient ring formation of 2H-1,3-benzoxazine and selective N-oxidation of the pyridyl moiety

  摘要：

  An efficient process for potassium channel opener, TCV-295, based on a novel and convenient 4-(2-pyridyl)-2H-1,3-benzoxazine ring formation from o-hydroxybenzoylpyridine by the NH4I/piperidine/2,2-dimethoxypropane system and the following selective pyridine-N-oxidation using dimethyldioxirane, has been developed. Additionally, the combination reagent of ammonium halide and sec- or tert- amine conveniently converted o-hydroxyphenyl arylketones with several ketones (or benzaldehyde) to various novel 4-aryl-2H-1,3-benzoxazines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00728-1