3-(acetylamino)-2-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylpropyl)-4(3H)-quinazolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(acetylamino)-2-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylpropyl)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: N-[2-(3-hydroxy-3-phenylbutan-2-yl)-4-oxoquinazolin-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 351.405
• InChiKey: AVOZEUIXSORUIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-乙基-4-氧喹唑啉-3-基)乙酰胺 、 苯乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-(acetylamino)-2-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylpropyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  3-（酰基氨基）-2-未取代的，3-（酰基氨基）-2-乙基-和3-（酰基氨基）-2-丙基-4（3H）-喹唑啉酮的锂化反应：更复杂的喹唑啉酮的简便合成方法（1 ）。

  摘要：

  3-（新戊酰氨基）-和3-（乙酰氨基）-4（3H）-喹唑啉酮类与烷基锂试剂反应生成1,2-加成产物，收率很高。用LDA进行锂化并且在2位上具有区域选择性。由此获得的锂试剂与各种亲电试剂反应，以非常好的收率得到相应的取代衍生物。锂试剂与碘的反应产生氧化二聚的环状结构。3-（新戊酰氨基）-和3-（乙酰氨基）-2-乙基-4（3H）-喹唑啉酮和3-（新戊酰氨基）-和3-（乙酰氨基）-2-丙基-4（3H）-喹唑啉酮在LDA的苄基位置。如此产生的锂试剂还与多种亲电试剂反应，以非常好的收率得到相应的2-取代的-4（3H）-喹唑啉酮衍生物。然而，

  DOI：

  10.1021/jo950988t

文献信息

• Lithiation of 3-(Acylamino)-2-unsubstituted-, 3-(Acylamino)-2-ethyl-, and 3-(Acylamino)-2-propyl-4(3<i>H</i>)-quinazolinones:  Convenient Syntheses of More Complex Quinazolinones¹
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Mohamed F. Abdel-Megeed、Mohamed A. Abdo

  DOI：10.1021/jo950988t

  日期：1996.1.1

  3-(acetylamino)-2-ethyl-4(3H)-quinazolinones and 3-(pivaloylamino)- and 3-(acetylamino)-2-propyl-4(3H)-quinazolinones are lithiated at the benzylic position with LDA. The lithium reagents so produced also react with a variety of electrophiles to give the corresponding 2-substituted-4(3H)-quinazolinone derivatives in very good yields. However, lithiation of 3-(acylamino)-2-(1-methylethyl)-4(3H)-quinazolinones was unsuccessful

  3-（新戊酰氨基）-和3-（乙酰氨基）-4（3H）-喹唑啉酮类与烷基锂试剂反应生成1,2-加成产物，收率很高。用LDA进行锂化并且在2位上具有区域选择性。由此获得的锂试剂与各种亲电试剂反应，以非常好的收率得到相应的取代衍生物。锂试剂与碘的反应产生氧化二聚的环状结构。3-（新戊酰氨基）-和3-（乙酰氨基）-2-乙基-4（3H）-喹唑啉酮和3-（新戊酰氨基）-和3-（乙酰氨基）-2-丙基-4（3H）-喹唑啉酮在LDA的苄基位置。如此产生的锂试剂还与多种亲电试剂反应，以非常好的收率得到相应的2-取代的-4（3H）-喹唑啉酮衍生物。然而，