N-Cyclopropyl-1-(3,5-dibromophenyl)-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-Cyclopropyl-1-(3,5-dibromophenyl)-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxamide
• 英文别名: N-cyclopropyl-1-(3,5-dibromophenyl)-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-4-one-3-carboxarnide；N-Cyclopropyl-1-(3,5-dibromophenyl)-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide；N-cyclopropyl-1-(3,5-dibromophenyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₃Br₂N₃O₂
• 分子量: 463.128
• InChiKey: AVUGGRUCESJPBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cyclopropyl-1-(3,5-dibromophenyl)-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxamide 、 2-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-5-tributylstannylpyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride copper(l) iodide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-Cyclopropyl-1-{5-bromo-3-[6-(1-hydroxy-1-methylethyl)pyridin-3-yl]phenyl}-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing inhibitors of phosphodiesterase-4

  摘要：

  在一个方面，本发明涉及一种制备Formula V中间体的一锅法，该中间体在制备磷酸二酯酶-4抑制剂时非常有用： 另外，本发明还涉及一种制备磷酸二酯酶抑制剂的方法，包括Formula 2。

  公开号：

  US20040102472A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-dibromophenyl)-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxylic acid 生成 N-Cyclopropyl-1-(3,5-dibromophenyl)-1,4-dihydro[1,8]naphthyridin-4-one-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-biaryl-1,8-naphthyridin-4-one phosphodiesterase-4 inhibitors

  摘要：

  由化学式（I）表示的化合物： 1 或其药用可接受的盐，是磷酸二酯酶4抑制剂，用于治疗哮喘和炎症。

  公开号：

  US20030096829A1

文献信息

• [EN] 4-OXO-1-(3-SUBSTITUTED PHENYL-1,4-DIHYDRO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE PHOSPHODIESTERASE-4 INHIBITORS<br/>[FR] 4-OXO-1-(PHENYL-1,4-DIHYDRO-1,8-NAPTHYRIDINE-3-CARBOXAMIDE, A SUBSTITUTION EN 3, UTILES COMME INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE-4
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004048374A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Compounds represented by Formula (I):or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are phosphodiesterase 4 inhibitors useful in the treatment of asthma and inflammation and useful for the enhancement of cognition.

  式(I)表示的化合物：或其药学上可接受的盐，是磷酸二酯酶4抑制剂，可用于哮喘和炎症的治疗，并可用于认知能力的增强。
• 4-Oxo-1-(3-substituted phenyl-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide phosphodiesterase-4 inhibitors
  申请人：Dube Daniel

  公开号：US20050107402A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Compounds represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are phosphodiesterrase 4 inhibitors useful in the treatment of asthma and inflammation and useful for the enhancement of cognition.

  公式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐，是磷酸二酯酶4抑制剂，可用于治疗哮喘和炎症，并有助于增强认知能力。
• Use of phosphodiesterase-4 inhibitors as enhancers of cognition
  申请人：Dube Daniel

  公开号：US20060040981A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention is directed to a method of enhancing cognition in a healthy subject comprising administering a safe cognition enhancing amount of a phosphodiesterase-4 inhibitor. In particular, this invention is directed to a method of enhancing memory, learning, retention, recall, awareness and judgement in health subjects comprising administering a safe and effective amount of a phosphodiesterase-4 inhibitor.

  本发明涉及一种增强健康受试者认知能力的方法，包括给予安全的磷酸二酯酶-4抑制剂增强认知能力的剂量。特别地，本发明涉及一种增强健康受试者记忆、学习、保留、回忆、意识和判断力的方法，包括给予安全有效的磷酸二酯酶-4抑制剂的剂量。
• Method of preparing inhibitors phosphodiesterase-4
  申请人：Albaneze-Walker Jennifer

  公开号：US20060019981A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  In one aspect, the present invention is directed to a one pot method of preparing intermediates of Formula (V), which are useful in making inhibitors of phosphodiesterase-4: The present invention is also directed to a method of preparing phosphodiesterase inhibitors comprising the Formula (IX, IXa)

  在某个方面，本发明涉及一种制备公式（V）中间体的一锅法，该中间体在制备磷酸二酯酶-4抑制剂时非常有用：本发明还涉及一种制备公式（IX，IXa）的磷酸二酯酶抑制剂的方法。
• 4-Oxo-1-3-substituted phenyl-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide phosphodiesterase-4 inhibitors
  申请人：Dube Daniel

  公开号：US20060058316A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Compounds represented by Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are phosphodiesterase 4 inhibitors useful in the treatment of asthma and inflammation and useful for the enhancement of cognition.

  式(I)所代表的化合物或其药学上可接受的盐是磷酸二酯酶4抑制剂，可用于治疗哮喘和炎症，并可用于增强认知能力。