2-[(3-methyl-2-buten-1-yl)thio]naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(3-methyl-2-buten-1-yl)thio]naphthalene
• 英文别名: 2-(3-Methylbut-2-enylsulfanyl)naphthalene
• 化学式: C₁₅H₁₆S
• 分子量: 228.358
• InChiKey: AWALZSJNIZOPDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-methyl-2-buten-1-yl)thio]naphthalene 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-1H-naphtho[2,1-b]thiopyran 、 2,3-dihydro-1,1-dimethyl-1H-naphtho[2,1-b]thiopyran
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to S-Heterocycles by Scandium(III) Triflate Catalyzed Cyclization of Aromatic Thiols and Diols

  摘要：

  摘要：描述了一种简单且环保的方法，通过芳香硫醇和二醇的环化反应制备S-杂环化合物，副产物为H2O。Sc(OTf)3催化的芳香硫醇和二醇的脱水环化反应提供了相应的硫吡喃和硫吲哚衍生物。还进行了对照实验，以深入了解反应途径。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720350
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.08h， 以90%的产率得到2-[(3-methyl-2-buten-1-yl)thio]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Scandium catalysed stereoselective thio-allylation of allenyl-imidates

  摘要：

  该网站选择性地记录了在钪催化下对电子不足的1,2-二烯烃进行硫烯基化。

  DOI：

  10.1039/c9cc04302k

文献信息

• Highly Regioselective Thiocarbonylation of Conjugated Dienes via Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling Reactions
  作者：Wen-Jing Xiao、Giuseppe Vasapollo、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo000231o

  日期：2000.6.1

  Three-component coupling reaction of conjugated dienes, thiols, and carbon monoxide affords an atom-economical thiocarbonylation of the dienes to give beta,gamma-unsaturated thioesters as the sole products. A catalyst system based on [Pd(OAc)(2)] and Ph(3)P showed excellent catalytic activity. The thiocarbonylation was performed under an atmosphere of carbon monoxide (400 psi) at 110 degrees C in CH(2)Cl(2)

  共轭二烯，硫醇和一氧化碳的三组分偶联反应提供了二烯的原子经济的硫羰基化反应，从而以β，γ-不饱和硫代酯为唯一产物。基于[Pd（OAc）（2）]和Ph（3）P的催化剂体系显示出优异的催化活性。硫羰基化反应是在一氧化碳（400 psi）的气氛下，在CH（2）Cl（2）中于110摄氏度进行的，反应时间为60 h。从容易获得的起始原料合成了多种硫代酸酯，它们的产率高至优异。据信该反应通过eta（3）-烯丙基钯中间体进行。适用于多种共轭二烯的硫羰基化反应具有很高的区域选择性，后者取决于eta（3）-烯丙基铝配合物的空间特征和稳定性。
• Scandium catalysed stereoselective thio-allylation of allenyl-imidates
  作者：Adriano Parodi、Simone Battaglioli、Yang Liu、Magda Monari、Marta Marín-Luna、Carlos Silva-López、Marco Bandini

  DOI：10.1039/c9cc04302k

  日期：——

  The site-selective thio-allylation of electron-deficient 1,2-dienes is documented under scandium catalysis.

  该网站选择性地记录了在钪催化下对电子不足的1,2-二烯烃进行硫烯基化。
• Direct Access to S-Heterocycles by Scandium(III) Triflate Catalyzed Cyclization of Aromatic Thiols and Diols
  作者：Maki Minakawa、Keisuke Minami、Yuya Sato

  DOI：10.1055/s-0040-1720350

  日期：2021.11

  A simple and environmentally friendly method to prepare S-heterocycles by cyclization of aromatic thiols and diols with H2O as a byproduct is described. The Sc(OTf)3-catalyzed dehydrative cyclizations of aromatic thiols and diols provided the corresponding thiopyran and thiophene derivatives. Control experiments were also performed to obtain insights into the reaction pathway

  摘要：描述了一种简单且环保的方法，通过芳香硫醇和二醇的环化反应制备S-杂环化合物，副产物为H2O。Sc(OTf)3催化的芳香硫醇和二醇的脱水环化反应提供了相应的硫吡喃和硫吲哚衍生物。还进行了对照实验，以深入了解反应途径。