5-phenyl-3-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-phenyl-3-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 3-(4-Hydroxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: AWEKCPVVFGDQJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1,4]benzoquinone-mono-benzoylhydrazone 在 苯肼 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-phenyl-3-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 5-Aryl-3-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-(3H)-thiones as P-Glycoprotein Inhibitors

  摘要：

  5-Aryl-3-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thiones 3 是由 1-(4-羟基苯基)-2-芳酰基肼与硫代磷酰氯环缩合制备的。所有化合物都具有抗 K562 细胞增殖的活性，IC50 为 24 至 94 μ<小>M，与芹菜素和染料木素的功效相当，并且对高表达 P 糖蛋白的 K562/adr 细胞的抗增殖作用更强。化合物 3g、3e 和 3a 可抑制 P 糖蛋白的功能，α0.5 分别为 10±3 μ<小>M、21±5 μ<小>M和 34±7 μ<小>M。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.728

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 5-Aryl-3-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-(3H)-thiones as P-Glycoprotein Inhibitors
  作者：Chatchanok Loetchutinat、François Chau、Samlee Mankhetkorn

  DOI：10.1248/cpb.51.728

  日期：——

  5-Aryl-3-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thiones 3 were prepared by cyclocondensation of 1-(4-hydroxyphenyl)-2-aroylhydrazines with thiophosgene. All compounds exhibited antiproliferation activity in K562, IC50 ranging from 24 to 94 μM comparable efficacy with apigenin and genistein and showed more potent antiproliferation of K562/adr cells, highly expressing P-glycoprotein. Compounds 3g, 3e and 3a inhibited the function of P-glycoprotein with the α0.5 equal to 10±3 μM, 21±5 μM and 34±7 μM, respectively.

  5-Aryl-3-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thiones 3 是由 1-(4-羟基苯基)-2-芳酰基肼与硫代磷酰氯环缩合制备的。所有化合物都具有抗 K562 细胞增殖的活性，IC50 为 24 至 94 μ<小>M，与芹菜素和染料木素的功效相当，并且对高表达 P 糖蛋白的 K562/adr 细胞的抗增殖作用更强。化合物 3g、3e 和 3a 可抑制 P 糖蛋白的功能，α0.5 分别为 10±3 μ<小>M、21±5 μ<小>M和 34±7 μ<小>M。