4-chloro-N-(4-phenylbutan-2-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-phenylbutan-2-yl)aniline
• 化学式: C₁₆H₁₈ClN
• mdl: MFCD11122297
• 分子量: 259.779
• InChiKey: AWYCMUFFXFIOSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 4-chloro-N-(4-phenylbutan-2-yl)aniline 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-chloro-N-methyl-N-(4-phenylbutan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  用二甲基亚砜将胺和硝基化合物进行N-甲基化的通用方法

  摘要：

  DMSO在甲酸存在下将多种胺甲基化，为胺甲基化提供了一种新颖，绿色且实用的方法。该协议还允许在简单的铁催化剂存在下将芳香族硝基化合物单锅转化为二甲基化胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201303802
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 苄叉丙酮 在 甲酸 、 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4-chloro-N-(4-phenylbutan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铱络合物催化C = C和C = N键的一步转移加氢制备α-烷基胺

  摘要：

  C = C键的加氢和还原胺化是化学中重要的转变。据报道，使用铱络合物作为催化剂，甲酸为氢源，在水性介质中，对烯酮的C = C键进行环境友好，高效，便捷的一锅转移加氢和亚胺的C = N键还原胺化。在该催化体系中，通过C = C键的一锅转移加氢和还原胺化，可以以优异的收率获得各种α-烷基胺。该协议的实际应用以克级转换为特征。

  DOI：

  10.1055/a-1344-2126

文献信息

• Fast Reductive Amination by Transfer Hydrogenation “on Water”
  作者：Qian Lei、Yawen Wei、Dinesh Talwar、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201204194

  日期：2013.3.18

  Reductive amination of various ketones and aldehydes by transfer hydrogenation under aqueous conditions has been developed, by using cyclometallated iridium complexes as catalysts and formate as hydrogen source. The pH value of the solution is shown to be critical for a high catalytic chemoselectivity and activity, with the best pH value being 4.8. In comparison with that in organic solvents, the reductive

  通过使用环金属化的铱络合物作为催化剂，甲酸盐作为氢源，开发了在水性条件下通过转移氢化进行各种酮和醛的还原胺化反应。溶液的pH值对于高催化化学选择性和活性至关重要，最佳pH值为4.8。与有机溶剂相比，水相中的还原胺化速度更快，并且底物与催化剂的摩尔比（S / C）可设置为高达1×10 5。，是还原胺化反应中报道的最高S / C值。该催化剂易于获得，反应操作简单，可以使各种酮和醛与各种胺高产率地反应。该方案为合成胺化合物提供了一种实用且环保的新方法。
• Chemoselective Reductive Amination of Aldehydes and Ketones by Dibutylchlorotin Hydride-HMPA Complex
  作者：Toshihiro Suwa、Erika Sugiyama、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1055/s-2000-6273

  日期：——

  Reductive amination of various aldehydes and ketones has been performed effectively by pentacoordinate chloro-substituted tin hydride complex, Bu2SnClH-HMPA. The tin reagent worked particularly well for the case using weakly basic aromatic amines as starting substrates. Stoichiometric amounts of a substrate and a reducing agent were adequate for the reaction. The Sn-Cl bond in the complex plays an

  通过五配位氯取代的氢化锡络合物 Bu2SnClH-HMPA 可以有效地进行各种醛和酮的还原胺化。锡试剂在使用弱碱性芳香胺作为起始底物的情况下效果特别好。化学计量量的底物和还原剂足以进行反应。配合物中的 Sn-Cl 键在亚胺形成和随后的还原两个步骤中都起着重要作用。无论起始羰基和胺中的其他官能团如卤素、碳-碳双键和羟基如何，都可以实现羰基的高度化学选择性还原。
• One-pot reductive amination of carbonyl compounds and nitro compounds <i>via</i> Ir-catalyzed transfer hydrogenation
  作者：Renshi Luo、Jinghui Tong、Lu Ouyang、Liang Liu、Jianhua Liao

  DOI：10.1039/d3ra05736d

  日期：——

  molecular diversity, which is highly sought after in a wide range of biologically active natural products and drugs. Herein, we present a new strategy for the synthesis of secondary amines via iridium-catalyzed one-pot reductive amination of carbonyl compounds with nitro compounds. This method is demonstrated for a variety of carbonyl compounds, including miscellaneous aldehydes and ketones, which are compatible

  C-N键的形成是建立分子多样性的重要合成工具，在多种具有生物活性的天然产物和药物中受到高度追捧。在此，我们提出了一种通过铱催化羰基化合物与硝基化合物的一锅还原胺化合成仲胺的新策略。该方法适用于多种羰基化合物，包括各种醛和酮，这些化合物与该催化系统兼容，并在温和条件下以良好的产率提供所需的产物。该方案首先原位还原硝基化合物，然后还原胺化形成胺产物，为胺合成提供了一种新的一锅法。
• A General Method for N-Methylation of Amines and Nitro Compounds with Dimethylsulfoxide
  作者：Xue Jiang、Chao Wang、Yawen Wei、Dong Xue、Zhaotie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303802

  日期：2014.1.3

  DMSO methylates a broad range of amines in the presence of formic acid, providing a novel, green and practical method for amine methylation. The protocol also allows the one‐pot transformation of aromatic nitro compounds into dimethylated amines in the presence of a simple iron catalyst.

  DMSO在甲酸存在下将多种胺甲基化，为胺甲基化提供了一种新颖，绿色且实用的方法。该协议还允许在简单的铁催化剂存在下将芳香族硝基化合物单锅转化为二甲基化胺。
• Construction of α-Alkylated Amines by Iridium Complex-Catalyzed One-Step Transfer Hydrogenation of C=C and C=N Bonds
  作者：Renshi Luo、Yanping Xia、Lu Ouyang、Jianhua Liao、Xiao Yang

  DOI：10.1055/a-1344-2126

  日期：2021.5

  Hydrogenation of C=C bond and reductive amination are important transformations utilized in chemistry. An environmentally friendly, efficient, and facile one-pot transfer hydrogenation of C=C bond of enones and reductive amination of C=N bond of imines are reported using iridium complex as catalysts and formic acid as hydrogen source in aqueous medium. In this catalytic system, a wide range of α-alkylated

  C = C键的加氢和还原胺化是化学中重要的转变。据报道，使用铱络合物作为催化剂，甲酸为氢源，在水性介质中，对烯酮的C = C键进行环境友好，高效，便捷的一锅转移加氢和亚胺的C = N键还原胺化。在该催化体系中，通过C = C键的一锅转移加氢和还原胺化，可以以优异的收率获得各种α-烷基胺。该协议的实际应用以克级转换为特征。