N²-[1-(carboxyethyl)]folic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: N²-[1-(carboxyethyl)]folic acid
• 英文别名: N²-[1-(1-carboxy)ethyl]folic acid；(2S)-2-[[4-[[2-(1-carboxyethylamino)-4-oxo-3H-pteridin-6-yl]methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• 化学式: C₂₂H₂₃N₇O₈
• 分子量: 513.467
• InChiKey: AXCUDHVJNDGBGZ-SBNLOKMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  folate 、 1,3-二羟基丙酮 在 phosphate buffer 作用下， 反应 24.0h， 生成 N²-[1-(carboxyethyl)]folic acid
  参考文献：
  名称：

  通过稳定同位素稀释法定量分析强化食品和模型曲奇中叶酸的非酶促糖化产物N2- [1-（1-羧基）乙基]叶酸。

  摘要：

  通过使用[（2）H（4）] CEF作为内标，开发了用于定量N（2）-[1-（羧基）乙基]叶酸（CEF）的稳定同位素稀释测定法（SIDA）。通过阴离子交换色谱法净化样品后，液相色谱-串联质谱的三维特异性使得叶酸（FA）的非酶糖基化产物的确定性得以明确。当将CEF添加到玉米淀粉中时，发现CEF的检出限为0.4微克/ 100克，测定的回收率为98.5％。在曲奇分析中，批内变异系数为8.0％（n = 5）。将SIDA应用于由FA强化的小麦粉制得的商品曲奇中，发现CEF含量高达7.1 microg / 100 g，约占曲奇FA含量的10-20％。在婴儿食品中 多种维生素果汁和多种维生素甜食，但是，CEF无法检测到。对由强化面粉和不同碳水化合物制成的饼干烘烤过程中CEF形成的进一步研究表明，果糖最有效地产生CEF，其次是葡萄糖，乳糖和蔗糖，其干重为12.5、3.9、2.5和2.5微克/ 100 g，分

  DOI：

  10.1021/jf0503311

文献信息

• Reaction of Folic Acid with Reducing Sugars and Sugar Degradation Products
  作者：Marc Schneider、Marcus Klotzsche、Christoph Werzinger、Jörg Hegele、Reiner Waibel、Monika Pischetsrieder

  DOI：10.1021/jf011042p

  日期：2002.3.1

  (CEF). CEF was the main product that was formed by the nonenzymatic glycation of folic acid. For preparation, N2-[1-(carboxyethyl)]folic acid was obtained in high yields when folic acid and dihydroxyacetone (DHA), a sugar degradation product, were heated at 100 degrees C in phosphate buffer. Mixtures of folic acid and different sugars or DHA were heated under variation of reaction time and temperature

  叶酸与还原糖（非酶糖基化）在食品加工和制备过程中可能发生的条件下的反应，通过带有二极管阵列检测的高效液相色谱法进行了研究。在反应混合物中检测到N-（对氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸，一种公认的氧化产物。此外，分离出新产物并鉴定为N2- [1-（羧乙基）]叶酸（CEF）。CEF是由叶酸的非酶糖基化形成的主要产物。为了制备，将叶酸和糖降解产物二羟基丙酮（DHA）在磷酸盐缓冲液中于100℃加热时，可以高收率获得N2- [1-（羧乙基）]叶酸。在反应时间和温度变化的情况下，加热叶酸和不同糖类或DHA的混合物，并定量CEF。