1-acetyl-2,3-diphenylcyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-acetyl-2,3-diphenylcyclopropane
• 英文别名: 1-(2,3-Diphenylcyclopropyl)ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: AXEQWLVEIWTVEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氮杂甲苯 、 苄叉丙酮 在 dirhodium tetraacetate 硫化环戊烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-acetyl-2,3-diphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  手性和非手性硫化物介导的缺电子烯烃的催化环丙烷化：涉及苯基重氮甲烷和重氮乙酸乙酯的反应的范围和限制

  摘要：

  苯重氮甲烷 与电子缺乏反应 烯烃 在催化量的过渡金属存在下 催化剂[Rh 2（OAc）4优于Cu（acac）2 ]和硫化物的催化量得到环丙烷。 五甲基亚砜 被发现优于 四氢噻吩 和最佳 溶剂 曾是 甲苯。在这些优化条件下，烯酮进行了高产率的环丙烷化。循环的烯酮丙烯酸酯在此过程中不成功。衍生自手性的1,3-氧杂蒽的用途樟脑磺酰氯 在此过程中分两步进行 环丙烷具有良好的收率和很高的对映体过量（> 97％ee）。的绝对立体化学环丙烷 10被证明X射线分析立体化学诱导的来源已经合理化。这项工作扩展到包括重氮酯，是部分成功的。再次五亚甲基硫醚 被发现优于 四氢噻吩，但这次发现Rh 2（OAc）4和Cu（acac）2都同样有效。烯酮，富马酸和不饱和 硝基化合物 效果很好，但简单的丙烯酸酯和不饱和丙烯酸酯 醛类不是有效的底物。进行了对照实验，其中稳定的叶立德 分离并与不太成功的底物反应，而不饱和 醛类

  DOI：

  10.1039/b004367m

文献信息

• Application of Chiral Sulfides to Catalytic Asymmetric Aziridination and Cyclopropanation with In Situ Generation of the Diazo Compound
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma Alonso、Guangyu Fang、Marco Ferrara、George Hynd、Marina Porcelloni

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1433::aid-anie1433>3.0.co;2-e

  日期：2001.4.17

  aziridines and cyclopropanes (see scheme, PTC=phase-transfer catalyst, Ts=toluene-4-sulfonyl) in good yield with moderate to high d.r. and high ee values using tosylhydrazone salts with catalytic quantities of chiral sulfide (5-20 mol %) and metal catalyst (1 mol %). The process is particularly suited to the synthesis of conformationally locked cyclopropyl amino acids, which can now be prepared in only

  亚胺和烯烃可以使用甲苯磺酰hydr盐催化催化转化，以良好的收率将其转化为相应的氮丙啶和环丙烷（参见方案，PTC =相转移催化剂，Ts =甲苯-4-磺酰基），并具有中等至高的dr和高ee值。手性硫化物（5-20​​mol％）和金属催化剂（1mol％）。该方法特别适合于构象锁定的环丙基氨基酸的合成，其现在仅需三步就可从市售材料中以100％ee的形式制备。